《HIStory》第三季共分兩個獨立的單元，每一個單元都講述不同的故事；第一個單元《圈套》是一部罪案類作品；而第二個單元《那一天》是一部青春校園類作品，由宋緯恩和黃雋智出演雙男主一號，由張瀚元和劉韋辰出演雙男主二號。
《HIStory》之《那一天》講述的是：熱情霸氣的項豪廷和柔弱溫順的於希顧，兩個原本毫無交集的青蔥少年，因為一位女生而有了第一次激烈的接觸。正所謂『不打不相識』，之後項豪廷也不知道自己為了什麼，找各種理由激怒於希顧，最後自己終於明白是為了什麼，原來只為博得於希顧的一個笑容……
項豪廷的飾演者宋緯恩，是臺灣知名男演員，因參演浪漫愛情劇《料理高校生》，從而進入演藝圈；隨後出演了《翻牆的記憶》、《高校英雄傳》、《俗女養成記》等影視作品；因主演《那一天》而走紅，圈粉無數；而今年，由他和吳念軒等人合作主演籃球題材電影《違反校規的跳投》也將上映，由他主演的舞臺劇《莎姆雷特》也將於八月下旬開始連續三天在臺北上演，他在舞臺劇中飾演莎姆雷特王子。
於希顧的飾演者黃雋智，是臺灣新生代演員、模特，《那一天》是他主演的首部作品，年輕的他能有如此的演技，實屬不易，假以時日，必定會成為臺灣影視界的一顆耀眼的新星。
該劇還有兩位雙男主二號，分別是由劉韋辰飾演的孫博翔和張瀚元飾演的盧志剛，這一對兒角色在劇中也起到了承上啟下的作用，二位男主的甜萌可愛、搞笑俏皮，也是該劇的一大亮點。
盧志剛的飾演者張瀚元，是臺灣新生代演員，出演了《本來只想暗戀你》、《女兵日記：女力報到 》、《女力報到之小資女上班記》、《女力報到：愛神出任務 》等作品，因主演《那一天》而被大家所熟知和認可，吸引了大批的粉絲。
孫博翔的飾演者劉韋辰 ，是臺灣新生代演員，因主演《那一天》而出道，因其高大帥氣的外形和迷人的笑容，圈粉無數。