民國時期，上海有許多傳奇故事，從法國回來後，汪精衛在上海創辦了《建築》雜誌，後來為老蔣擋了三槍，然而，九一八事變後，汪精衛被日本人嚇壞了，成了叛徒。
抗日戰爭爆發後，杜月笙參加了上海各界抗日支援協會，並向抗日支援協會寄送了大量物資，即使上海被佔領，杜月笙也拒絕了日本人的邀請，搬到了中國的香港。
此外，在蔣介石掌權之前，他的證券交易所受到金融危機的衝擊，股東的股份無法兌現，蔣介石還沒來得及這樣做，就被黃金榮當了學徒，當時，黃錦榮是上海最大的青年團夥，抗日戰爭爆發後，黃錦榮仍住在上海，但他拒絕擔任偽職務，維護自己的民族完整。
然而，上海三大巨頭之一的張嘯林卻走了另一條路，張嘯林，原名張小林，出生於浙江慈谿，他曾經在衙門工作過，但他的行為是不正確的，1912年，張嘯林在上海取得了突破，因為他遇到了上海流氓吉雲青，後來，他結識了中國娛樂業的先驅黃楚九，並通過黃楚九的介紹進入了上海青幫，為「通」字輩。
杜月笙是青幫「悟」字輩，雖然他們一開始都想方設法站在工地上，但發生了一件事，讓杜月生改變了對張嘯林的態度，杜月笙與另一伙人打架，被打死，差點死在街上，張嘯林不僅把杜月生抱回了家，還花了全家人的時間給他治病這讓杜月生非常感激，從此他對張嘯林彬彬有禮。
當然，黃金榮、張嘯林和杜月生在一起時也沒做什麼好事，他們聯合成立三鑫公司販賣鴉片，逼良為娼，因此，張嘯林被稱為「三色大亨」。
抗日戰爭爆發後，張嘯林發了國難財，1937年10月下旬，戰爭形勢繼續惡化，老蔣決定放棄上海，但他不希望上海的三大亨被日本傀儡利用，所以他邀請黃金榮、杜月笙和張嘯林到中國香港。
不過，張嘯林想稱霸上海灘，他沒有離開上海灘，他與日本松井石根達成協議，並殺害了愛國者，杜月笙聽說張嘯林成了叛徒，心裡很難過，而軍長戴笠則派陳公舒刺殺張嘯林，但兩次刺殺都失敗了，這讓張嘯林更加警覺。
當時，杜月生還是願意給張嘯林一個機會，請人勸他，不過，張嘯林很自豪，不想回去了，杜月笙的徒弟陳默被戴笠利用，陳木斯背叛了張嘯林的保鏢林懷卜。
1940年8月14日，林懷卜和張嘯林的司機阿四發生爭執，張嘯林走到窗前教訓林懷卜，林懷伯假裝生氣，遞過槍就走了，但拔出槍後，他瞄準了張嘯林，張嘯林沒有戒備，當場死亡。
杜月笙聽到張嘯林的死訊，又哭了起來，在他看來，刺殺張嘯林是為了國家完整，而為張嘯林哭泣是兄弟之間的感情，畢竟，張嘯林救了杜月笙。