賈寶玉為賈府玉字輩的嫡子嫡孫，要財有財：生於鐘鳴鼎食之家，翰墨詩書之族，金尊玉貴。典型的富二代，官二代。要貌有貌：面若中秋之月，色如春曉之花，鬢若刀裁，眉如墨畫，眼似桃瓣，睛若秋波。正裡八經的小鮮肉，小奶狗，關鍵是原生態的。
用寶釵的話說，…天下難得的是富貴，又難得的是閒散，這兩樣再不能兼有，不想你兼有了。就叫你富貴閒人。既然這樣，寶玉有什麼煩惱？是情愁。少年寶玉的情愁之煩惱。
整部紅樓都是談情，「誰為情種，只為這風月情濃？"寶玉紅樓第一大情種，「通部情案，皆必從石兄掛號，然各有稿，各插神妙"。即指情案，必有糾結，有糾結就有情愁。寶玉雖對黛玉情獨種，但他是愛紅的毛病，註定他多情濫情不守情，所謂情不情。
黛玉做為寶玉的心上人，引出情與愁是多層的。"故略與別個熟慣些；既熟慣，便更覺親密；既親密，則不免一時有求全之毀，不虞之隙。"這是寶玉的煩惱。從「西廂記妙詞通戲語 牡丹亭豔曲警芳心"中，二玉同讀「會真記」一句「我是多愁多病身，你是傾國傾城貌"引出的情嗔，到「滴翠亭楊妃對彩蝶 埋香冢飛燕泣殘紅"因晴雯拒門而引黛玉葬花，吟 葬花詞的情的不理。二玉從青梅竹馬的認可到你情我願瓜磨合，寶玉煩惱不一而再。
襲人做為寶玉的首席丫頭，引來的煩惱不比黛玉少。"情切切良宵花解語 "「賢襲人嬌嗔箴寶玉"兩回，襲人是軟硬兼使，尋死覓活地讓寶玉服從。寶玉答應襲人的三件事，以後兌現了嗎？沒有，這正個寶玉的情毒之在，面對女孩，是真情實意。當時掏心掏肺，過了以後我行我素，因黛玉深種心上。
寶釵是寶玉生命中另一個佔比重大的女人。紅樓夢唱曲中第一是"終身誤」，誤了什麼，誤了青春誤了愛情。「空對著山中高士晶瑩雪，終不忘世外仙姝寂寞林"。從開始寶玉對寶釵是相敬鄉如賓，又是由情引出的愁。「薛寶釵羞籠紅麝串"中「…寶玉看著雪白一段酥臂，不覺動了羨慕之心，…這個膀子要長在林妹妹身上，或者還得摸一摸…"。寶玉對釵黛的態度立見高低：對寶釵敬而愛之，對黛玉暱而愛之。
晴雯對寶玉的感情是忠勇的，寶玉對晴雯呢？"撕扇子作千金一笑"一回中，晴雯喜怒笑罵，活脫脫一個黛玉。"勇晴雯病補雀金裘"顯出晴雯心靈手巧，對寶玉的痛惜與愛躍上書頁，可惜枉擔了虛名，最後「俏丫頭抱屈夭風流"。寶玉對晴雯的愛卻無可奈何。只能偷偷走看晴雯，穿晴雯做的褲子以示心志，最後因思念而仿「招魂"、"秋水"而做《芙蓉女兒誄》，黛玉現身誇，好奇巧的祭文，可與曹娥碑並傳的了。寶玉對晴雯愛而不褻，暱而不遠。既然有情，就有煩惱。
至於其他裙釵女兒，「含恥辱情烈死金釧"的金釧，"識分定情悟梨鄉院"的齡官，「白玉釧親嘗蓮葉羹，黃金鶯巧結梅花絡"的玉釧與鶯兒。"情小妹恥情歸地府"，"呆香菱情解石榴裙"的香菱。都或多或少，或近或遠，因情與寶玉產生糾結與無奈。寶玉或遠祭，或近觀，或安慰，或愧疚。大觀園中花飄柳落，紅消香斷，引得寶玉煩惱不已。
第三回有"西江月"詞專批寶玉，"無故尋愁覓恨，有時似傻如狂。"寶玉愁什麼，對金陵十二釵正，副，又副冊的女子都有集糾結，恨不得將此身去替他們或病或死。但一切都無可奈何，寶玉只能裝傻裝狂。
這煩惱，少年寶玉之煩惱，怎無可奈何而了？
少Xiao的Ak一47，醉心於文史的兒郎。每天給你寫送感覺不一樣的文章。聰明的，你說呢？