5月21日，鄭爽在綜藝節目上主動提起感情話題，並直言自己搞不定上海男生。看似是對城市的調侃，實際上，曾經與她相戀的胡彥斌、張恆均為上海人，鄭爽的發言直指當初鬧得沸沸揚揚的兩段戀情。
節目中，鄭爽主動提問許魏洲，上海男人是否和傳聞中一樣，無限包容另一半。許魏洲表示，有一部分是刻板印象，但是疼老婆，對老婆好是必須的。
鄭爽對許魏洲的回答若有所思，一邊點頭一邊喃喃自語。緊接著話鋒一轉，直言自己搞不定上海男人。繼而又聲音提高八分貝，邊捶沙發邊直呼：不要再提了！似乎意識到剛才給自己挖了個坑。
無辜被cue的許魏洲對鄭爽的反應哭笑不得，而鄭爽解釋自己是因為有「積氣」，不吐不快，顯露出內心的芥蒂。
相比較其他藝人對前任的話題躲避不及的態度，鄭爽主動提到前任的做法，讓在場的嘉賓都有些不知所措，也讓觀眾想到鄭爽與胡彥斌、張恆的兩段戀情。
胡彥斌和張恆都是上海人。從鄭爽與他們的交往情況來看，「聽女朋友的話」這條確實是刻板印象。不管是胡彥斌，還是張恆，他倆的形象似乎都與這一標籤不相符。
鄭爽和胡彥斌於2015年開始交往，兩人的戀情持續不到一年。胡彥斌曾在社交平臺隔空喊話鄭爽，稱希望對方過的比自己好，以後一定要幸福。
由於兩人交往時相當低調，很少對外界透露，對於兩人的戀愛細節和分手原因一直成謎。
2017年8月，鄭爽出了本自傳。在書中，鄭爽寫下了關於胡彥斌的100件小事，而當時距離兩人分手已經有一年多的時間。
這種紀念方式對圈內藝人來說著實勇敢，而裡面的幾件小事卻無意中透露出兩人分手的原因。
書中記錄，胡彥斌曾說，和鄭爽在一起，還沒開始就已經累了。而關於「支持你做任何事，哪怕玩玩感情」等言論，則透露出胡彥斌對待這份感情並不認真。
而在兩人分手半年後，鄭爽還在一直給胡彥斌發簡訊，但胡彥斌卻對鄭爽的消息置之不理。甚至連當時網友對於兩人顏值差異的吐槽，鄭爽都認為是自己的名氣讓胡彥斌遭到攻擊。
這段戀情中，胡彥斌並非鄭爽所期望的那樣包容，反而鄭爽才是為愛妥協的人。
而繼胡彥斌之後，張恆的表現更與「包容」一詞不沾邊。
不同於與胡彥斌的戀愛狀態，鄭爽和張恆在一起時曾一同參加某戀愛綜藝，兩人相處過程中的所有問題都暴露在鏡頭下。
節目中，鄭爽和張恆由於存在情侶、合作夥伴和經紀人的三重關係而經常發生爭吵。每次爭吵後，兩人最常見的狀態是身為女生的鄭爽主動調解，張恆則在一旁板著臉。
對於張恆的表現，鄭爽依然是把所有的過錯都堆在自己身上，認為是自己的存在才給了張恆很多不必要的壓力。
把一切情緒都擺在臉上的張恆，對於鄭爽這樣的檢討毫不動容，依然不理不睬。每次鄭爽都會委屈的哭起來。
導播廳裡，鄭爽的爸爸對張恆的表現相當不滿意，直言鄭爽已經很懂事了，一直在哄他，而他還不領情。節目播出後，張恆的表現也受到一眾網友的吐槽。
鄭爽第三次的戀愛依然逃脫不了「卑微」的標籤。而張恆的固執和不主動也成了兩人分手的原因之一。
節目收官當天，張恆不但缺席節目錄製，還在社交平臺上刪空所有微博，並取關了鄭爽。
剛參加完戀愛綜藝，轉頭就分手，這樣的情侶還是頭一次見。
而與胡彥斌不同的是，張恆與鄭爽之間不但有感情糾葛，分手後更存在經濟糾紛。
兩人合營的公司被曝在張恆的運作下損失慘重，導致鄭爽投資的千萬資金血本無歸。之後，鄭爽現身法院，起訴張恆。
5月14日，鄭爽在綜藝節目中開導一位被騙錢的朋友。鄭爽直言，自己曾經歷過這樣的事，對方只是把感情當做籌碼，並勸說朋友以對待失戀的態度對待這件事。
當聊到如何處理這樣的事情時，鄭爽稱一定要藉助法律的力量來維護自己的權益，讓對方受到懲罰。這樣的發言不得不讓人想到當初她與張恆的經濟糾紛。
而鄭爽對待類似事件的處理經驗，也讓人有些心疼。
一方面是感情上的卑微，一方面是經濟糾紛帶來的損失，即便深知性格與地域無關，但先後與胡彥斌和張恆的兩段戀情，仍然讓鄭爽心有餘悸。如今，對過往戀情毫不避諱的鄭爽，已經擺脫了失戀的陰霾，但因不成功的戀情而給她留下的心理陰影，似乎並不容易消去。