在搬進大觀園以前，林黛玉和賈寶玉一直是跟著賈母一起住的。
林黛玉進賈府的當天，場面非常盛大，除了賈府的男眷，賈府的女眷基本都是聚在賈母房間裡迎接林黛玉的到來，當然王熙鳳是遲到了的。在王熙鳳出場後，她主要做了幾件事。
首先就是當著賈母的面把林黛玉誇上了天，順帶著把賈府三春也誇了一下。然後就是王熙鳳交代林黛玉如果在賈府裡被人欺負或者有什麼需要都可以直接去找她，再然後就是吩咐別人去給林黛玉帶過來的奶娘和小丫鬟雪雁準備房間。
王熙鳳的安排非常縝密，不得不說她的管家能力確實很強，但是從頭到尾她卻沒有插手林黛玉的住宿問題。真正解決林黛玉在賈府住宿問題的是賈母。
當下，奶娘來請問黛玉之房舍。賈母說：「今將寶玉挪出來，同我在套間暖閣兒裡，把你林姑娘暫安置碧紗櫥裡。等過了殘冬，春天再與他們收拾房屋，另作一番安置罷。」寶玉道：「好祖宗，我就在碧紗櫥外的床上很妥當，何必又出來鬧的老祖宗不得安靜。」
根據賈寶玉的話可以得知，他之前是住在賈母那邊的碧紗櫥外的床上。林黛玉到來後，賈母的打算是讓賈寶玉挪到自己的套間暖閣，把林黛玉安置在碧紗櫥裡。
賈寶玉和林黛玉，一個在碧紗櫥外，一個在碧紗櫥裡，二人就隔著一道櫥櫃。之後，他們倆都是跟著賈母一起生活的。
但是，林黛玉和賈寶玉的相處並不是一帆風順，林黛玉寄人籬下、敏感多疑，賈寶玉雖然喜歡和姑娘們一起玩耍，但是有時候說話不經大腦，二人的相處並不是風平浪靜，而是小吵小鬧不斷。
在薛寶釵進賈府的時候，作者也對林黛玉和賈寶玉二人之間的相處有個籠統的交代。
這日不知為何，他二人言語有些不合起來，黛玉又氣的獨在房中垂淚，寶玉又自悔言語冒撞，前去俯就，那黛玉方漸漸的迴轉來。
一個「又」字已經說明林黛玉和賈寶玉之間的小打小鬧有很多次了。
後來，作者有正面寫林黛玉、賈寶玉二人之間的爭執。
大觀園修建結束後，賈政帶著賈寶玉逛園子驗收工程，順便考考賈寶玉的才學。賈寶玉得以脫身後，賈政身邊的小廝就把賈寶玉身上的佩戴之物給全部拿去了。賈寶玉回去後，襲人就說總是那些沒臉的過來拿走了。
恰巧林黛玉過來找賈寶玉，聽到這話只當賈寶玉將自己送的荷包也給別人了，就問了賈寶玉，賈寶玉不說話，林黛玉以為賈寶玉默認了就賭氣回房鉸了正在做的一個荷包。
後來，賈寶玉拿出自己珍藏的荷包，又作揖，林黛玉才破涕為笑。
史湘雲第一次進賈府後，賈寶玉和薛寶釵、史湘雲一起來到賈母那邊，林黛玉就問賈寶玉是從哪裡來，賈寶玉如實回答。林黛玉聽說他是從薛寶釵那裡來，又生氣了，就說不是薛寶釵，也不能絆住他。
賈寶玉聽林黛玉這樣說，就十分委屈，鬥膽說難道只能陪她解悶，林黛玉聽到賈寶玉這句話就氣得跑出去了。
於是賈寶玉又跑出去跟林黛玉解釋、道歉，二人很快又和好了。
薛寶釵生日宴會上，史湘雲把戲子比作林黛玉，賈寶玉怕林黛玉多想，就連忙給史湘雲使眼色。史湘雲見到賈寶玉如此維護林黛玉，在宴會後就賭氣回去，賈寶玉前來解釋，史湘雲不聽。
賈寶玉見史湘雲不理她，就去找林黛玉，誰知道林黛玉已經聽到了賈寶玉和史湘雲的對話，就質問賈寶玉若干個問題，賈寶玉都回答不上來，後來在林黛玉的盛氣凌人下，賈寶玉只好離開。
以上這些，都還是發生在他們搬進大觀園之前，可以看出賈寶玉和林黛玉之間雖然較別人更為親密，但是二人之間的摩擦是很多的。
這就讓人難以費解了，即賈母多年以來尤其是多年前在林黛玉進賈府的時候為什麼安排林黛玉和賈寶玉住在一起呢？多年以後，這個問題，賈母做出了解答。
清虛觀打醮後，賈寶玉和林黛玉因為張道士說親，彼此賭氣，林黛玉氣得鉸了玉的穗子，賈寶玉再一次摔玉。這兩個人這一次真是鬧大發了，直接驚動了賈母、王夫人等。過了好幾天，這兩個人也沒有和好，賈母見狀也被氣哭了。
老人家急的抱怨說：「我這老冤家是那世裡的孽障，偏生遇見了這麼兩個不省事的小冤家，沒有一天不叫我操心。真是俗語說的『不是冤家不聚頭』。」自己抱怨著也哭了。
賈母一句「不是冤家不聚頭」能完美解釋當年在林黛玉進賈府的時候把林黛玉和賈寶玉安排在一起。
按照賈母當年最初的意願是賈寶玉搬到套間裡，林黛玉住在碧紗櫥裡面，但是賈寶玉要求自己繼續住在碧紗櫥外面，賈母沒有拒絕，想了一下就答應了。
還記得在安排林黛玉住宿之前發生了什麼問題嗎？
在這之前，賈寶玉主動賈母說對林黛玉一見如故，噓寒問暖後就問林黛玉有沒有玉，林黛玉說自己沒有玉後賈寶玉直接把自己的玉給摔了。賈寶玉這一系列不合常理的行為都和林黛玉聯繫在一起了。
賈母當年最怕的應該就是林黛玉突然來到賈府會不自在，而俗話又說相愛相殺、不是冤家不聚頭，賈母自然是知道這個道理的，因此才會安排他們住在一起，因為她相信一見面就能鬧起來的倆人就是一對冤家，自然是要聚頭的。