57歲的霍利菲爾德已經從過去在場外犯下的錯誤中吸取了教訓。老霍職業生涯的收入一度超過了2億英鎊(約合18億人民幣)。一系列糟糕的投資和令人遺憾的選擇讓霍利菲爾德失去了以前的財富,甚至被趕出家門。儘管霍利菲爾德宣布了轟動的復出消息,有望在一系列慈善比賽中重返拳臺,但他已不再像以前那樣富有了。
1999年,36歲的霍利菲爾德與倫諾克斯·劉易斯展開了一場激烈的競爭——他從邁克·泰森和麥可·摩爾(Michael Moorer)那裡分別獲得了IBF和WBA重量級拳王的稱號。但在世紀之交之前,某些事情對他不利。在1999年11月,劉易斯在拉斯維加斯擊敗了他。然而,從長遠來看,或許更重要的是,也是在那一年,他創立了「Real Deal Records」——他自己的公司,但後來倒閉了——這只是他欠考慮的商業冒險之一。
公司的倒閉給霍利菲爾德公司造成了230萬英鎊的損失,而這並不是唯一一筆昂貴的投資。霍利菲爾德的品牌曾經以他的名字出現在廚房烤架、滅火器甚至燒烤醬等產品上,但都無濟於事。一個糟糕的餐廳生意也讓霍利菲爾德損失了760萬英鎊。
2008年,儘管仍是重量級拳手,45歲的霍利菲爾德還是被趕出了他位於亞特蘭大的擁有109個房間的豪宅,因為他還欠著1000萬英鎊的抵押貸款。該房產最終以570萬英鎊的天價賣給了說唱歌手裡克-羅斯(Rick Ross)。57歲的霍利菲爾德是來自6個不同女人的11個孩子的父親,他負責為這些孩子支付撫養費。這位拳擊傳奇也經歷了三次離婚,最近一次是在2012年和坎迪·卡爾瓦娜·史密斯離婚。
棒球傳奇人物、金融專家亞歷克斯·羅德裡格斯(Alex Rodriguez)認為,現在住在兩居室公寓的霍利菲爾德周圍的人在他的職業生涯中讓他失望。他對記者表示:「在他大賺特賺的時候,他沒有團隊來保護他的錢,今天也沒有人在他身邊幫助他建立他的藍籌品牌。如果他有正確的團隊支持他,他永遠不會失去他的財富。」
霍利菲爾德本人也在這件事上發表了自己的意見,他承認:「跌倒很難,我感覺一切都太遲了。當你沒有別人照顧你時,每個人都在為自己拿東西。夥計,他們在偷,只是偷,偷。我想把這些傳給我的孩子們,讓他們不用擔心同樣的事情。我過去很傻,但我不再傻了。」
老霍從這個豪宅裡被趕出