在古龍所著的陸小鳳系列小說《決戰前後》裡，除了白雲城主葉孤城和孤高劍客西門吹雪之外，還有一個讓人印象非常深刻的人物——杜桐軒，人稱城南老杜。小說情節的開端就來自於他與號稱仁義滿京華的李燕北之間的一場賭注，是整部小說的線索人物之一。
古龍書迷都知道，陸小鳳的名字和武功來源於李商隱的《無題》："身無彩鳳雙飛翼，心有靈犀一點通"。同樣的，城南老杜這個人物也有其原型：在"上海皇帝"杜月笙公館的客廳裡，懸掛著民國首任大總統黎元洪秘書饒漢祥手書的一副對聯："春申門下三千客，小杜城南五尺天"，城南老杜，即出於此。
杜月笙舊照
對民國歷史略有了解的人都知道，上海灘有三位黑道大亨：黃金榮、張嘯林、杜月笙。論輩分，杜月笙不如黃金榮；論兇悍，杜月笙不如張嘯林。但為何最終只有杜月笙被稱為"上海皇帝"呢？
其實從他的生平事跡看來，除了他的豪闊，更重要的是他為人處事的風範與氣度，雖然身在江湖，但心胸之大、眼界之寬、人脈之廣、手腕之圓滑老道，著實擔得起"皇帝"這一名號。
杜月笙的交情
杜月笙雖然讀書不多，但多有妙論遺留後世。他曾說："錢財用的完，交情吃不光，別人存錢，我存交情。"杜月笙能夠橫行上海數十年而不倒，他在黑白兩道存下的"交情"的確起了大作用。
杜月笙"存交情"的一大方式，就是有恩必報。在他的發跡史中，黃金榮是一個關鍵角色：杜月笙十四歲時，拜在青幫頭目陳世昌門下，並由陳世昌介紹，在黃金榮手下當差，從此一發不可收拾，一步步走上了上海青幫的頂點。
黃金榮舊照
雖然後來杜月笙已經可以和黃金榮平起平坐，但他一直還記著黃金榮提拔他的舊恩。1920年，上海督軍盧永祥的公子盧筱嘉在黃金榮的榮記大舞臺聽戲，衝黃金榮力捧的名伶露蘭春叫了一聲倒好，被黃金榮派打手揍了一頓。
隔天，盧筱嘉找上門來，帶著人馬將黃金榮綁架了。得知消息的杜月笙上下打點，花了三百萬大洋，終於把黃金榮贖了出來。
除了有恩必報，杜月笙還著意結交各界軍政名流：黎元洪下臺後，四處受人冷遇，但到上海時，杜月笙卻招待得極為熱情周到，前文提到的那副對聯便是此時所得。
在當時的杜公館中，可說是高朋滿座，往來皆無白丁：少帥張學良、名士楊度、章太炎、章士釗等都曾是杜月笙的座上客，杜月笙的"月笙"二字，便是章太炎所起。
1931年，杜月笙花五十萬大洋，在浦東高橋修建了"杜氏祠堂"。落成之日，國民政府自蔣介石以下，何應欽、胡漢民、孔祥熙等一幹大員和段祺瑞、徐世昌、曹錕等北洋元老紛紛送來匾額祝賀。
三天的慶典中，杜月笙請來以四大名旦為首的各路名角獻藝，累計開席上萬桌，盛況空前，堪稱民國第一堂會。
堂會上杜月笙等一幹上海灘大佬和參演名角的合影
杜月笙的氣節
歷來對杜月笙的評價褒貶不一，但有一點是各方所公認的：杜月笙在民族大義上不含糊。
抗戰期間，上海灘三大亨的行為迥然不同：張嘯林非常乾脆的當了漢奸，最終被戴笠派人暗殺；黃金榮雖不願與日本人合作，但捨不得上海的偌大事業，只能委曲求全；而杜月笙卻毫不動心，先赴香港、後去重慶，始終拒絕日本人的收買。
不僅如此，淞滬抗戰期間，杜月笙掏出大把真金白銀，資助抗日軍隊：謝晉元率部死守四行倉庫，抵抗日本數萬人進攻時，杜月笙籌集五卡車物資，冒死送去寶貴的補給；向抗日軍隊捐獻5000把手槍，還集合自己的門徒1500人，組建抗日別動隊，真刀真槍的與日本人交戰。
淞滬抗戰失敗後，杜月笙帶頭將自己擁有的數艘輪船在江面上鑿沉，堵塞長江航道，延緩了日本軍隊進入長江。
四行倉庫抗戰舊址
來到重慶後，杜月笙出任中國紅十字會副會長。他親自籌建了重慶醫院，收容救治了大量受傷的抗日軍民。他還在私下裡援助過八路軍，幫助購買過許多軍用的通訊器材，當日本人在抗日根據地實施毒氣戰時，杜月笙立即購買了1000個荷蘭生產的防具面具，輾轉送到八路軍手中。
抗戰中帶著毒氣面罩的軍隊
除了明面上的抗日工作，杜月笙還充分利用他在青幫中的龍頭地位，在嚴令手下門徒不得做漢奸的同時、還組建了人民行動委員會，統領各地江湖幫會，通力抗日。
總之，不論杜月笙之前的所作所為如何，在抗戰期間，他做了一名中國人所應該做的一切，應當得到承認和紀念。
杜月笙的生財之道
現在網絡上討論起杜月笙來，往往著眼於他做的諸多正面事跡。但不能諱言的是，杜月笙之所以能夠攀交情、搞慈善，做出一副社會名流的姿態，其根源仍然是他有著冠絕民國的財力，而他的生財之路，就不怎麼光彩了。
投奔黃金榮之初，杜月笙先是負責經營他名下的賭場："公興俱樂部"，後來又販賣鴉片，自此獲得了人生的第一桶金。
隨著在幫會中地位的增長，杜月笙斂財的路數也越來越多，但總不過"黃、賭、毒"三項。1925年，杜月笙聯合張嘯林、黃金榮，在上海成立了三鑫公司，壟斷了法租界的毒品交易。依靠法國人的勢力，三鑫公司建立起了一張涵蓋上海、西貢、馬賽等地的毒品交易網絡，有研究材料表明，當時世界上的海洛因交易，百分之八十以上要經過三鑫公司。
上海三鑫公司舊址
如此規模的毒品交易，杜月笙自然賺的盆滿缽滿。據統計，當時三鑫公司一年的利潤，甚至超過整個北洋政府全年財政收入的三分之一，稱得上是富可敵國。正是有如此強大的財力支持，杜月笙才能夠揮金如土。據當時人估計，杜月笙全家一年的日常花銷，竟達到兩百萬大洋之巨，奢靡程度令人咋舌。
即使在抗戰期間，杜月笙在積極運作抗日事宜的同時，也沒有放過一切能夠生財的機會。在重慶期間，杜月笙創辦中華貿易信託公司等多家貿易機構，在後方與淪陷區之間大搞物資貿易，大大的賺了一筆。
雖然杜月笙也曾開設銀行、醫院等機構，竭力想要將自己的身家洗白，但事實就是事實，杜月笙的巨大財富中始終有著揮之不去的血腥與黑暗。
杜月笙的悲劇
說杜月笙的結局是一個悲劇，似乎有些言過其實，畢竟在上海灘三大亨中，能夠平安善終的只有他一人。但正如他自己所說："那些政治大官，其實當我們是夜壺。晚上尿急了，想到用我們。用完了，一腳踢到床下，嫌我們又髒又臭。"
在杜月笙的發跡路上，沒少做這些"又髒又臭"的事，其中最為臭名昭著的，就是他參與"四一二"反革命政變，幫助鎮壓上海的工人運動的殘酷之舉。
"四一二"反革命政變的慘狀
1927年4月11日晚上，杜月笙邀請上海工人運動的領袖汪壽華到府上做客，汪壽華為了摸清青幫對工人運動的真實態度，慨然隻身赴約。
但當汪壽華到來後，杜月笙忽然變臉，指使打手打暈汪壽華，並將他裝入布袋，活埋在了上海的楓林橋。隨後，杜月笙等三大亨的手下傾巢而出，四處襲擊工人糾察隊，成為了這場反革命政變的主要兇手之一。事後，杜月笙被國民黨授予了一個少將的頭銜，一時之間大出風頭。
但是，抗戰勝利後，上海的租界已然消失，憑藉租界實力發家的黑幫失去了最大的依靠。此時的杜月笙也失去了以往說一不二的地位，成為了國民黨眼中的多餘人物。
1945年，當杜月笙從重慶坐火車返回，接近上海時，他的門人傳來消息，上海北站竟然掛滿了聲討他的標語，而組織懸掛這些標語的，竟然是他的昔日門生、如今的上海市副市長吳紹澍。
1946年，上海參議會選舉，杜月笙也參加了，但在投票前，蔣介石派人給杜月笙帶話，希望由自己的親信潘公展擔任議長。失望透頂的杜月笙雖然在隨後的投票中以最高票當選議長，但馬上宣布辭職。從此，杜月笙刻意遠離政治，專心做起了生意。
上海解放前夕，國共雙方都曾經爭取過杜月笙。然而，他權衡再三，終於還是舉家遷往香港，從此再也沒有回到過上海。
1951年，杜月笙在香港去世。去世前，杜月笙將歷年來別人給他寫下的所有借據找出來，吩咐子女將這些借據全部燒掉。在他看來，走到生命的最後時刻，無論是他欠別人的、還是別人欠他的，只能統統一筆勾銷了。
彌留之時，杜月笙留下了這樣一句話："我沒有希望了，你們還有希望，中國還有希望。"這位最後的青幫大佬，卻留下了這樣的遺言，的確是意味深長，耐人尋味。