儘管網球明星迪米特洛夫和五次大滿貫得主莎拉波娃在五年前分手，但她仍不斷被問到有關莎拉波娃的問題。2013年至2015年，在分道揚鑣之前，莎拉波娃和迪米特洛夫一直是體育界最具影響力的一對。
今年早些時候，莎拉波娃在澳大利亞網球公開賽首輪失利後退出了職業網球生涯。迪米特洛夫直落三盤擊敗了克羅埃西亞的安德雷·馬丁(Anderj Martin)，將在法網公開賽的第三輪迎戰西班牙的羅伯特·卡巴列斯·巴埃納(Roberto Carballes Baena)。
在迪米特洛夫賽後的新聞發布會上，一名記者突然問了迪米特洛夫與莎拉波娃的交往情況。「我希望你能接受這個離題的問題。你和莎拉波娃還有聯繫嗎？我知道你選擇了不同的道路，但我一直很嫉妒你。我想知道你是否和她有聯繫，如果你知道，她在做什麼？」
儘管提出了一連串奇怪的問題，迪米特洛夫還是覺得情況很有趣，並試圖在這種糟糕的情況下儘量圓滿回答——「你仍然可以嫉妒，」季米特洛夫回答說。「不，不，她很好。我們一直保持著良好的友誼，良好的關係。我的意思是，我希望你在Instagram上關注她。也許像這樣，你知道她是做什麼。我不擔心她。我認為她現在處於一個很好的生活狀態裡。」
莎拉波娃在2017年的自傳中透露了她和迪米特洛夫分手的原因，稱他們在兩年的戀情中處於不同的波長。莎拉波娃寫道：「格裡高爾最近告訴我，人生中最糟糕的事情之一，就是在錯誤的時間做了正確的事情。」
莎娃直言迪米特洛夫輸球後非常脆弱，還要莎娃百般安慰，而莎娃自己有自己的事業：「這讓我想起了2015年溫布爾登賽前我們度過的一個晚上。去年，他擊敗了安迪·穆雷，進入了半決賽。在那輪比賽中，他四盤輸給了諾瓦克·德約科維奇。他拿出一本溫布爾登以前奪冠的書。他靜靜地翻著書，直到在他找到一張我的照片，我正在看他的比賽。他悲傷地看著我——我想我看到了他眼裡的淚水——「你看到了嗎？這對我來說意味著一切。看到你在我的包廂裡，挨著我媽媽。」
莎娃補充道：「就在那時，就在那一刻，我一直在與感情上的牽引力走到了盡頭。我知道，他也知道，在我生命的這個階段，我不可能成為那個人。我應該集中精力，為我自己的比賽做好準備，我自己的勝利和失敗，在我職業生涯最大的舞臺上。我那天一直在看他的比賽，只是因為我在冠軍賽開始的時候輸了。所以他的好記性是我的壞記性。對他來說意味著一切的事情發生只是因為我失去了。就像他說的，你可以擁有正確的東西，但它可能在錯誤的時間到來。」
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