《圍城》中，男主方鴻漸曾經歷過5個女人，其中和有未婚夫的鮑小姐在船上度過一夜後落下「怪毛病」，那夜到底發生了什麼？
「婚姻是一座圍城，城外的人想進去，城裡的人想出來。」這句《圍城》中的名句人盡皆知，但是男主人公方鴻漸，與其說是在最後一個女人那裡栽進圍城，不如說在第二個女人鮑小姐那裡就開始走向悲劇。
方鴻漸的第一個女人是他媒妁之言的未婚妻，不過還未見過面就病亡了，雖然和她沒有直接交集，但是未婚妻的存在讓他在血氣方剛的的年紀沒能有自由戀愛的機會，即使在歐洲遊學時也老老實實，這也間接導致了他在歸國船上遇到第二個女人鮑小姐時發生的一切。
鮑小姐是方鴻漸在從歐洲歸國的長途客船上認識的，鮑小姐也是從歐洲留學歸來，身材婀娜火辣，穿衣開放，一上船就成為船上中國旅客討論的焦點。
女人們帶著嫉妒之心談論她有傷風化，男人們也表面一本正經地奚落不屑，但實際上都巴不得自己能和鮑小姐再多接近一寸，好多「君子」更是表面對鮑小姐目不斜視，私底下偷盯著鮑小姐恨不得眼珠子都掉了出來。
就在這一船各懷心思的船客中，方鴻漸因為是唯一一個坐二等艙的中國男人，於是他得到鮑小姐的青睞，不僅得到鮑小姐的主動邀約，還和鮑小姐共度了一夜。
然而，這位鮑小姐其實有一個大他20多歲的未婚夫，是未婚夫供她在歐洲深造醫學，據說她在在歐洲時就做派大膽，是個妥妥的現實享樂主義者，到了船上更是隨心所欲，方鴻漸雖然入了她的法眼，但無非是拿來解悶的。
二人共度後，出現一個小疏忽，鮑小姐的髮釵遺落在方鴻漸的包房裡，被船艙侍者阿劉撿到，還藉此黑了方鴻漸一筆錢，方鴻漸對這事處理的尷尬支吾，讓鮑小姐好生丟面子，漸漸開始對他不滿。
後來二人相處中，方鴻漸一再暴露自己在應酬女人方面的弱點，在一次下船間隙，方鴻漸又找了家沒情調菜又差的西餐館子請鮑小姐吃飯，壞了氣氛又導致鮑小姐腹瀉，一系列事情讓鮑小姐失望，幾次三番對方鴻漸愛理不理，讓方鴻漸丟盡了面子，以至於到下船時都沒有好好道別，聯繫方式也沒留一個就分開了。
排除那個未謀面的未婚妻，鮑小姐算是方鴻漸感情的啟蒙，第一次遇到的女人就是個有經驗的厲害角色，讓方鴻漸從此在面對異性方面總有些隱約抬不起頭
這次感情，看似浪漫的旅途情緣，實際上給未經歷過什么正式感情的方鴻漸一記重創，讓他從此落下了一個面對女人「畏縮」的怪毛病。雖然後來他和每個女人的交往都看似正常，但其實他從沒主動爭取選擇過。
和鮑小姐的經歷令他變得對女人充滿不信任和警覺，甚至頻頻退縮，導致後面面對第三個女人蘇文紈的強勢時，被迫回應最終逃離，而面對他覺得喜歡的唐小姐時，明明臨門一腳就要成功，卻也沒勇氣去解除誤會。最後一個和他走入婚姻的女人孫小姐，卻又非他所愛，他只是步步被孫小姐算進走進了所謂的「圍城」婚姻。
在《圍城》種，除了感情線，還有對方鴻漸的友情和事業的兩條脈絡，他的退縮型人格，在他生活的其他方面也暴露無疑。
《圍城》 這本書是常讀常新的，錢鍾書先生的幽默無人能比，很多的比喻只有他想得出來，尤其是主角方鴻漸和每個女人相處的細節，都描寫得恰如其分，讓人忍俊不禁，又有無限遐想。讀過後會對感情和人性有更深的理解和思考，是一本值得一讀的書。
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