北京時間10月28日凌晨，ATP500維也納公開賽首輪比賽展開爭奪。在男單賽場的一場較量當中，頭號種子德約科維奇跟同胞克拉依諾維奇相遇。雙方在此前總共有過2次交手，兩人各自拿到了一場勝利。這是德約時隔13年再次亮相維也納，他將為了年終第一和世界第一周數而戰。
首盤比賽德約率先發球，開局慢熱的德約化解了2個破發點保發。第4局比賽德約在對手發球局完成破發，取得3-1的領先。克拉依諾維奇在第5局完成回破，隨後他保下自己的發球局，將比分追到3-3。
第7局比賽德約發球局再次遭到破發，克拉依諾維奇保發之後5-3領先。第10局德約化解了對方的發球勝盤局，破發之後將比分追到5-5。此後兩人各自保發成功，比賽進入搶七。搶七局克拉依諾維奇一度6-5拿到盤點，但德約連得3分以8-6拿下首盤。
第二盤比賽兩人開局各自保發，德約在第3局率先完成破發，隨後他love game保發取得3-1的領先。第5局克拉依諾維奇化解3個連續破發點保發，德約在第6局同樣挽救破發點。第9局克拉依諾維奇迎來非保不可的一局，關鍵時刻德約再度破發，6-3拿下第二盤。
最終在一場耗時1小時58分鐘的比賽裡，賽會頭號種子德約科維奇直落兩盤，以7-6(6)/6-3戰勝了同胞克拉依諾維奇，順利晉級第二輪。下一輪比賽德約的對手將會是丘裡奇，後者兩個6-4淘汰弗裡茨晉級。
在闖入維也納第二輪之後，德約收穫45積分，他距離鎖定年終第一隻差5分。如果能夠在下輪擊敗丘裡奇晉級，德約將會第6次成為ATP年終第一，從而超越費德勒和納達爾，追平桑神保持的紀錄。同時德約將會超越納達爾，成為ATP最年長的年終第一。