2017年初秋，舊金山49人的訓練場上，上任不到一年的49人新帥凱爾-沙納漢愁眉緊鎖，蕭瑟的球風颳在沙納漢的臉龐，更是觸動了愁思，和沙納漢同期上任的新總經理約翰-林奇，作為球員和解說員都不乏亮點，可上任總經理的第一個休賽期，自由市場從和選秀大會的錯誤決定都讓他焦頭爛額，加之49人以九連敗開季，沙納漢和林奇都感到屁股下座位所散發的灼熱。
十月的最後一天，距離吉米-加羅波洛的26歲生日還差三天，加羅波洛通過電話被告知，「你被交易送去49人了」，沙納漢和林奇做了一筆挽救各自生涯、並奠定49人基石的交易。
與託尼-羅莫師出同門，面龐俊俏英氣勃發的加羅波洛從東伊利諾伊大學畢業，以「布雷迪接班人」的身份被愛國者以次輪籤選中，雖說穩坐板凳為布雷迪扶過三年戰術板，目睹布雷迪兩度帶隊奪冠，但加羅波洛個人的出場時間卻是極其有限。
由於「放氣門」事件，2016季布雷迪開季被禁賽四場，加羅波洛成為了愛國者的臨時先發，對陣紅雀和海豚的前兩周比賽，加羅波洛超七成命中率、將近500碼、4個傳球達陣、帶隊兩連勝，靈活的身法、如風的迅捷傳球讓人想起年輕時的布雷迪，可惜受傷讓他錯過了接下來兩場先發。
進入2017季，邁入新秀合同最後一年的加羅波洛受到了聯盟各隊的廣泛關注，原因在於布雷迪老而彌堅，加羅波洛根本無法「繼位」，愛國者只能將其作為籌碼兜售，只有兩場亮相機會就讓全聯盟垂涎欲滴？自由市場難見大牌、選秀大會又無法慧眼識珠時，此類進入聯盟培養過數年、卻遲遲得不到機會的年輕人便成為了各隊哄搶的目標，只可惜聯盟各隊捨不得首輪籤，加羅波洛的交易才擱置到秋天。
由於49人戰績糟糕，事實上49人付出的次輪籤和首輪籤也差不了多少，前一年超級碗上，身為獵鷹進攻協調員的沙納漢經歷了由喜到悲的落差，不到一年後加羅波洛成為了沙納漢的愛將，林奇也做出了短暫總經理生涯的一次豪賭！
季末加羅波洛先發的五場比賽，五戰全勝！命中率67%、場均300+碼！當所有人都認為加羅波洛將成為49人救世主時，接下來的2018季，加羅波洛因為左膝重傷賽季報銷，而先發的三場比賽也一言難盡。在經歷了褒貶不一的兩個賽季後，這位27歲的小夥子在生涯前五季只打過10場先發，和豔星的緋聞將他推到了風口浪尖，兩度膝蓋受傷的他，還能帶領49人拿下超級碗嗎？
2019季，49人以八連勝開局，最終以13勝3負拿走國聯所有主場優勢，可與兩年前依靠他隻手遮天相比，本季49人成為了一支依賴路面和防守的球隊，對於加羅波洛更多的權重也只是管理比賽，讓接球手們更多地發揮持球才能，饒是如此，加羅波洛本季使用短傳的比率剛剛六成出頭，將近四成的中長傳使用率，沙納漢傳統的西海岸進攻也無法壓抑加羅波洛內心的血性，也讓他的比賽狀態起起伏伏，例如第十周輸給海鷹、第13周輸給烏鴉的關鍵戰役，加羅波洛的糟糕發揮讓球隊飲恨。
結束生涯首個完整賽季後，差點完成4000+碼略顯遺憾，但聯盟第五高的27個達陣、聯盟第八高的傳球評分仍是展現了加羅波洛實力。
當49人在分區賽輕鬆邁過維京人，加羅波洛只傳了不到20球，國聯決賽中又徹底淪為配角，49人高效的路面推進成為了主旋律，加羅波洛只出手9球，球隊便倏然間成為了超級碗候選者，兩場加起來不到30球，堪稱「兵不血刃大將軍」。理察-謝爾曼、喬治-基特爾、尼克-博薩，當人們挑選團隊至上的49人的招牌球員時，想到的大多是上述三位，人們習慣性地遺忘了加羅波洛，可作為團隊領袖、沙納漢的場上話事人，加羅波洛的功勞和作用同樣不可小覷。
四度捧起超級碗獎盃三次拿下MVP的蒙塔納是舊金山球迷心中的戰神
此刻，加羅波洛成為了49人隊史繼喬-蒙塔納、史蒂夫-揚、科林-卡佩尼克以後，第四位率領球隊殺入超級碗的四分衛，蒙塔納擁有超級演出能力、揚擁有超高命中率、而卡佩尼克擁有輕巧的奔跑，而加羅波洛擁有什麼呢？
如果我們將蒙塔納和加羅波洛放到一起作比較，孰優孰劣沒有任何懸念，蒙塔納是被列入「史上最佳球員」的候選，而加羅波洛則是個還未建功立業的小夥，可兩人之間聯繫著另一個人——湯姆-布雷迪，布雷迪從小作為蒙塔納的粉絲，模仿著蒙塔納的每個呼吸和心跳，將成為下一個蒙塔納作為少年時期的夢想，而布雷迪在超越蒙塔納成為「GOAT」的同時，又成為加羅波洛初入聯盟時的良師益友，三人的血脈是相連相通的。
蒙塔納與同時期的球員作比較，臂力似乎不如法弗大叔、腳步似乎不如丹-馬裡諾、精準度也不及史蒂夫-揚，可蒙塔納的每項技術都是八分，而且極其善於發現敵方所暴露的弱點以攻擊之，做出的每個傳跑決定極少出錯，等等，這段描述有些耳熟，放到20世紀就是蒙塔納，而21世紀便是布雷迪，之於加羅波洛，同樣是優點並不突出，可他出色的口袋腳步能夠躲過擒殺、精準的傳球能夠極好地串聯進攻，兩周之後的超級碗上，準確率、少犯錯將是加羅波洛的比賽主旋律。
左截鋒老將喬-斯塔利爆料，加羅波洛一個人的時候最喜歡高唱的一首歌就是《愛比山高（Ain’t No Mountain High Enough）》，他對於橄欖球的摯愛讓他終於登上了最大的「山峰」展現才華，只差一勝，他便能成為蒙塔納和揚之後隊史第三位帶隊贏得超級碗的四分衛，追尋著蒙塔納和布雷迪的腳步，或許加羅波洛終有成就偉業的命數。