不幸的是，儘管大陸會議通過了一項支持勞倫斯方案的決議，勞倫斯方案卻沒能通過南卡羅來納的立法程序。南卡羅來納在奴隸貿易中有著特殊的利益，而當地的查爾斯頓港是北美最大的奴隸進口港。像許多其他地方的同行一樣，這裡的種植園主異常害怕奴隸起義，他們經常會突擊搜查奴隸的住所，檢查他們是否有私藏武器；同時，他們也很不情願加入大陸軍服役，因為他們擔心，一旦自己離開家，奴隸有可能起義並屠殺掉自己的家人。北方諸州並不打算在奴隸問題上壓制他們南方的同胞。
自始至終，美國革命的基礎都是建立在各州都默認地區間的衝突應當讓位於各州的團結這一原則上。這一共識使得有關奴隸制的討論成為禁區。此外，還有一件大家都很忌諱提的事情是，很多奴隸主之所以參加這場革命，就是為了保衛奴隸制。1775年11月，維吉尼亞州的英國總督鄧莫爾勳爵（Lord Dunmore）籤發了一份通知，宣布任何效忠於英國王室的奴隸都可以獲得自由——這一行動使得無數驚慌失措的奴隸主立刻投向了愛國者的陣營。塞繆爾·詹森因此在倫敦抗議道：「是什麼導致這幫驅使黑人的奴隸主宣揚獨立和自由的嗓音最高？」[66]賀瑞斯·沃波爾（Horace Walpole）也熱烈地支持這種想法：「我相信，非洲人的靈魂此刻正在美洲人的刀劍下呻吟。」
愛國者這一邊也有很多人意識到了奴隸主立場的偽善。在《獨立宣言》之前，阿比蓋爾·亞當斯就對當時的形勢深感痛心：「讓我感到最不公正的一件事情是，我們正為之戰鬥的，卻恰恰是我們從旁人那裡奪走的東西，他們和我們有同樣的理由擁有自由。」[68]為了永遠地將造反的愛國者們釘上恥辱柱，亨利·柯林頓將軍1779年6月宣布，所有逃亡到英國人這一邊的奴隸都可以獲得自由。勞倫斯計劃的受阻讓漢密爾頓感到非常沮喪。「我希望它能獲得成功。」
他在這一年晚一些時候寫信給勞倫斯說道，「但是看起來希望很渺茫。偏見和私心會是公共精神和公共利益的最大敵人。」[69]勞倫斯對通過法律手段實現自己的計劃徹底絕望後，他回到南卡羅來納，在威廉·莫特裡（William Moultrie）的部隊中服役。在一次軍事行動中，處於後衛的他有勇無謀地自作主張，率領自己的部隊試圖強行渡過一條暴露在英軍炮火下的河流，結果，他的部隊損失慘重——莫特裡後來稱他是「一個有著高尚情操的勇敢的士兵，但卻是一個不稱職的軍官。
他過於魯莽和衝動」。[70]關於勞倫斯，還有一個有可能是杜撰的故事。當英國軍隊後來將莫特裡和他的軍隊包圍在查爾斯頓的時候，勞倫斯曾發誓，第一個打算向英國人交出這個城市的人必將死於他的劍下，他後來還拒絕服從向敵人投降的條款。勞倫斯在南方逗留的期間，漢密爾頓給勞倫斯寫了許多對他一生都頗有啟迪作用的信。漢密爾頓知道南方正處於英國人的威脅之中，而交戰雙方都犯下了很多暴行。
或許，當時他很擔心是不是還能再見到自己的朋友。在1779年4月寫給勞倫斯的一封信中，他公開表達了這種擔心。一位早期的編輯——很可能就是漢密爾頓的兒子——刪掉了其中的一些段落，並在文件的抬頭潦草地寫道：「我一定不能將這篇文章完整地出版。」除了對勞倫斯表示好感外，漢密爾頓的這篇文章還流露出了這樣的想法：由於少年時的不幸遭遇，他不願意將自己的安全感寄託到任何人身上。
在工作中我冷若冰霜，對待朋友卻熱情如火。我希望——我親愛的勞倫斯——我有能力用我的行動而不是語言，來向你證明我對你的敬愛。我想告訴你，直到我們各奔東西後，我才發現，你在我心中的地位是那麼重要。實際上，我的朋友，這並不是件好事。你知道我一貫堅持的觀點是，我是那麼希望我可以不需要依靠任何人，希望我的快樂不是建立在他人的喜怒哀樂之上。
你不應該沒有經過我的同意，便利用我的敏感，偷偷溜進我的感情世界中。漢密爾頓寫給勞倫斯的其他幾封信所表現出的，則是一個妒火中燒、相思成災的年輕人對他的朋友沒有頻繁給他寫信的憤恨與責怪。「在你離開費城後，我給你寫了五六封信，如果你能夠給予適當的回覆的話，我本來可以給你寫更多的信。」漢密爾頓在9月給勞倫斯寫道，「但是就像一個嫉妒的戀人，當我想到你漠視我對你的關心的時候，我的感情敲響了警鐘，我的自尊受到了傷害。」
那個夏天，除了勞倫斯的離開外，還有很多事讓漢密爾頓煩躁。其中最讓漢密爾頓氣憤的是，愛國者目光短淺地拒絕在《邦聯條例》（Articles of Confederation）中賦予大陸會議強制徵稅的權力。而這一權力本來是在1777年11月15日就被確立為這個新國家之所以立國的重要原則並提交各州審議的。結果，大陸會議只能被迫仰仗低劣的權宜之計——大肆借款並發行紙幣——這很快便摧毀了美國的信用。最終，大陸會議發行的紙幣迅速貶值。因此，漢密爾頓第一次開始盤算通過私募和對外借款設立一家國家銀行。