1990年，因《賭聖》大火的周星馳，被永盛電影公司的向氏兄弟看中潛力，花高價從李修賢那裡買下周星馳的合約，籤約旗下。
由於周星馳已為永盛所有，劉鎮偉的《賭聖2》續集無法再拍，索性就拍了《賭聖》的續集姐姐篇《賭霸》，由梅豔芳、鄭裕玲主演，收穫了1500多萬，比起《賭聖》4000多萬票房，差距甚遠。
不過《賭聖》太成功了，永盛公司自然也不想錯過這股熱潮，趕忙找上鬼才王晶，再拍《賭聖》續集。
因為《賭聖》版權歸嘉禾所有，所以永盛為避免版權衝突，就得另起片名，於是王晶就乾脆把片名定為《賭俠2之上海灘賭》。王晶不僅拉回了：主演「三叔」吳孟達、「大軍」程東、「龍五」向華強、客串「綺夢」張敏，「配樂」盧冠廷《賭俠》中的原班人馬，還邀請了「星女郎」吳君如，《逃學威龍》中首創「奪命剪刀腳」的黃炳耀，內地演員鞏俐等，也都參與進來，可謂陣容強大。
一、
影片講述了阿星打敗大軍後，拜師賭神，後學成歸來，並自稱賭聖。然而不甘心的大軍找來了中南海四位師弟，為其復仇，偷襲了阿星和三叔的住所，後因六人的齊力發功，引發了時空穿梭，牽連三叔一起進入了1937的上海。
阿星穿越到上海，途中意外救下了三叔的父親（阿爺周大福），機緣巧合之下，一招隔山打牛打死了暗殺許文強的雷老虎，得到了丁力答謝。
後陪同丁力參加了文哥的葬禮，卻遭到黃金貴埋伏的殺手，危急時刻，發功救了丁力。丁力賭場開張，大軍助紂為虐，阿星再次發功打敗了大軍和搗亂的日本人，揚名上海灘。
因丁力和自己愛慕的女神如仙訂婚，刺激過度的阿星，淪為白痴。後春天帶如仙孿生妹妹如夢，和阿爺一起瞞著阿星，解決了阿星的相思之苦。
如仙在家中誤聽到市長父親和川島芳子的談話，被黃金貴錯手殺死，無奈下只有讓如夢頂替如仙。因被市長騙取信任的阿星，與阿爺一起被關進了日本76號機關所，並要挾阿星殺掉丁力。
然而阿星卻下不了手，被再次關了起來。好在三叔撥通了龍五的電話，告知情況，危急時刻，龍五霸氣出現，救了阿星和三叔等人。
為了兌現諾言，阿星代表丁力與川島芳子派出的法國賭神，一戰高下，就在雙方功力都用盡時，大軍突然反水，助阿星一臂之力，贏得賭局，並返回1991年的香港。
二、
本片的故事線很簡單，一段1991年的現代香港線，另一段1937年的民國上海線，看似兩條雙線敘事，其實不過兩條單薄的故事線相互補充，編劇王晶主要的著墨在了「周星馳」的無釐頭笑料上。
包袱一個接一個，除了鞏俐，出場的配角均能看出王晶的深意。
比如，「三叔」和「周大福」的飾演者吳孟達，「春天」是吳君如，「龍五」向華強，「大軍」程東，，這一張張熟悉的面孔的匯集，不由自主的讓觀眾想到了那位喜劇明星——周星馳。
王晶幾乎把周星馳的固定班底都傾囊而出，連客串都是首創「無敵剪刀腳」的黃炳耀，「綺夢」張敏。
電影中「無釐頭」笑料橋段，比如阿星造謠賭神靠捏腳大法發家，要知道賭神可是從不照相的。
阿星假扮神父泡如仙，卻遇到豬隊友阿爺「阿星泡妞是一流的，如仙被他虎得一愣一愣。」阿星被逼殺丁力，自己卻喝了毒牛奶，全身冒煙，後與蛇對打，把它當成領帶打結。
在與日本高手過招，阿星靠打電話求助拆招，「好一招猴子偷桃。」最後阿星回到香港，決心好好學習賭術，不再泡妞，可綺夢一出現，阿星慘遭打臉，還是過不了美女這一關。而吳孟達的腿被拉長，是在日本76號機關所用刑所致，可以看出王晶編劇的細心縝密。
三、
當然這部影片中有些瑕疵，電影開頭因十人的合力發功，意外把明朝的魏公公帶來現代，但影片結尾阿星帶上如夢穿越到現代，卻會變老死去，完全沒邏輯。在電影中，為讓阿星醒來，竟是矇混過關的阿爺一吻，與《賭俠》中綺夢的一吻，完全是粘貼複製，老套橋段。
不過好在有周星馳和吳孟達，這對喜劇界的黃金搭檔為宣傳賣點，於1991年8月21日，拿下3069萬票房，年度排名第六。
這一年周星馳憑藉《逃學威龍》4383萬票房，再次打破香港票房紀錄，可見周星馳的票房號召力。
而周星馳《賭聖》中的原型人物，是有「鬼王」、「賭聖」之稱的葉漢，1904年生於廣東江門市，由於從小好賭，10多歲，就被父親送入澳門「誠成賭場」做起荷官，不僅搖骰子迅速麻利，而且聽力過人，可以通過骰子表面與骰盤的摩擦碰撞，辨別點數，最終控制整個賭場局面。
葉漢這一生離不開賭，晚年遊走於世界各大賭場，尤其是拉斯維加斯，曾在凱撒皇宮中，不眠不休玩了32個小時。
雖然好賭成性，不過臨終前卻給後輩留下四個字「不賭為贏」。
而到了周星馳手裡，就變成了靠特異功能看穿骰子、花式搞怪的搖骰，無釐頭的表演風格，這也是這個角色令人喜歡的之處。
周星馳在喜劇方面的才華，很容易掩蓋他本身的演技。王晶為捧出「第二個周星馳」，相繼選中葛明輝和張家輝，葛明輝的《賭聖2之街頭小子》拿下1311萬港幣、張家輝的《賭聖3之無名小子》拿下417萬港幣，口碑和票房慘澹，只因形象和演技都和周星馳差一大截，這就是他們無法成為第二個周星馳的原因。
四、
作為本片的唯一的內地演員「謀女郎」鞏俐，完全是因為永盛公司想進入內地市場，而被選中。
當時以憑藉張藝謀執導《紅高粱》、《菊豆》成為了內地最炙手可熱的女演員。
與周星馳合作過兩次，除了本片之外，次年合作的《唐伯虎點秋香》，火遍大街小巷，觀眾百看不膩，一年之內重播52遍，2013年華語片重播王。
而客串的張敏，當時也是人氣極高的女明星，永盛的當家花旦，和周星馳合作了10多部電影，由於經常在片中飾演情侶關係，被媒體炒作成為兩人緋聞，不過兩人只是朋友關係。
如今年過五旬的張敏，感情一波三折，與永盛老闆向華盛、京城四少之一的汪雨感情都無疾而終，從近段時間直播帶可以見得，顏值巔峰已過，艱難復出，令人唏噓。
五、
兩人曾是最好的合作拍檔，私下也是好朋友，但由於電影風格不同，一個要取悅自己，另一個要取悅觀眾，電影價值理念不一樣，就漸行漸遠，形同陌路。
在談到與星爺是否會再次合作，王晶也給出了答案：「幾乎不可能。」其實星爺早在《唐伯虎點秋香》就開始當起導演，不過沒有掛名，之後的作品也非常用心和精彩，得到觀眾認可。
而演員這個身份，周星馳可能不會再演戲了，年紀大了，無法再像以前那樣放開自己，但是星爺的每部執導的電影，他都會演一遍，所以，每個角色都是星爺。
不過他與王晶合作的那些電影，卻成為了觀眾眼中再難複製的經典。