杜月笙曾經縱橫十裡洋場數十年，是一個跺一跺腳都能讓十裡洋場地震的厲害角色。
他一生撈財不知凡幾，他自己也曾說過「過手洋鈿何止億萬」這樣的話，然而臨死之前卻只十萬美金而已。
十萬美金對於任何一個尋常之人當然是一筆龐大的財富，可對於曾經財盛一時的杜月笙而言，卻是少之又少。
他鼎盛之時，隨便賭一場，輸出去的錢可能都不止這個數。
杜月笙是一個好財而又懂得撈財之人，卻又不是一個守財之奴，這也是他萬年僅餘十萬美金的原因。
杜月笙在撈財之餘，實際上還是一個風流之人，娶了沈月英、陳幗英、孫佩豪、姚玉蘭和孟小冬五人。
而他雖是一個風流之人，卻又獨對一個女人痴情，也就是後來號稱「冬皇」的京劇名角孟小冬。
孟小冬可以說是杜月笙一生當中最為摯愛的一個女人，哪怕臨終之前，也始終捨不得和放心不下她。
不過，孟小冬和杜月笙的結合卻是一個極為漫長的過程。
1919年12歲的孟小冬初等上海大世界舞臺，杜月笙本是一個愛戲之人，自然也沒有錯過這場戲。
那時候已經31歲的杜月笙或許也沒有料到，他的往後餘生會一直和這個青澀少女牽絆在一起。
隨著孟小冬的逐漸長大，杜月笙對她也才開始產生了別樣心思。
然而杜月笙雖然已經成為了上海灘上出了名的一號人物，但也始終沒有利用自己的權勢把她留在身邊。
孟小冬也在1925年離開了上海而北上入京，隨後在京城開啟了一段受盡了冷眼和傷害的感情。
她在京城的時候結識了京劇大師梅蘭芳，沒多久就被風度翩翩而又有才華的梅蘭芳所吸引，從而和梅蘭芳走在了一起。
當時的梅蘭芳家中已有兩位夫人，他之所以和孟小冬在一起，也只是貪圖她的年輕貌美和一時新鮮。
他們雖然舉行了一場婚禮，但實際上卻和隱婚差不多，梅蘭芳甚至從來沒有讓她踏入過梅家一步。
哪怕是安排給孟小冬的住所，也是梅蘭芳的一個朋友兼戲迷的宅院。
後來，梅蘭芳在二夫人的施壓之下逐漸冷落了孟小冬，梅母病逝之後，他甚至都不讓她進門祭拜。
孟小冬經此種種才終於在心灰意冷之下，選擇了和梅蘭芳離婚。
而在離婚之時，梅蘭芳甚至不想給孟小冬任何補償，還是杜月笙打了一個電話「威脅」了一番，才給了3萬塊離婚補償。
孟小冬也在1931年結束了和梅蘭芳之間的孽緣，隨後重登舞臺，也算是重新做回了她自己。
畢竟她在嫁給梅蘭芳之後，便在梅蘭芳的要求之下離開了舞臺，不被允許繼續拋頭露面登臺唱戲。
雖然杜月笙早在1919年就認識了孟小冬，而梅蘭芳卻是六年之後才認識她，但在感情上梅蘭芳走得更快。
實際上孟小冬入京之後，杜月笙也曾借著入京為黃金榮尋找露蘭春的機會找過她，只可惜為時已晚。
不過，孟小冬雖然嫁給了梅蘭芳，雖然對杜月笙沒有男女之情，可是杜月笙卻一直情系孟小冬。
孟小冬自從1931年和梅蘭芳離婚了之後，杜月笙其實也一直在暗中照拂她，他只能用這樣的本辦法感動她。
1937年孟小冬從北平來到了上海，杜月笙也才得以在姚玉蘭的助攻之下打破了孟小冬最後的關防。
那也是杜月笙第一次得到孟小冬，當時他已經49歲，而孟小冬只有30歲。
然而他們仍然沒有因此而在一起，孟小冬因為受不了流言蜚語，從而孤身一人返回了北平。
1947年局勢再一次大變，杜月笙念及孟小冬的安危而包了一架專機北上，把她接到了上海。
也是這一次，孟小冬才終於拋開了所有的顧忌，從此之後再也沒有離開過杜月笙半步，直到他病逝。
從1912年認識到1931年孟小冬離婚，再從1931年到1947年，杜月笙和孟小冬走到一起花了35年時間。
杜月笙身為一代大亨，卻用了這麼長的時間去追求孟小冬，這足以說明他對孟小冬的偏愛之深。
而到1950年杜月笙準備攜家遷居法國之時，孟小冬一句「我跟著去，算是丫頭還是女朋友」才點醒了杜月笙。
杜月笙也因此為孟小冬補辦了一場婚禮，給了孟小冬一個名分。
1951年杜月笙臨死之際，雖然曾經盛極一時，可是此時此刻身後遺產卻不過十萬美金而已。
他當時託一個門生買股票，賺了一萬美金，如此一算也不過十一萬美金。
而在分配遺產之時，杜月笙再一次表達了對孟小冬的偏愛。
孟小冬不僅拿到了十一萬美金當中的1.4萬，杜月笙還給她開了一個小灶，生前放在枕頭下的數千美金也給了她三千之多。
杜月笙臨死之前也一直放心不下孟小冬，嘴上也一直在說孟小冬最苦。
這種偏愛才是最打動孟小冬的地方，而杜月笙死後，最傷心的人也是孟小冬。
杜月笙死後，孟小冬因為和姚玉蘭發生了矛盾而滯留香港，從此孤身一人在香港生活了16年之久。
這16年時間當中，孟小冬多數時間深居簡出，。
除了杜月笙留給她的遺產之外，她之前應當也有不少的積蓄，這也是支撐她生活的一部分資金。
而且憑著「冬皇」二字，孟小冬也收了好幾個徒弟，這幾個徒弟實際上也對孟小冬進行過生活上的幫助。
她之所以沒有利用「冬皇」這塊招牌出山掙錢，除了心性淡雅之外，其實也說明她本身並不缺錢。
而在1967年赴臺之後，孟小冬的生活又由姚玉蘭的女兒杜美霞照料，一直到1977年病逝。