清廷刺殺 純屬虛構
近代史專家稱孫中山在香港遇襲無史料可尋
《十月圍城》雖有著刺殺孫中山這樣顯赫的歷史背景，但從本質上來講它依然是部「本故事純屬虛構」的香港製作。孫中山是否在香港遭到刺殺是無史料可查的，但電影中涉及到不少人物卻有著原型，更重要的是影片所透出的情懷和當年是比較相符合的。記者為此採訪近代史專家張鳴，查閱資料，以期給讀者介紹下1905年前後的那段歷史。
孫中山曾遇「倫敦蒙難記」
1905年10月15日孫中山駕臨香港，清廷派出幾百名殺手伏擊，香港幾十個來自各行各業的人前來保護。這樣的故事聽著就相當有戲劇性，有電影需要的矛盾衝突，顯然歷史沒有電影來得這麼誇張。導演陳德森稱，歷史上清廷對孫中山的刺殺有過幾次，野史上也記載過孫中山是1895年10月15日至香港與楊衢雲合作成立興中會。
中國近代史研究專家張鳴稱，歷史上末年的清廷是比較弱勢和膽小的政府，沒有系統地組織過對孫中山的刺殺活動，唯一有些關聯的就是「倫敦蒙難記」。1896年秋天，孫中山轉往英國倫敦，在當地被清廷特務緝捕入中國駐英國公使館，後來在英國外交部的幹預以及輿論報導之下，公使館只能放人。事件後來被稱為「倫敦蒙難記」(Kidnapped in London)，孫並被邀出書描述其遭遇，在電影中，陳少白贈給少爺李重光的也正是此書。
張鳴認為，《十月圍城》電影也好，香港影人多次拍的江湖義士保護孫中山也好，應該是從該事件得到的一些啟發。即使是「倫敦蒙難記」目前史學界也有許多的爭論，認為事實有問題。張鳴認為，經過「倫敦蒙難記」後，清政府更加不敢對孫中山進行刺殺，而且在香港這塊英國人管轄的土地上，不可能光天化日之下追殺孫中山幾條街。
楊衢雲被槍殺有真實記載
《十月圍城》的開場張學友扮演的楊衢雲被胡軍扮演的閻孝國槍殺，這在歷史上有真實記載。楊衢雲(1861年-1901年1月10日)，出生於廣東東莞，1890年於香港創立最早的革命組織輔仁文社，並為香港興中會首任會長。1900年原興中會會長楊衢雲從日本到香港，發動惠州起義。失敗後他於年底返回香港，上環結志街五十二號設私塾教授英文以養妻兒。1901年1月10日，楊衢雲於其私塾內被清廷派出之刺客陳林開槍刺殺(在片中楊衢雲是死在室外)。孫中山即在橫濱舉辦追悼會，籌了一千二百元給其妻和三女一子。但陳林也不得好死，在楊死後一個月即在其任「千總」之炮臺門外，被槍殺以滅口。
- 原型人物
李玉堂、陳少白確有其人
張鳴稱，孫中山在香港長年求學，加上這裡是屬英國管轄，清廷勢力無法直接幹預，因此和上海、漢口租界一樣，香港是革命黨活動比較多的地方。在香港孫中山和盟友的活動當然會受到港英政府的限制，但只要不過於公開，港英警察是不會去管的。
張鳴認為孫中山當時的號召力僅限於一部分知識分子，留洋學生和新軍士兵。因此片中三教九流不認識孫中山是相當正常的。三教九流之所以主動保護孫中山，電影中表現的是李玉堂和陳少白的號召力。事實上，張鳴稱當年孫中山和哥老會、洪門這樣的「第三社會」組織一直有來往，因此各種人才會來幫助孫中山。
梁家輝扮演的陳少白歷史上也有真人，也辦過《中國日報》。陳少白21歲入香港西醫書院，與孫中山不僅是校友，而且和尢列、楊鶴齡支持孫中山的思想，被清政府稱為「四大寇」。1895年陳少白加入興中會，1897年赴臺灣設立興中會臺北分會。1900年奉孫中山命回香港辦《中國日報》，宣傳革命思想。
王學圻扮演的商人李玉堂和兒子李重光也有原型。李玉堂原型為李煜堂(1851年-1936年)，原籍廣東省臺山市，是廣東實業家、香港富商、廣東實業集團董事。在1902年，先後創立多間保險公司：聯益、康年，聯泰、羊城、聯保等，分店遍布中國口岸及南洋諸島。民國前六年，李煜堂曾經集資及贊助《中國日報》渡過難關。
李重光的原型為李自重，原名李炳星的他生於1882年，是李煜堂的長子。少年讀於私塾，1900年赴日本留學。1903年在孫中山所創辦的革命軍事學校學習。1904年加入同盟會，旋與馮自由等奉命返香港設立同盟會分會。
- 所處背景
革命大於立憲
《十月圍城》的故事設定在1905年10月15日這天。歷史上這一年的8月，在日本人內田良平的牽線下，結合孫中山的興中會、黃興與宋教仁等人的華興會、蔡元培與吳敬恆等人的愛國學社、張繼的青年會等組織，中國同盟會在日本東京成立。孫中山被推為同盟會總理，確定了「驅除韃虜，恢復中華，建立民國，平均地權」的革命政綱。
1905年日俄戰爭結束日本的勝利，讓很多中國人認識到立憲政體的重要性。梁啓超在海外發起「君主立憲」的號召，但孫中山領導下的革命黨等激進人士則認為，中國有必要推翻清王朝建立共和國，以開創新時代。慈禧太后對革命的痛恨超出了她對君主立憲的厭惡，於是她開始支持立憲運動。不過立憲運動很快就被證明是清廷掩蓋其獨裁的拖延戰術，也激化了地方政府與清廷的矛盾，讓辛亥革命的成功有了可能。