倫納德開賽的第一場就碾壓詹姆斯，打出了MVP的水準，或許這個賽季依然是屬於倫納德的，當然快船的幾個重要幫手也至關重要。北京時間2019年10月25日，快船客場以141-122大勝勇士隊，倫納德拿下21分9助攻，助攻刷新了自己的生涯新高。
倫納德在新賽季的第一場對湖人，曾經上演過連續6次漂移後仰投籃命中，倫納德的投籃現在真的是當代簡版喬丹的既視感，機器人在來到快船之後無縫對接。但是快船沒有在開始就直接打擊，而是用防守延誤勇士的進攻，在內線不斷的讓倫納德和祖巴茨進行配合，這樣的戰術讓快船在開局3分鐘打了勇士11-0的開局。
和之前的幾年相比，倫納德這幾年進步就是策應能力，和吸引包夾改變比賽節奏的那種能力提升了不少。上個賽季在猛龍倫納德已經在助攻上創造新高，而新賽季第一場他又是送出了5次助攻。不過第二節快船的進攻有點啞火，或者說有點懶散，勇士這邊抓住機會迅速縮小了比分，快船有時候確實有這樣的毛病，容易走神突然間就出現斷電。
不過倫納德隨後的進攻和策應再次讓快船穩住了節奏，此時倫納德已經送出了4次助攻，當倫納德擁有這樣策應意願的時候，那麼擁有頂級攻防的機器人就變得無懈可擊了。當然值得一提的還是路威在替補席的攻擊火力，他和倫納德之間似乎無縫對接，持球進攻給了快船強有力的支援。快船在半場領先11分，實際上防守不算強硬，進攻也比較隨意，還沒有逼出全力，半場快船甚至出手比勇士少了16次卻領先11分。
然而這場比賽應該是屬於倫納德的，他又進化了。倫納德第三節上來4分鐘不到就連續助攻4次，直接刷新了自己的最高紀錄（8次），勇士根本無法破解這樣的倫納德。而在進攻端，倫納德甚至一次逆天的撞翻式上籃還是將球送進籃筐，讓勇士無可奈何。整個第三節倫納德用三種方式改變了全場的節奏。
詹姆斯在自己最巔峰的時候就是這樣，防守有追帽，進攻可以面框，而策應更是他十年如一日的看家本事。而如今倫納德用自己的方式開啟了新的進化模式，這才是最恐怖的。最終倫納德帶隊在客場，在勇士的新主場狠狠的教訓了這個曾經桀驁不馴的球隊，而他自己再次打出MVP級別的表演。