12月3日，NBA記者Keith Smith報導，活塞和約什傑克遜達成了2年的合同，沒有球員和球隊選項，傑克遜的合同是全額保障的，20-21賽季掙476萬，21-22賽季掙500萬。
傑克遜是2017年4號秀，他同屆新秀裡塔圖姆，米切爾，福克斯，阿德巴約都和球隊提前續約拿到了5年1.63億最大可以達到5年1.96億的合同。
而傑克遜則沒有被前東家灰熊執行球隊選項，他成了完全自由球員，活塞用完整的空間特例籤下了他。
在2017年選秀大會上，傑克遜對76人，湖人，凱爾特人等擁有前三順位的球隊說你們沒有選我，我會讓你們後悔，結果這三個球隊都沒後悔，反倒是用4號籤選中傑克遜的太陽後悔不已，他們選了傑克遜錯過了福克斯，米切爾，阿德巴約等人，這意味著太陽再次浪費了4號籤。
上賽季對傑克遜忍無可忍的太陽幾乎毫無回報的將他交易到灰熊，而傑克遜出戰22場場均出戰17.3分鐘可以得到9分3籃板1.6助攻。
如果灰熊執行傑克遜的合同他新賽季會掙700萬，但是灰熊對傑克遜也心灰意冷乾脆放棄了他由此省去了700萬的工資支出。
活塞則成為讓其他球隊敬而遠之的的傑克遜新下家，活塞對叫傑克遜的球員的球員都願意開出超過市場預期的大合同，此前他們給雷吉傑克遜5年8000萬，現在又給了約什傑克遜2年1000萬。
活塞本賽季依然是重建，他們的任務就是擺爛，給傑克遜2年1000萬的合同對活塞影響不大，要是傑克遜打出來拿活塞就賺了，擺爛球隊都願意賭一下那些沒證明的高順位新秀，活塞也不是例外。
傑克遜也確實值得活塞賭，傑克遜在他新秀賽季裡表現還是不錯的，在1月份的12場比賽裡14.5分4.8籃板1.5助攻，投籃命中率43.6%，三分球命中率為31.9%，在4月他可以得到24.0分6.3籃板2.7助攻2.0搶斷1.0蓋帽，投籃命中率為37.1%，他在新秀賽季有11次得到20-，在隊史上追平了小斯。
傑克遜沒有打出來更大原因還是場外因素，這也讓太陽對他傷透了腦筋，如傑克遜給自己剛出生幾個月的女兒吸食大麻的行為確實很過分，而傑克遜也因此被太陽拋棄。
現在活塞給了傑克遜一次重新證明自己的機會，活塞也小賭了一把，他們沒有在傑克遜的合同裡加入球隊選項，這也說明活塞對傑克遜很看好的，如果活塞不給傑克遜合同，估計他可能就要失業了。
現在該傑克遜證明自己了，他如果在活塞打不出來他未來再也沒有機會在NBA打球，希望他改過自新證明自己4號秀的實力吧。而凱西也是一個擅長調教新人的教練，相信傑克遜也會得到機會。