鄭愷從2008年開始拍戲至今已經有足足12年的戲齡，是一位純純的「老戲骨」。鄭愷主演的電影與電視劇大部分都是情感劇或者偶像劇，所以其中吻戲是不可避免的一部分。回顧與鄭愷拍過吻戲的女演員，真的年齡跨度很大，包含了60後70後80後90後各個年齡層。
60後蔣雯麗(1966年)
鄭愷與蔣雯麗合作過電視劇《嘿，孩子》，劇中的關係是姐弟戀。其中就有一場吻戲，播出後引起很大的熱議，是對手演員年齡跨度最大的吻戲之一，兩個人足足相差20歲。
在被問到與前輩蔣雯麗拍吻戲的問題時，鄭愷表示是劇情需要所以一點也不會尷尬，也沒有因為與蔣雯麗老師差那麼多歲而感到彆扭。
70後洪小玲(1978年)
鄭愷與洪小玲在2010年合作過《單身公主相親記》，裡面也是姐弟戀的關係。鄭愷在劇中死纏爛打追求洪小玲，最後與洪小玲終成眷屬。劇中鄭愷與洪小玲有很多場的吻戲，但是大多數都是意外情況發生的吻。
80後趙麗穎、劉詩詩、楊丞琳、陳意涵、郭採潔等
鄭愷與楊丞琳是好朋友，在綜藝節目《心動的信號2》裡有愉快的合作。其實他們早在2014年就一起合作過偶像劇《一見不鍾情》，在劇中兩個人是歡喜冤家，最後在你來我往中互相喜歡上對方。
劇中鄭愷與楊丞琳就有好幾場吻戲，吻得動情投入。
鄭愷與「海藻」李念也合作過電視劇《愛的秘笈》，只不過這部劇是在二線衛視播出的，所以沒有很多人知道。劇中鄭愷與李念的分分和和非常虐心，但是在和好如初的時候他們是真的甜蜜，會情不自禁地吻起來。
當紅人氣花旦趙麗穎與鄭愷也拍過吻戲，他們重返實習生的時代，展現「90後」大學生畢業後找工作實習的故事。這部劇的名字叫做《加油吧實習生》，在當年播出時收視率非常好，是江蘇衛視的收視年冠。
劉詩詩與鄭愷也有過默契的合作，合作的電視劇叫《那年青春我們正好》。裡面鄭愷與劉詩詩兜兜轉轉十餘年，最後還是走到了一起。在大結局中有一場激吻戲，使兩個人壓抑的情感終於釋放出來，吻得很有代入感。
在《國民大生活》中鄭愷與袁姍姍是一對CP，一個是上海小女人，一個是北京大男人，兩個不同地域的人碰撞出愛情的火焰。劇中，鄭愷與袁姍姍說吻就吻非常自然，就像現實生活中的真情侶一樣。
鄭愷還挑戰過經典的武俠人物「黃飛鴻」，只不過鄭愷版的「黃飛鴻」多了一份柔情。與郭碧婷飾演的「十三姨」之間展開了愛戀，但是每一次都是郭碧婷主動吻鄭愷，鄭愷顯著很被動。
鄭愷與楊子姍合作過三次。在第三次合作的電視劇《好久不見》中終於如願以償飾演情侶，他們在劇中經常吵嘴架、互相抬槓，可情到濃時彼此之間也會不自覺地吻到一起。看到他們的吻戲，你會感到濃濃的愛意。
鄭愷最出名的「前任系列」第二部，是與郭採潔合作。在劇中鄭愷與郭採潔互相「套路對方」，展開激烈的角逐。但是最後還是把「前任」變為「現任」，兩個人走在了一起，在摩天輪下深情的吻了起來。
最近人氣極高的「綺綺子」張雨綺與鄭愷也拍過吻戲，作品是《降魔傳》。是一部港風味道十足的電影，稍微有些顛覆的是鄭愷飾演的「濟公」居然有感情戲，甚至還有吻戲，觀眾直呼辣眼睛。
90後程曉玥（1990年）
鄭愷與前女友程曉玥曾經的愛情大家都知道，兩個人在一起兩年多。鄭愷還把程曉玥帶入娛樂圈，一起參加戀愛的綜藝節目《我們相愛吧》。通過節目可以看出，當時的鄭愷與程曉玥是真的互相喜歡，感情很真摯。尤其在摩天輪接吻的場面，看得讓人很感動。
結尾
鄭愷「吻戲達人」的身份果然名不虛傳，拍戲這麼多年吻過的女演員很多，而且遍布各個年齡層，不知道鄭愷與誰拍吻戲感覺最好呢？與哪個年齡層的女演員拍吻戲最舒服呢？