杜月笙號稱「三百年幫派第一人」，出身本是水果販子，混跡黑幫成老大。這輩子看似跟知識分子沒啥緣分，其實事實並非如此。
民國初年，杜月笙在上海灘打出一片天地，登位「上海皇帝」。可他內心清楚，上海有他伸手觸碰不到的地界，那就是文化圈。知識分子有知識分子的脾氣，這些臭老九可不定看得起黑幫分子。
幸好，杜月笙是個有文化追求的人，他首先從穿衣打扮上向文化人靠攏，規定門徒們要穿長衫，不可再短打裝扮，更不可袒胸赤膊，還規定說話要文雅得體，不能粗言爛語。平日裡，杜月笙聽評書、學書法，還總找各種契機接觸文化人，謙卑恭敬地和他們交往。
這裡八卦一下杜月笙和國學大師章太炎交往之事，從中我們可以看出這位同志太想進步了，對知識分子是由衷地尊重，
章太炎在文化界屬於最夯大咖一類，看杜月笙一直是鼻孔看的。不過這位文化大咖的侄子，在上海法租界和別人在發生房屋糾紛，他也措手無策了，想到杜月笙在法租界手眼通天，只能向黑勢力低頭，寫去一封求助信。杜月笙一看，立即派人擺平了此事，還專程去蘇州拜訪章太炎，臨走前悄悄在茶杯底壓下一張大額支票。
從此以後，兩人友誼的巨輪凜凜前行，章太炎對杜月笙另眼相看，認為他有禮有節，有情有義。章太炎不忘發揮裝逼特長，幫杜月笙把家譜一番塗脂抹粉，還把本名「杜月生」改成「杜月笙」。而楊度、章士釗、秦聯奎等文化圈名流，也紛紛與杜月笙交好。
自身孜孜不倦的努力和各大知識分子的薰陶，讓杜月笙文化素養提升很快，懂書法會畫畫還能唱戲，更厲害的是成為一名經典語錄大師，讓後人不得不服。