杜月笙能從一個一窮二白的小赤佬做到舊上海灘最大的黑幫老大。那麼，他怎麼做到這一步的呢？是誰對他的幫助最大呢？要說到他人生的幾個轉折點，我認為離不開以下三個人。
一、陳世昌。
杜月笙在遇到陳世昌之前，生活異常艱辛。
他4歲前先後失去了父母，隨繼母生活到8歲時，繼母又被人販子拐走。不得已，他只能跟隨舅父生活。
由於不能忍受寄人籬下的生活，杜月笙10歲後，便離開了家鄉高橋到上海自謀生路。
杜月笙早先在水果行做學徒，老闆見他能吃苦，人又靈活，便留他在店裡做雜役。
誰知杜月笙有了落腳之處後，交上了一幫小混混，沾染了賭博的惡習。
水果行老闆見他不學好，便把他攆走了。
杜月笙手中沒有多少本錢，所以他弄了點爛水果，做起了水果生意。
按說，爛水果誰要呢？
杜月笙有法，他把爛掉的地方削掉，然後把水果切得大小均勻，插在籤子上，見人就送上一塊。人家吃了不好意思不買，再說賣的也不貴，所以他的的水果雖說最爛，但卻總賣得最快。
不過，這錢常常被杜月笙拿去賭掉了。
在賭博的過程中，杜月笙認識了擺賭攤的陳世昌。
陳世昌並非大流氓，他不過也是個小混混而已，但由於他是青幫門徒，他的賭攤少有人搗亂，所以他的生活亦過得還算安逸。
陳世昌跟杜月笙相熟後，就給杜月笙指了條路，他說想在上海混，單打獨鬥肯定要吃虧，必須加入個黑社會組織，有靠山才能混得靚。
杜月笙恍然大悟，於是拜陳世昌為老頭子，自此做了青幫一分子。
雖說陳世昌在青幫其實混得不夠靚，不過，他認識大佬黃金榮呀。所以，杜月笙在他的推薦下，得到去黃金榮公館做事的機會。
二、林桂生。
當時，黃金榮明面上是法租界探長，暗中卻是青幫老大，這一明一暗兩種身份互為依託，再加上又有賢內助林桂生的出謀劃策，他一邊經營黃賭毒的非法勾當，一邊廣收門徒，很快就成為青幫中最有勢力的流氓頭子。
對於在公館當差的杜月笙，黃金榮自然是看不上眼的。
不過，杜月笙卻將黃金榮視為榜樣，一心希望未來能成為他那樣的人物。所以，他在公館中不僅手腳勤快、還把多年好賭的毛病給戒掉了，再加上他頗會察言觀色，因此公館上下都對他印象不錯。
黃金榮看重林桂生，青幫的弟子更是敬重她，杜月笙自然知道林桂生是個重要的人物，所以當林桂生生病期間，他便主動去照料病中的林桂生。在他的悉心照料下，林桂生很快就恢復了健康。
自那以後，林桂生對杜月笙非常賞識，將他留在了身邊。
有一次，黃金榮訂的煙土到了貨，當時他正出門在外，便由林桂生代收。結果到了晚上，林桂生發現少了一麻袋。但當時家裡派得上用場的人都被黃金榮帶走了，所以林桂生無人差遣，急得不知如何是好。
杜月笙知道後，主動請纓，找林桂生借了一把手槍，不久便把煙土給找了回來。
這下，林桂生愈發覺得杜月笙是個能成大器的人，於是把他推薦給了黃金榮。
三、黃金榮。
杜月笙跟著黃金榮，做的不過是鞍前馬後侍候他的活。
杜月笙勤勤懇懇，任勞任怨，對黃金榮百般恭順。
有次，黃金榮帶杜月笙去賭場賭錢，途中黃金榮有事要忙，便讓杜月笙替他賭，不曾想最後杜月笙贏了2千多塊。
杜月笙把這2千多塊放到黃金榮面前時，黃金榮以「平日做事得力」為由，把這錢都給了他。
2千多塊在當時可不是小數目，想想魯迅月入300大洋，能在北京買房子的幸福生活吧。
杜月笙會做什麼呢？
其實黃金榮這是有意試探杜月笙。
如果杜月笙拿這錢去買房置地，那麼他可用，但不會有大出息；如果杜月笙拿這錢去吃喝嫖賭，那自然不能用了。
後來，杜月笙的錢果然很快就沒有了，黃金榮一問，才知道他還了帳，又把剩下的錢分給了對他有救命之恩的乾媽和以前在一起的窮兄弟們。
黃金榮欣賞杜月笙不貪財，講義氣的性格，這才開始栽培重用他。
正是這3個貴人，給了杜月笙不同時期的機會。
當然，機會都是給有準備的人。杜月笙之所以能成功，首先他做了充分的準備，再就是把握住了機會，所以他不但坐上了青幫第一把交椅。還因為他懂得散財，結交了不少社會名流，由於誰都買他的帳，因此他很快就成為了舊上海叱吒風雲的人物。
（參考史料：《杜月笙傳》）