2011年，41歲的劉若英嫁給39歲的富商鍾小江，結婚前，劉若英提出三個條件：婚後必須分房睡、不做家務、不做全職太太。
在遇上鍾小江之前，劉若英也有過一段青春懵懂的愛情，雖然沒有轟轟烈烈，但卻是刻苦銘心。他就是劉若英的師傅陳昇，一個讓劉若英從無名到走向成功的男人。
1991年，22歲的劉若英通過朋友介紹，認識了31歲的著名歌手兼音樂製作人陳昇。當時陳昇在看到清純如芙蓉般的劉若英第一眼後，便認定了她是個有前途的歌手。於是 陳昇便邀請她來工作室擔任製作助理。在相處的過程中，她情不自禁的愛上了才華橫溢的陳昇。
可現實是殘酷的，她還沒有享受戀愛就已經失戀了。因為，她愛上了一個不該愛的男人，要知道此時31歲的陳昇早已是個有妻兒的男人了。
不可否認的是，在劉若英漫長的成名路上，作為他師傅的陳昇，是他一步一步指引她走向成功，陳昇為劉若英寫下許多經典歌曲，《風箏》《為愛痴狂》等都陳昇為她創作的。
後來，為了走出愛情的痛苦，劉若英每天白天工作完後，晚上回家就把自己喝得爛醉如泥，一次喝完酒後，她給陳昇發了一個表白休息：「或許我永遠無法和你在一起，但我的心永遠追隨你...
沒多久，陳昇便約劉若英出來。兩人走到臺北的新世界廣場，那天廣場上很多人在放著風箏。陳昇溫柔的對劉若英說道：「你是個很有才華的女孩子，就像風箏一樣，屬於你的天空很高，你應該自由翱翔，不要被我給你的天空局限了。
其實，陳昇是個很傳統的男人，他雖然很欣賞劉若英，但始終壓制著對她的這份感情，堅守著自己的底線。
2002年，陳昇和往常年一樣，在臺北舉辦跨年度演唱會。演出結束後，很多歌迷都圍著陳昇籤名時。劉若英也含情脈脈地走了過來，當著所有人的面問道：「你能給我一個擁抱嗎？一時間，歌迷們都炸鍋了，只見當時的陳昇遲疑了一下，最終只是伸出了手輕輕的拍了拍劉若英的頭。
劉若英忍不住淚如雨下，場面酸酸的。與師父「糾纏」數十年後，她全明白了，他們的緣分只限制於「師徒」二字，劉若英終於放手。
2011年經人介紹，劉若英認識了富商鍾小江，據說這個鐘小江和汪小菲還是好哥們，兩人相識半年後，便速度的結了婚。
結婚前劉若英向鍾小江提出了三個條件：1、婚後不做家務2、婚後不做全職太太3、婚後必須分房睡
鍾小江坦然接受了她的所有要求，還表示兩個人過日子，只要心在一起，其他的都不是事兒。
婚後，兩人的日子，劉若英在《我敢在你懷裡孤獨》的書中寫道：夫妻倆一起出門，去不同的電影院，去看不同的電影，兩人一起回家，進家後一個往左，一個往右，去各自獨立的臥室和書房，共用廚房和餐廳"。
兩人都覺得彼此這樣生活方式挺好的，能夠給雙方一個自由的空間。婚後第四年，兩人生下了一個可愛的兒子，一家三口很是幸福。雖然兩人分房睡，但是感情卻是相當好，經常可以看到他們在機場一同出入。
如今已經51的劉若英，很久沒看到她出來營業了。不過前幾天，很久不見的奶茶更新了動態，曬出了她和4歲兒子一起玩耍的照片。畫面看上去劉若英一臉幸福，對此很多網友表示，你幸福就好。