最近我們說了很多關於杜月笙的話題，不論是他與孟小冬的曠世愛戀，還是他在民族大義面前的正直一面，亦或是他與同是上海灘大佬黃金榮的對比，從這裡我們可以看出杜月笙骨子裡的重情重義，那我們今天就來看看他對一個小混混的情義能重到何種地步呢？
因為他出身的貧苦，而且在四歲時父母離世，他還是靠著繼母和舅父的幫助才長大的。但是從小沒有接受過什麼社麼教育的他，因為找不到生活的出路，無奈之下去了八股黨販毒去了。那時他認識了勢力已經很大的黃金榮，而黃金榮對杜月笙也是十分的讚賞，後來確實證明杜月笙的發展也是很強大的。
很多讀者看到這裡會問那個小混混呢？他是誰呀？
他就是後來蔣介石十分信任的軍統特務--戴笠。在他還未當上軍統特務時，還是一個小混混，在1921年前後，戴笠去到了杜月笙的賭場裡玩，因為他實在是厲害，讓賭場損失了不少，所以看場子的人就想把他收拾一頓，但他卻說自己要見杜月笙。或許是二人命中注定的，杜月笙竟然見了他，而且杜月笙見了戴笠表演的絕技，想著這個人還挺靈活，和一般人有所不同，就當場決定與他結為兄弟。
而後來杜月笙的發展壯大，也與在蔣介石那裡做官的戴笠有些關係。戴笠和杜月笙這兩個人是互相都怕對方。有一次戴笠來看望杜月笙，當時杜正好在抽菸片，聽說戴笠來了，趕緊就讓傭人把煙收取，還在身上噴香水，害怕戴笠聞見。
二人的兄弟情深，真正體現的淋漓盡致的時候是在戴笠因飛機失事而不幸遇難後，杜月笙得知戴笠去世的消息，精神就開始有點恍惚了，以至於打開他們在七樓的窗戶，一邊說完了，一邊想要跳下去。而直到三個月後，他才逐漸恢復正常。
杜月笙對上海是有著一種眷戀的感情的，而且他的勢力也都在上海，當他們在上海解放要去到香港時，杜月笙看到了岸上的申新紗廠，嘴裡說了一句當時自己的母親就在這裡做工，而工資一個月只有兩毛錢......
到香港後的他，身體越來越不好，在他晚年時，他將別人給他寫的許多欠條都一燒而盡了，其中還包括一張寫有五百根金條的欠條。
在他六十三歲去世之際，他說的一句話，讓聽到的人無不感動。
他表達了自己對祖國深切的希望，希望祖國能在年輕人的幫助下，走向成功。