鄭伊健20多歲的時候也曾是tvb當紅小生，主演了很多電視劇，他主演的古裝劇幾乎部部是經典，與他搭檔的不是陳松伶就是梁小冰等又美又有人氣的女星。鄭伊健在古裝劇中的人設大部分都是人見人愛的傑克蘇，與他俊朗的外表還是很相配的，可惜的是他們大多結局不太好，6部古裝劇只有1部收穫了幸福結局，我們一起來看看吧。
91年《血璽金刀》中，鄭伊健扮演凌岸楓，梁小冰扮演楊千千。20年前千千的養父害死了凌岸楓的親生父母，20年後千千的親生父親又害死了凌岸楓其他家人，最終凌岸楓殺了千千的養父和父親為家人報仇。雖然他們深愛彼此，也共患難了很多，但彼此隔著血海深仇，無論如何都無法在一起，最終千千落髮為尼，凌岸楓孤老一生。
91年《蜀山奇俠之仙侶奇緣》中，鄭伊健扮演石生，陳松伶扮演餘英男，他們一個是正道，一個是魔道，自古正邪不兩立，相愛勢必會受到阻撓。雖然後期石生在餘英男的幫助下逐漸消除了魔性，但最終他卻在正魔大戰中死了，餘英男想盡辦法也救活不了他，於是她抱著石生的軀殼一起跳崖了。不過結局中，他們都轉世了，還再次相遇了。
92《中神通王重陽》中，鄭伊健扮演王重陽，梁佩玲扮演林朝英。他們的感情一直因為這樣那樣的原因而分分合合，後來所有誤會解除了，王重陽終於決定放下一切跟林朝英歸隱，林朝英為此還自廢了武功，誰知王重陽始終放不下外面的事，林朝英只好陪他重出江湖，結果林朝英為了保護王重陽被打成重傷，直到結局都沒有醒過來。
93《南帝北丐》中，鄭伊健扮演段智興，其實鄭伊健早期在古裝劇中演過挺多「渣男」的，但這個角色是最渣的，沒有之一。他跟女二有婚約，還對女二立下海誓山盟，可轉眼他又對女主一見鍾情，撩了女主一路，女主後來才發現他有未婚妻。女主不想拆散他們，就悄悄走了，但男主不讓她走，最後男主娶了女二也娶了女主。前面都不算什麼，後來女主遭人設計被毀去清白，男主瞬間就不愛她了，還趕走了她。反正，最終女主離開了男主，女二女三都為男主而死，然後男主出家了。
93年《金蛇郎君》中，鄭伊健扮演解連環，這大概是他主演的所有古裝劇中，唯一一個結局圓滿的角色，不過這個角色也挺渣。先是因為他的貪玩不小心害死了青梅竹馬的女三，然後他被女二所救，在無可奈何的情況下與女二成了親，女二一心一意對他，沒有逼過他任何事，還為他付出了很多，但他卻說自己這輩子除了女三不會再愛其他人，然後女二隻能尊重他的意願忍痛離開了。結果男主身不由己毀了女主的清白，又違背誓言愛上了女主，導致了女二的黑化。最後女二死了，他跟女主在一起了。
94年《孤星劍》中，鄭伊健扮演段浪，前期他並不渣，雖然女主愛著他，但他一心一意愛著女二，可後來發生了很多事，他一直猶猶豫豫徘徊於女一女二之間，感覺他雖然更愛女二，卻也對女主有好感，結果兩個人的心都被他傷透了，最終男主孤身一人了。