慶長三年（1598年）十一月十七日，為了救援被明軍圍困的小西行長，島津義弘、立花宗茂等突圍成功的日軍將領決定重返順天城。次日未明，日軍與明朝、朝鮮水軍相遇，兩軍隨即展開激戰，日軍的驍勇善戰超出了明·朝聯軍的意料，最終這次「露梁海戰」以日軍的勝利而告終。
在三國的史料中，對「露梁海戰」的記載爭議頗多，例如朝鮮方記載俘虜日軍戰船百餘艘，摧毀兩百艘，斬獲日軍首級五百餘，俘虜一百八十餘，溺死者無數，而日本方面的記載中，作為主力作戰的島津家戰死人數不過數十人而已。從我個人的角度出發，我認為日方的記載應當是較明朝、朝鮮方的記載可信的，因為在「露梁海戰」中，日軍將領無一陣亡，而明·朝聯軍卻戰死了明軍副將鄧子龍、朝鮮軍主將李舜臣這樣的大將，連主帥陳璘都一度陷入日軍的包圍之中。
若不論傷亡，只談勝敗的話，有些人認為日軍落荒而逃，所以應當是明·朝方面取得勝利，這實際上也是不對的。島津義弘、立花宗茂等人在「露梁海戰」時的作戰目標本來就是營救小西行長撤退，而不是與明·朝聯軍對戰，所以從結果來看，明·朝聯軍沒能成功阻止日軍撤軍，而日軍卻順利救出了被困的小西行長，因此此戰應當是日軍獲勝。承認失敗並沒有什麼可恥的，從中吸取經驗教訓才是關鍵。
島津義弘
說回島津家這邊，從朝鮮戰場回國之後的島津家並不太平。慶長四年（1599年）三月九日，島津義弘之子島津忠恆（家督）將筆頭家老伊集院忠棟招致伏見城內的島津家府邸內，隨後將其殺害。伊集院忠棟是島津家統一九州時就非常活躍的家臣，在九州徵伐以後又親自上洛面見羽柴秀吉，為島津家的存續立下了很大的功勞。島津忠恆殺害伊集院忠棟的原因不明，大概是因為島津忠恆在朝鮮時後勤不濟，因而認為伊集院忠棟沒有盡心盡力的原因吧。伊集院忠棟死後，伊集院忠棟的嫡子伊集院忠真在領地內掀起叛亂，島津忠恆也獲得許可返回九州鎮壓內亂，這場「莊內之亂」最終在德川家康的介入下以和談而告終。
慶長五年（1600年），島津家再一次遇上了難題。由於在羽柴秀吉死後，德川家康在羽柴政權內獨斷專行，政治野心展露無疑，引起了其他大名的反撲。羽柴政權中的「五大老」（正式稱謂應為「五奉行」，被慣稱為「五奉行」的石田三成等人的正式稱謂實為「五年寄」）之一上杉景勝自前一年返回會津領地後，便在領內加固城池、招兵買馬，同時還拒絕了德川家康提出的上洛要求。為此，德川家康最終以羽柴政權為大義名分，召集了大名們組成聯軍，準備出徵會津討伐上杉家。
六月十六日，德川家康率領聯軍從大坂城出發，為了守備空虛的後方，德川家康邀請島津義弘率軍進入伏見城協防。在德川家康東進以後，毛利輝元、石田三成等人突然舉兵，宣布了德川家康的罪行，決定天下大勢的關原合戰爆發。
根據通說，由於石田三成等人的動向不穩，因此在島津義弘請求進入伏見城時被守將鳥居元忠拒絕，導致島津義弘一怒之下加入了毛利輝元為首的西軍，實際上這件事很可能並非如此。江戶時代島津家自言石田三成在七月二日至十七日曾多次派遣使者勸誘島津義弘加入西軍，但是都被島津義弘給拒絕。然而，事實上島津義弘在七月十四日就曾派遣使者返回薩摩，表示京畿局勢混亂請求援軍，甚至還與上杉景勝互通書信，從島津義弘的表現來看，他一點也不像是被迫加入西軍的。
實際上，我們現在之所以會誤以為島津義弘被迫加入西軍，其實都是被影視劇與遊戲這些藝術作品給誤導的。在這些藝術作品之中，西軍主導者這個位置經常落到了石田三成的手中，所以讓我們產生了錯覺。實際上，關原合戰時西軍的主將乃是毛利輝元而不是石田三成，島津家與毛利家在戰國時代本來就是共同對付大友家的盟友，因此島津義弘加入毛利家的一方也不是什麼奇怪的事情。令島津義弘沒有想到的是，西軍與東軍的戰爭，僅僅在一天之內便在美濃國的關原決出了勝負。
現如今對關原合戰過程的記載大都出自後世的創作，現如今我們看到的關原合戰布陣圖也是後世人們在軍記物基礎上想像繪製的，更別提那個非常有名的德國教官斷言「西軍必勝」的逸話了。那麼，真實的關原合戰究竟如何呢？
根據吉川廣家的回憶，九月十四日夜裡，石田三成得知德川家康率領的東軍已經抵達距離大垣城不遠處的岡山後，擔心大谷吉繼的安危，便決定趁著夜色向關原轉進。實際上，除了擔心大谷吉繼外，當時小早川秀秋的動向不明也是促使石田三成離開大垣城的契機之一，此外大垣城作為一座小城，難以容納過多軍勢，並不利於西軍防禦。也就是說，關原並非像小說和電視劇中那樣是石田三成事先找好的決戰戰場，石田三成率軍前往關原實則是多方因素導致的無奈之舉。
吉川廣家
島津義弘也隨著西軍大名們一同朝著關原進軍，由於兵力不多，島津義弘的布陣位置實則距離戰場較遠。與通說中激戰了數個小時不同，歷史上的關原合戰其實在開戰時刻就已經決定了勝負。根據島津家家臣的回憶，當西軍的大谷吉繼與東軍接戰以後，布陣位置位於大谷軍後方的小早川秀秋、脅坂安治等人便立即倒戈加入了東軍，將孤軍深入的大谷吉繼圍殲（並未發生德川家康炮擊小早川秀秋之事），此時的宇喜多軍也遭遇了東軍福島正則部的攻擊，而石田三成則尚未做好迎戰準備。
從上述的過程來看，關原合戰其實並不是一場正面交戰的戰鬥，而是一場猝不及防的遭遇戰。西軍為了救援身處關原的大谷吉繼被迫朝著關原進軍，結果在尚未做好迎戰準備時便遭到了東軍的襲擊，大谷吉繼部在東軍的夾擊之下全軍覆沒。隨著大谷吉繼的戰死，東軍便朝著石田三成猛撲過來，石田軍無力抵擋東軍的進攻，只能向後方的島津軍陣地潰退。
在此期間還發生過一個小插曲，當石田軍遭到東軍攻擊以後，石田三成派遣使者八十島助左衛門來到島津豐久陣中求援。與通說中不同，島津豐久軍與島津義弘軍並不像電視劇中那樣在一起，而是分開的兩支部隊，石田三成求援的對象其實是島津豐久，而不是島津義弘。由於八十島助左衛門在豐久陣中未下馬行禮，而是直接在馬上向島津豐久傳令的緣故，讓島津軍感覺自己受到了侮辱而產生了衝突。此後，石田三成親自來到島津豐久陣中，請求島津軍進軍，但是島津豐久卻拒絕了石田三成的請求。
石田三成
島津豐久為何在西軍受到攻擊時拒絕進軍呢？這恐怕也是因為關原合戰是一場遭遇戰的緣故吧。身為主將的毛利輝元並不在戰場，西軍進軍關原時又來去匆匆，沒有事先商議，再加上石田三成在西軍內部並無指揮島津軍的權限，島津軍若就這樣被石田三成肆意使喚的話，對島津家來說是一種莫大的侮辱。
石田三成離開後不久，石田軍便全線潰敗，朝著島津豐久、島津義弘的陣中潰逃。此時的島津義弘還在陣中搖著扇子，連鎧甲都沒來得及穿上，得知石田軍竟然在這麼短的時間內潰敗後也是一臉懵逼。為了防止己方軍勢被敗軍影響，島津義弘下令對島津軍陣前出現的軍勢進行無差別射殺。
當東軍殺近時，島津豐久下令主動出擊，與東軍交戰直至戰死，島津義弘則認為直接西逃遲早會被追上，便決定趁亂朝著伊勢國撤退。島津軍撤退沿途不斷地與東軍相遇，人數稀少的島津軍並未像電視劇中那樣一路衝到德川家康的本陣前，而是在幾波衝擊之後，以犧牲部分軍勢為代價掩護島津義弘逃亡。
關原合戰
從關原返回薩摩國後，德川家康一度想要討伐島津家。但是由於剛剛經歷關原合戰這樣的大戰，為了穩定日本的局勢，再加上多方勢力的斡旋，政治重心擺在取代羽柴家的德川家康最終決定赦免島津家，島津家也得意在此後成為江戶幕府的藩主，一直存續到幕末為止。