杜月笙1888年農曆七月十五日出生於上海高橋,在中國的傳統節日裡,七月十五被稱為中元節,也就是鬼節,不是什麼吉利的日子,這天在杜家老宅裡一個女人在聲嘶力竭的掙扎著,不久便聽到一個嬰兒的聲音,此人便是後來威震上海灘的杜月笙。年幼喪母喪父,14歲便獨闖上海灘,杜月笙的童年到底有多悲催?
杜月笙的父親杜文清曾經是上海高橋鎮的一個普通小工,後來積累了點小錢,就開了一家規模較小的米店,母親朱氏身體比較弱,在一家紗廠做工,賺點小錢補貼家用。杜文清雖然是小老闆了,但是日子過的並不好,當時上海受到洋商的衝擊,生意很難做,杜文清家中也是有一頓沒一頓的吃不飽飯。在杜月笙出生不久,母親朱氏又懷孕了。
但長期吃不飽肚子,造成的影響不良,朱氏看上去骨瘦嶙峋,朱氏工作的紗廠條件極其惡劣,一天要站著工作幾十個小時,正常人都難以支撐,但堅強的朱氏為了生活還是堅持了下來,幾個月後杜月笙的妹妹出生了,可朱氏卻因出血過多去世了,杜文清一手抱著一個剛出生的女嬰,一手牽著1歲多的杜月笙,向鄰居借了點錢,買點口薄皮棺材,草草安葬了朱氏。
幼小的杜月笙跟著父親艱難的過了一段時間,一個姓張的女人走進了他們的生活,張氏算是杜文清的第二個老婆,年輕的張氏對幼小的杜月笙還不錯,這讓剛剛失去母親的杜月笙感到了一絲溫暖,而父親杜文清還在艱難的經營著即將破產的米店,終於在這年冬天,一個大雪紛紛的夜晚,杜文清再也沒能撐過去,拋下了幼子弱妻,此時的杜月笙才5歲。
在父親去世以後,杜月笙的生活更加困難,好在張氏對他還不錯,張氏靠著給別人洗衣服賺點辛苦錢,時長也是吃了這頓沒有下頓,但是張氏仍然每月從微弱的生活費中擠出5毛錢讓杜月笙讀書,這種情況維持了5個月,5個月後張氏實在是沒有能力再讓杜月笙讀書,只好輟學,這就是杜月笙的學習生涯。
本以為生活就會這樣繼續,但張氏還是走了,杜月笙苦苦等了10多天也沒見到這位後媽在回來,也許生活的艱難讓這位後媽再也支撐不住了,杜月笙再次成為了孤兒,他曾經去過舅舅和舅媽家討口飯吃,但是遭遇的不是毒打就是白眼和斥責,只有外婆對他無微不至的關心,這是他在這個世界上唯一的親人了。
時間一轉眼杜月笙14歲了,他不想在高橋繼續待下去了,在這裡沒有人能看得起他,他要去上海,距離高橋只有36裡,一個14歲的孩子要去上海闖到,外婆自然不捨得,但又無可奈何,值得含著眼淚送了杜月笙幾裡路,從此以後杜月笙再也沒能見到自己的外婆,而在上海的杜月笙經過多年的混跡以後,終於成為了威震上海灘的大人物。