連戰曾經擔任國民黨主席、臺灣地區副領導人、臺灣地區行政機構負責人、臺灣省長等職務。但是在2000年與2004年的選舉中，連戰兩次敗給了陳水扁，最終只能抱著極大的遺憾離開政壇。目前，連戰擔任國民黨榮譽主席一職。
連戰的祖父連橫是一位非常有名的史學家，曾經編撰《臺灣通史》。連戰的父親名為連震東，出生在臺灣。當時，臺灣被日本人佔據，連橫與連震東都有非常強烈的愛國之心。在1931年，連橫與連震東父子離開了臺灣，定居到了大陸。連戰出生於1936年，出生地是陝西省西安市。1946年，連戰跟隨母親回到了臺灣。連震東在臺灣最高官職做到了行政機構的內政部長，連戰的政治之路很大程度上得益於父親的鋪墊。
等到了1987年，連戰已經位居臺灣地區行政機構副負責人。1990年，連戰又被任命為臺灣省長。到了1993年，連戰接任了臺灣地區行政機構負責人這一職務。1996年，連戰當選為臺灣地區副領導人。不過，在2000年以後，連戰的政治之路開始變得坎坷。在2000年的臺灣地區領導人選舉中，連戰不僅輸給了陳水扁，選票還落後於宋楚瑜。選舉結束以後，宋楚瑜另組親民黨，導致國民黨元氣大傷。擔任了國民黨主席的連戰，面對的是前任留下的「爛攤子」。
2004年，為了打敗綠營，連戰與宋楚瑜選擇強強聯合，決定「國親合作」。連戰作為地區領導人候選人，宋楚瑜作為地區領導人副候選人，一起對決綠營的陳水扁與呂秀蓮。在選舉之前，連戰與宋楚瑜的民調數據一直大幅度領先陳水扁與呂秀蓮。結果到了選舉之前，綠營自導自演一出所謂的「319槍擊案」，成功翻盤。最終，陳水扁以50.1%的得票率打敗了連戰。不得不說，綠營幹啥啥不行，選舉能力第一名。
在輸掉了地區領導人選舉以後，連戰在2005年訪問了大陸，開啟了兩岸交流的一個小高潮。現如今，連戰已經退居幕後，只有在國民黨面臨重大問題的時候才會出來表態。例如，在2020年國民黨內初選結束以後，連戰曾經參與聯署呼籲郭臺銘支持韓國瑜。從政治立場來講，連戰算是一位「藍統派」。連戰一共有2個兒子與2個女兒，大兒子連勝文活躍在臺灣政壇，可能會參加2022年國民黨主席選舉。