1992年，18歲的許美靜參加了新加坡華裔小姐大賽，一舉拿下了友誼小姐和最上鏡小姐兩個獎項。1993年，她又參加了尋找巨星的歌唱比賽，因為在其中的突出表現，她順利地籤約了上華唱片公司。
在這裡，她遇到了一個改變她一生的男人——陳佳明，不管是事業，還是感情，此後的人生，她都和這個男人糾纏不清。
兩人的初次見面頗有戲劇性。
陳佳明在經過一間化妝室時，聽見裡面傳來了一個女孩低低吟唱的聲音，他被歌聲所吸引，情不自禁地推開了化妝室的大門。
門一推開，陳佳明愣住了，尷尬不已，而許美靜則惱怒地盯著他，原來，許美靜正在換衣服，後背上的拉鏈還沒有拉上。
陳佳明連連道歉。
那時，他們還沒有想到，此後近十年，兩人會糾纏不清，發展一段備受爭議的戀情。
1994年，陳佳明為許美靜打造了第一張專輯《明知道》，許美靜的聲線帶著淡淡的溫暖，輕輕的憂傷，正如她的名字一樣，秀美又靜雅，許多人都對這個人淡如菊的女孩心生好感。
第二年，許美靜推出了專輯《遺憾》，製作人仍是陳佳明，其中的《遺憾》，《鐵窗》，《城裡的月光》等均是大熱歌曲。許美靜在歌曲中傳遞的情感並不是撕心裂肺，她就那樣娓娓唱來，卻直擊人心靈的深處，勾起你內心或遺憾，或甜蜜，或傷痛的情感往事。
1997年，第三張專輯《都是夜歸人》面世，依然延續了之前的輝煌，《都是夜歸人》唱出了都市女子在情感中的糾結，彷徨，迷茫，《陽光總在風雨後》是許美靜少有的明快，勵志的歌曲，唱慣了傷感情歌的她演繹此類歌曲依然得心應手。
在歌壇的發展順風順水，推出的專輯都取得了很好的銷量，還有了許多膾炙人口的歌曲。再加上許美靜高挑瘦削的身材，神似王菲的五官，當時歌迷都稱她為「小王菲」。
如果她能在事業上多花時間，未來的成就將不可估量。可是，在2000年推出專輯《靜電》後，才26歲的許美靜就銷聲匿跡了。
多年後，再出現在觀眾面前，她的解釋是因為想過普通人的日子。
雖然她將隱退的原因說得輕描淡寫，但是熟悉她的歌迷都知道她黯然離開是為了一個男人，這個男人就是她的伯樂陳佳明。
正是因為陳佳明的一手打造，才有了許美靜在歌壇的成功。
許美靜的每一張專輯中都可見到陳佳明的身影，他是她專輯的製作人，為許美靜寫了很多經典的歌曲：《遺憾》，《都是夜歸人》，《城裡的月光》，《陽光總在風雨後》，《蔓延》等。
而許美靜對陳佳明也是異常信任和依賴，當她在歌壇嶄露頭角時，華語樂壇的大哥大李宗盛曾力邀她加入滾石唱片。
得到李宗盛的賞識，能夠加入滾石唱片，這是多少歌手夢寐以求的事，滾石唱片當時有陳淑樺，羅大佑，周華健，林憶蓮等天王天后，如果許美靜加入，她離天后的寶座無疑更近了一步。
只是，面對這樣好的機會，許美靜卻拒絕了，她選擇留在上華，理由是「我只想跟陳佳明合作」。
從那時起，關於兩人不是普通的同事關係的傳言就開始四處流傳。本來是才子佳人，可成就一段佳話。但是陳佳明的已婚身份卻讓他們的感情見不得光。
陳佳明的太太彭秀梅，是一位編輯，其實，許美靜的名字還是陳佳明的太太取的。
許美靜原來叫許美鳳，剛出道時，她在一次宴會上認識了彭秀梅，文靜內向的許美鳳與熱鬧喧譁的宴會格格不入，彭秀梅很喜歡這個羞怯的女孩，便說道：你這麼安靜美麗，不如把那個「鳳」改為「靜」吧。
許美鳳一聽，認為許美靜這個名字比原來的更有韻味，更高雅，也欣然接受。
當年，三人間的感情糾葛甚至被媒體稱為「新加坡版的李宗盛，林憶蓮和朱衛茵。」
許美靜的性格本就溫順靦腆，再加上知道自己插足別人的家庭不對，所以她只是靜靜地陪在陳佳明身邊，從不提任何要求，而彭秀梅也從不提出離婚，三人就在這詭異而莫測的關係中糾纏。
只是，感情是不可控制的，這樣的關係是最侵蝕人心的，2000年，許美靜對這段無望的戀情感到心灰意冷，她認為，只要離開陳佳明，時間終將撫平一切傷痛。
此後，她的確遇到一段新的戀情。離開陳佳明後，許美靜認識了在臺灣拍戲的香港歌手袁耀發。袁耀髮長得英俊瀟灑，又善解人意，那時，他經常陪著許美靜在義大利，英國散心，這一段光明正大的戀情給許美靜帶去了很多歡樂，兩人的感情急速升溫。
可是，好景不長，隨著袁耀發的事業越來越不順利，他的脾氣也越發暴躁，爭吵，冷戰，使這段感情岌岌可危。
而沉寂許久的許美靜再度被大肆報導，竟然是她大鬧酒店，隨後被警察帶走的消息。
2006年，許美靜進入了新加坡知名的立嘉登酒店，她尾隨在一位房客身後，然後大叫：跪下，叫我上帝。
這名房客被嚇壞了，隨後酒店報警，而許美靜被警察帶走，之後警察局給出的結論是許美靜患有精神分裂症。
一代歌后竟然成了神經病，這樣爆炸性的消息一石激起千層浪，一時間，關於許美靜變瘋的原因層出不窮。
當時，有媒體接到匿名人的一封信件，聲稱許美靜突然精神失常和兩個男人有關。
信件中說，許美靜和袁耀發後來因為男方事業不順，因此關係日益惡劣，許美靜為了挽回這段感情，還偷偷懷孕了，可是當她打電話告知袁耀發自己懷孕的消息時，袁耀發卻漠不關心，還直言這是許美靜自己的事，和他無關。
其實，在此時，許美靜也發現自己的情緒上出了問題，多年後在接受採訪時，她歸結為是自己在義大利的日子太寂寞了，那時她就有自己和自己對話的現象，而且她的耳朵還會聽到很多不同的聲音。
袁耀發的這番言論無疑是雪上加霜，飽受打擊的許美靜在此時接到了陳佳明的電話，陳佳明說自己已經離婚了，畢竟是年少時傾心戀過的男子，許美靜此時急需人安慰，可是等她滿懷希望地來到新加坡，陳佳明卻說自己沒有離婚，那番說法是為了騙許美靜回來的，接二連三的打擊讓許美靜無法承受，因此才有了大鬧酒店的行為。
當時的真相外人無從得知，但是許美靜和陳佳明，袁耀發的感情糾葛的確影響了她的心理，她的患病亦和情路不順有關。
被診斷為精神分裂症後，許美靜經歷了痛苦的治療，痊癒後，再度出發的許美靜多出現在一些晚會上，或是綜藝節目中，推出的新歌亦難現往日的輝煌。
她再一次被大眾關注，竟然是因為一個她在街頭賣唱的視頻。視頻內的許美靜一襲紅裙，戴著紅色的帽子，拖著一個街頭藝人常用的可攜式音箱。旁邊還用一塊紙板寫了三個字：許美靜。
她唱起了自己最知名的一首歌：《城裡的月光》。歌聲依然動聽，可是演唱的環境卻不是往日所能比的。以前是在華麗炫目的舞臺，如今卻是在喧鬧嘈雜的街頭。
據有的粉絲說，許美靜透露，自己所有的財產被親人和經紀人轉走，他們還密謀送她去醫院，經濟拮据的她才選擇出來賣唱。
也有的人說，這是許美靜在做公益。
事情的真相眾說紛紜，但是從視頻中許美靜簡單的穿著，簡陋的音箱設備，以及旁邊還用了一塊牌子標明自己的身份。可見她的生活應該是過得很艱難。
這一幕，讓無數的人感到心酸。
如果她沒有為情所困，而是把自己的歌唱事業擺在首位，結局肯定會有所不同。
她的經歷也告訴了我們，女人在任何時候都要獨立，要自強，有了事業，有了經濟基礎，你才能掌控自己的人生。