許文強的原型是許寶初，許佳山人。許寶初有個哥哥，兄弟倆一起生活。大約在許寶初十幾歲的時候，因為一次做木工，哥哥不滿意，打了他。許寶初一氣之下就離家出走了，據說去了寧波，還考上了警校。
1915年至1917年期間，許寶初結識了杜月笙，並與其結拜兄弟；1923年至1937年，許寶初加入斧頭幫，更名許志遠，同時參與刺蔣、刺宋、刺汪行動，還帶領斧頭幫在上海開展刺殺日偽活動；1940年至1945年，許寶初策劃刺殺張嘯林，與張躍華分離，最終死於日寇或戴笠、杜月笙之手。這些都與《上海灘》中許文強的故事不謀而合。
那時的村裡有個叫許明榮的人去上海，沒想到剛下碼頭就丟了包裹，裡面有20塊大洋，是他的全部盤纏。情急之下，許明榮想到了同村的許寶初。原來，許寶初在寧波之後又去了上海，據說混得很不錯，人稱「許先生」。許明榮找到「許先生」並告知其自己的遭遇，在「許先生」的幫助下，許明榮最後在「大世界」找回了包裹，裡面20塊大洋一塊不少，前後時間竟不到1個時辰。
丁力的原型是杜月笙，十四歲到上海十六鋪鴻元盛水果行當學徒，後得黃金榮的賞識，成為其親信並逐漸提升社會地位。在上海三大亨中，有「黃金榮貪財，張嘯林善打，杜月笙會做人」的說法。被稱為「中國黑幫老大」和「中國第一幫主」，一生叱吒風雲，闖得猛、玩得火、鬥得兇。他闖蕩上海灘的基本要素是：足智多謀、隱忍薄發、堅韌不屈、蠻橫霸道而不露聲色。不但出入黑白兩道，遊刃於商界、軍界與政界，而且將觸角伸向金融、工業、新聞報業、教育等多領域，所謂前無古人，後無來者。
上海淪陷後，杜月笙拒絕日本人的拉攏，於1937年11月遷居香港。在香港，他利用幫會的關係，繼續活動。他擔任中國紅十字會副會長、賑濟委員會常務委員和上海黨政統一工作委員會主任委員，從事情報、策劃暗殺漢奸等活動。其中最著名的是，他在上海的門徒協助軍統特務刀劈了大漢奸、偽上海市長傅筱庵。
馮程程的原型是孟小冬，著名京劇女老生演員，有老生皇帝（冬皇）之譽。乳名若蘭，本名令輝，藝名小冬。出身梨園世家。祖父孟七出身徽班，擅演文武老生兼武淨，她的父親、伯、叔都是京劇演員。孟小冬最後的生活歸屬是杜月笙，她和杜的一家在一九四九年春天一起離開上海，避居香港。一九五零年杜月笙和孟小冬舉行婚禮，結為夫婦。杜月笙這時早已是疾病纏身，旋即去世。孟小冬以課徒授業薪傳餘藝為樂。