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要比較這倆人，首先要講講上海的青幫。青幫是什麼來頭呢？
青幫誕生於清朝雍正年間水路運輸業（漕運）。
雍正年間，運糧主要是旱路運輸，成本各方面消耗很大，皇帝就想利用好京杭運河進行水路運糧。翁巖、錢堅、潘清這三位能人成立了糧船幫，就把朝廷這運糧的活給包下來了，各地設立了120多個分會，以水運船工為主。後來由於底層百姓的加入，不斷壯大，成了青幫。青幫是清初以來流行最廣、影響最深遠的民間秘密結社之一。也是晚清民國時期民間三大幫會組織（青幫、洪門、哥老會）之一。
但青幫和洪門、白蓮教又不一樣。洪門進去就是兄弟，七十歲和二十歲一樣。青幫按資排輩，師傅收徒弟。最近幾代的排輩是：圓明行理，大通悟覺。大和通，分別是青幫22輩和23輩的輩分。黃金榮和張嘯林都是通字輩，杜月笙是悟字輩。從這個輩分來看，杜月笙是黃金榮的徒弟。
那這倆人相比，究竟是薑還是老的辣，還是長江後浪推前浪呢？
有人認為，黃金榮真正的實力是政府權力。他擔任法巡捕房華探督察長達20多年，就像是法租界公安廳廳長，屬於領著警察薪水的黑道老大，利用自己的黑幫身份破案，再利用自己總華探長的身份牟利。
黃金榮最輝煌的事情有三件：第一個是利用自己曾經破了宋教仁刺殺案，當上了法租界總華探長，奠定了此後的影響力；第二個是掀翻了一把去的青幫輩分，自創了一個天字輩；第三個是發掘了杜月笙。解放前夕，杜月笙選擇前往香港，而黃金榮敢留在上海，所以黃金榮更厲害。
但也有人認為，杜月笙比黃金榮更高明。雖然杜月笙發家靠黃金榮一手提拔，但杜月笙把幫會勢力和國家局勢、政治形勢以及政權領袖結合在一起，成為了橫跨政商幫會、黑白灰三道的人。
杜月笙在當時影響力十分驚人。
1931年杜家祠堂落成，杜月笙一時風頭天下無二，光儀仗隊就羨煞旁人，因為各儀仗隊分別配有吳佩孚、段祺瑞、孔祥熙、劉峙等南北軍閥、新舊官僚政客送的匾亭。此外，度假祠堂落成時，從廣東趕回來的梅蘭芳，荀慧生是在上海大舞臺出演，從哈爾濱趕來程硯秋，從天津趕來的尚小雲，以及十多年沒有到南方的此次專為杜月笙破例的龔雲甫，以及抱病仍舊在頭天感到的王又宸有病。以及很早就到了的如馬連良、言菊朋、高慶奎、肖長華、姜妙香等人，這是是中國京劇名角第一次也是最全的一次聚會。
當時杜月笙手中的財力資產也是空前。
1929年，杜月笙涉足上海的金融行業，創辦了中匯銀行。通過結交金融界徐新六、陳光甫、唐壽民等著名人士，他的銀行業務頗為興旺。另外他兼任中國、交通兩銀行的常務董事；浦東、國信、亞東等銀行的董事長。還有其它一些銀行的兼職。
在交通界，他是全國輪船業公會理事長兼上海市輪船業公會理事長、大達輪船公司董事長、招商局和民生公司的董事。
在報界，他是上海《申報》的董事長、《新聞報》的董事、《中央日報》的常務董事。他的徒弟辦的許多小報，如陸京士辦的上海《正報》都和他有關係。
杜月笙長袖善舞，上下通吃。對前清遺老、軍閥政客、黨國高層、社會名流，乃至金融工商巨子，無不執禮甚恭，傾力結交，甚至結拜為把兄弟，或收為門生弟子，給予經濟支援，或月奉規銀，養為食客，甚至被傳為「當代春申君」。他曾
在上海善待了下臺總統黎元洪，黎元洪的秘書長特撰一副對聯：「春申門下三千客，小杜城南五尺天」。
有這樣一張足以操縱政界、工商金融界的關係網，有法租界做靠山，有幫會黑勢力墊底，杜月笙在上海灘可謂左右逢源、縱橫捭闔，無往不勝。所以，也有人認為，杜月笙比黃金榮更厲害。
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