苯並噁唑衍生物是藥物研究中的重要有機雜環分子，其分子中的氮原子和氧原子之間的碳原子的的C-H鍵可以很容易被激活，從而實現C-2位置的官能團化。忠北大學的科研人員在做銅催化的苯並噁唑衍生物偶聯反應時發現了一個十分有趣的現象： 苯並噁唑（1a），碘化苯（2a）為起始原料，銅鹽作為催化劑，碳酸銫做鹼在圓底燒瓶中加熱至105℃下得到C2位偶聯產物4aa，但是在相同的底物，催化劑和溶劑條件下，反應體系置於密封瓶中加熱120℃下得到苯並噁唑開環的偶聯產物3aa。
這是不是有點顛覆了我們對反應條件的認識，以後我們除了要控制當量數，溶劑，反應時間，水和氧之外，是不是還要加上反應瓶呢？這種反應的特殊的選擇性只在特戊醯氰作為溶劑時才會出現，當使用DMF作為溶劑時，反應產物仍是兩種產物的混合物。
研究人員推測了發生這種情況的原因，第一，瓶子不同，密閉瓶會產生一定的壓力，但是圓底燒瓶不會；第二，圓底燒瓶會接觸到空氣中的氧氣，可能導致銅的價態發生變化；第三，攪拌不一樣，這個很好理解，因為一個是圓底瓶，一個是平底瓶，攪拌狀態不一樣很正常，其實很多反應中，攪拌的作用都很重要。通過研究人員的繼續研究發現，苯並噁唑是否開環，和催化劑銅鹽沒有關係，主要取決於反應條件。
當然啦，這種「騷反應」畢竟還是比較少的，大家也不要過於緊張，說以後投反應要不要考慮瓶子的問題。但是這篇文章給我們最大的啟示是，不要忽略實驗過程中的任何差異，有時差異很小，溶劑量多幾毫升少幾毫升，溫度高几度低幾度等等，也許都會對反應造成很大的影響，甚至讓反應失敗，當然，如果你運氣足夠好的話，也會提高你的產率。。。參考文獻：J. Org. Chem. 2015, 80, 7, 3670-3676
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