Strecker反應,合成胺基酸第一彈

2020-12-05 騰訊網

▎藥明康德內容團隊編輯

今天要介紹的這個人名反應可以追溯至1850年，德國化學家Adolph Strecker先生想要設計一種製備乳酸的方法。他原本設想將乙醛與氨水混合，並加入無水HCN，隨後對原位形成的反應中間體2-氨基丙腈酸化水解便能得到最終的乳酸產物。不過，2-氨基丙腈水解後並沒有得到預期產物，體系中加入HCl水溶液後僅氰基發生水解，隨後加入Pb(OH)2中和質子化的氨基，最終得到丙氨酸產物。

▲Adolph Strecker先生的意外發現（圖片來源：參考資料[1]）

Adolph Strecker先生進一步對該方法進行了拓展，這種通過羰基化合物醛、酮與一級、二級胺或氨縮合，並進一步與HCN或其等價物發生親核加成形成α-氨基腈的反應叫作Strecker反應（Strecker reaction）。α-氨基腈在酸性或鹼性條件下水解可以得到α-胺基酸，該方法首次實現了實驗室條件下製備α-胺基酸，因而也稱為Strecker胺基酸合成法（Strecker amino acid synthesis）。將HCN與預先製備的醛/酮亞胺、亞銨鹽或肟、腙等混合同樣可以得到α-氨基腈產物。

▲Strecker反應的建立（圖片來源：參考資料[1]）

這種一鍋法三組分反應的機理如下：醛/酮與胺在酸性條件下脫水縮合形成相應的亞銨陽離子物種，其親電活性要比相應的羰基化合物強，隨後CN-作為親核試劑對其親核加成得到α-氨基腈。

▲Strecker反應的機理（圖片來源：參考資料[1]）

由於HCN易揮發、毒性極高，安全起見，後續人們使用鹼金屬氰化物（如KCN、NaCN）與緩衝水溶液混合代替氫氰酸，反應可以達到同樣的效果。

Strecker反應合成的α-胺基酸通常為外消旋體。要想得到手性產物，可採用手性輔基及手性催化劑兩種策略進行不對稱誘導：當使用手性胺與羰基化合物縮合形成手性亞胺時，進一步加入CN-親核試劑則可得到手性的α-氨基腈；使用非手性底物參與反應，選擇合適的手性過渡金屬催化劑或有機分子催化劑也可以達到同樣的目的。

▲不對稱Strecker反應（圖片來源：參考資料[1]）

題圖來源：Pixabay

參考資料

[1] László Kürti, Barbara Czakó. Strategic applications of named reactions in organic synthesis [M]: Elsevier, 2005

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