由於小約翰·甘迺迪的特殊身份，他的意外死亡非常容易讓人聯想到政治謀殺。小約翰出生於美國著名的政治家族甘迺迪家族，父親是美國歷史上最年輕的總統約翰·甘迺迪（小約翰三歲時父親遇刺身亡），叔叔是羅伯特·甘迺迪（遇刺前是總統候選人），母親是第一夫人傑奎琳·甘迺迪。《人物》雜誌還曾經評價小約翰是最性感在世男士。小約翰還是自己創辦的潮流雜誌《喬治》的主編。
人們對小約翰期待值很高，如果不是意外身亡，他很有可能繼承父親和叔叔的大業——競選美國總統。
然而在1999年7月16日，這一切都戛然而止。
聯想到羅伯特·甘迺迪在競選總統期間遇刺身亡，公眾確實有十足的理由懷疑小約翰的墜機是政治謀殺。
但是對於航空事故調查，最開始的調查方向絕對要囊括的一點就是駕駛員的飛行資質。
小約翰·甘迺迪是他的私人飛機的駕駛員，乘客是他的妻子卡洛琳和小姨子勞倫。他們乘私人飛機要去參加表弟的婚禮，但是飛機卻墜毀在麻薩諸塞州麻薩諸塞葡萄園海岸附近的大西洋。
由於涉及著名的政治人物，聯邦調查局承受著巨大壓力。他們仔細查看了小約翰的一切信息，他亮起紅燈的婚姻關係、壓力過大的工作、政敵和競爭對手以及飛行訓練記錄等。想從中找到蛛絲馬跡看看是否能與空難相關聯。
小約翰和妻子卡洛琳結果人們發現，小約翰在長達17年的時間裡飛行訓練斷斷續續，單獨飛行的經驗並不多。在三百多小時的飛行經驗中，只有70到75小時是單獨飛行。而且他的飛行教員換來換去多達11人。其中一個飛行教員回憶小約翰時說他總是非常忙，永遠都在趕時間。
小約翰出事當天謝絕了教員想陪同他飛行的請求，這似乎看得出小約翰對自身飛機駕駛能力很自信。然而事實上並不是這樣，他的能力有限。
飛行訓練記錄顯示：小約翰只有目視飛行的資質；但他沒有儀表飛行的資質。
而小約翰在等待遲到的妻子時時間已經過了兩個鐘頭，天已經慢慢黑下來。而儀表飛行是天氣條件差和夜間飛行重要的技術。遇難當晚，小約翰有看過天氣預報記錄：天氣晴好、能見度良好。
等待卡羅琳的時候天氣已經開始慢慢變壞並起霧，而小約翰飛機的高度正好是天氣非常糟糕的地帶。而飛機一旦進入昏暗而濃霧很重的地方，小約翰的駕駛能力就難堪大任了。
小約翰需要無線電挑撥收到馬薩葡萄園島的天氣預報，無線電後來在海底被打撈出來。結果證明小約翰撥頻率時撥錯了一個數字。這就證明，小約翰沒有得到他所需要的天氣數據。
小約翰本就處在一個身心透支的狀態，昏暗的濃霧中他無法正常駕駛飛機。更何況他飛越海洋後，陸地上的燈光參照物已經起不到作用。小約翰陷入了空間迷向，他看到和感覺到的和飛機儀表顯示截然相反。無線電的差錯更會加劇他的慌亂。
小約翰這個時候要做的是忽視大腦感覺，依靠儀表飛行。遺憾的是，他不具備這個能力。小約翰經驗過於不足，他無法忽視自己的身體感覺而去相信儀表。
而空間迷向在以往的航空史上已經導致無數飛行員死亡了。
這已經足夠導致小約翰墜機身亡，甚至都不需要什麼恐怖襲擊。