在上賽季，送走了喬治的步行者，本被認為將會直接進入重建期，無緣季後賽的爭奪，殊不知他們愣是一口氣殺入東部前五，並且還和詹姆斯所領銜的騎士在季後賽當中鏖戰了足足七場才分出勝負。雖然說最後遺憾出局，但是以奧拉迪波為首的年輕球員，也展現出了他們強勢的一面，尤其是作為「印第安納之子」的奧拉迪波（他曾經在這裡就讀大學，尚未加盟步行者之前就已經是球隊名人）更是當選了「最快進步球員」的殊榮——然而，這已經是進入千禧年之後，第五位由步行者出產的最快進步球員了。
在奧拉迪波之前，步行者的老大，如今雷霆的二當家保羅-喬治，也是最快進步球員之一。他曾經在12-13賽季的時候，獲得了這一殊榮。當時是喬治進入聯盟的第三個賽季，他從名不見經傳的側翼新人，一躍成為帶隊進入東部決賽的球隊新核心，並且直接和熱火三巨頭打了足足七場比賽。雖然在上賽季，數據的下滑以及重心往防守端轉移，讓他仿佛給人一種下滑了的感覺，但是從多支球隊希望得到他，雷霆甚至不惜繳納奢侈稅來看，他依舊是聯盟裡的一線球星。
除此之外，進入千禧年之後當選最快進步球員的，還有格蘭傑、小奧尼爾以及杰倫-羅斯。格蘭傑在08-09賽季的時候，獲得了這個獎項，關注步行者時間較久的朋友應該都對這個名字不會感到陌生，他是喬治崛起之前球隊的領袖，而且還在喬治的生涯早期扮演「授業恩師」的角色。至於說小奧尼爾也曾經是聯盟內線球員當中的一時之選，杰倫-羅斯或許時代有些久遠，但是談到「密西根五虎」，怕是無人不知，無人不曉。
不過，除了喬治和奧拉迪波之外，這三位球員在當選了最快進步球員之後，都開始走生涯的下坡路。格蘭傑在當選之後數據就開始直線下滑，最後更是早早就淡出聯盟；小奧尼爾在當選之後保持了一段時間的巔峰，但是隨之卻是斷崖式的下滑；杰倫-羅斯也是一樣，拿下這個榮譽之後，就開始退步，最後在七年後離開NBA。但願，奧拉迪波和喬治不會成為他們中的一份子吧。