杜月笙一生很厲害,他的厲害之處主要表現在兩個方面。第一是他的出身很低微,幼年時父母都早逝,幾乎是在乞討的環境下長到了14歲,也就是這年他來到了大上海,靠著為人處世的手段,做到了上海灘青幫頭把交椅。
第二是杜月笙的朋友多,面子廣。杜月笙很喜歡結交朋友,不管是街頭地痞流氓,還是上層達官權貴,或者落魄的文人,失意的政客,只要你有價值,杜月笙就會去結交。
張學良與杜月笙的交集發生了九一八事變之後,當時張學良由於不抵抗導致東三省淪陷,遭到無數的謾罵聲音,蔣介石要求他暫時去國外避避風頭,張學良帶著家人從北平一路來到上海,準備從上海乘船出國。
作為上海灘大佬的杜月笙不會放過結交張學良的機會,當他得知張學良要經過上海時,立刻派人將張學良邀請家中,張學良對杜月笙也早有耳聞,出於自身安全的考慮,張學良同意住進杜公館。
杜月笙為張學良做了兩件大事,第一是幫助張學良戒鴉片癮;第二件是保護張學良的人身安全,防止王亞樵的追殺。當時斧頭幫王亞樵放出狠話,要殺掉張學良以洩民憤,並且將包裝好的的炸彈放在了杜月笙的家門口。
杜月笙也不是吃素的,他既然答應保護張學良了,就會好人做到底。杜月笙與王亞樵進行了多次交涉,甚至不惜準備硬碰硬,王亞樵考慮到杜月笙的影響力,最終還是做出了讓步,讓張學良戒毒結束後立刻離開上海。
一個月後,張學良戒毒完成,乘船出國,臨走前他對杜月笙的照顧很感激,兩人成為了莫逆之交。杜月笙很厲害,可是他站錯了隊伍,他站在了蔣介石的一邊,幫助蔣介石做了不少壞事(當然抗戰時也是有功勞的),因此當國民黨潰敗蔣介石逃亡之際,杜月笙只能去了香港。
1951年8月16日,杜月笙在香港病逝,終年63歲。蔣介石聞訊派人送來4個字「義節聿昭」,算是他對杜月笙的一個總結交代。張學良在晚年回憶往事時,曾經提起過杜月笙,他說杜月笙「他是個人物,我很佩服」,用9個字道出了杜月笙的一生。