提起民國時期的上海灘，有一個人就始終繞不過去，因為此人在上海灘的地位舉足輕重，他就是上海灘青幫老大，杜月笙。
杜月笙是土生土長的上海人，當初也是當地一個這裡混混那裡混混的街邊混子，後來還做過水果生意，在街邊賣梨，機緣巧合投到當時上海黑幫老大黃金榮的手下，做了他的跟班，最後由於杜月笙本人就很有能力且很會做人，在上海灘也混得很開，黑道白道都有他的份，靠著黃金榮給的便利，倒賣毒品，開設賭場，有了大量的進項之後，就開始涉足金融業、工商業等行業，最後觸角伸到了上海的各個行業，成為了青幫老大，在上海灘叱吒風雲。
這麼一個白手起家的大佬，一定有他的過人之處，在上海灘要辦什麼事情，他只要從中一斡旋，一調停，就沒有辦不成的，所以，很多人認為，對於杜月笙來說，上海是自己大展手腳的天地，在這個花花世界裡簡直就是如魚得水，沒有什麼可以畏懼的東西，可能他都不知道「害怕」這個字怎麼寫，然而，他卻偏偏害怕這麼一個人，他的名字叫戴笠。
戴笠，近代史上響噹噹的人物，由一個小混子最後官至國名黨軍統局局長，軍統局是幹嘛的，說通俗一點就是搜集情報的特工局，就是這麼一個厲害的人物。不過，當時杜月笙遇到戴笠的時候，戴笠還什麼都不是，還只是一個剛從浙江老家來到上海的混混，他有這麼一個嗜好，就是賭博，而且還很會賭，當時杜月笙在上海開設有賭場，所以戴笠就去了杜月笙的賭場去玩，這玩不要緊，戴笠手氣太好，贏了不少錢，賭場的人懷疑他耍了什麼花樣，不讓他走，正好杜月笙看到了這個鬧劇，他見戴笠這個人相貌不凡，很會賭錢，一定有什麼過人之處，於是幫他解決了這件事，並且之後還結拜了兄弟，據說戴笠後來上黃埔軍校也是杜月笙鼎力相助的。
戴笠上了黃埔軍校之後，進修的是騎兵科，騎兵科出生的軍人不需要上前線，主要是為大部隊搜集情報的。在學校的時候，戴笠就很有能力，引起了校長蔣介石的注意，畢業之後在蔣介石手下幹活，最後成了國民黨軍統局局長，有了全亞洲最龐大的情報系統，號稱「特工之王」。
所以他的起勢和杜月笙是離不開關係的，他後來也沒有少幫杜月笙的忙，二人私交甚深，大家都知道杜月笙沒事的時候愛吸兩口鴉片，但是戴笠最反感別人吸鴉片，所以每次戴笠去看望杜月笙時，杜月笙如果正在「吞雲吐霧」的話，他就會很慌張，生怕戴笠批評他。後來杜月笙的女兒也說這是戴叔叔關心父親。
看來，這兩個人關係真的非常好，杜月笙什麼都不怕，只怕好朋友的那句責怪！