日前倫納德接受採訪表示：「我將帶領三支球隊奪得總冠軍。」
倫納德擁有著巨星的實力這點毋庸置疑，有著無解的中投和聯盟頂級的防守能力。
倫納德的NBA歷程是非常勵志的，在2011年NBA選秀大會上，在首輪第十一順位被印第安納步行者隊選中，隨後交易至聖安東尼奧馬刺隊，被馬刺隊立為建隊的核心。
倫納德的選秀順位並不算太高，但他靠著努力，與自身比較出色的天賦逐漸成長為了聯盟中頂級巨星。
但是倫納德從未展現出過真正的領袖能力，在進入馬刺的那幾年，一開始也只是在線的防守尖兵，在2014年馬刺奪冠的那個賽季，倫納德被評選為FMVP ，正是因為他的年輕，主要對位詹姆斯才獲得，在數據上，幾位老將和倫納德非常平均。
再來說說倫納德為何會離開恩師波波維奇和馬刺隊，這就要從小卡16-17賽季被墊腳說起了，16-17賽季西決首場小卡被勇士球員帕楚裡亞墊腳之後因傷離場。
萊昂納德在馬刺徹底激發了自己的籃球智慧，並在這裡開啟了自己的第一個巔峰，馬刺似乎也在卡哇伊身上看到了球隊未來十年建隊的思路。然而，雙方的故事就如同無數有緣無分的情侶一般不歡而散。2017-18賽季，因為股四頭肌的傷勢卡哇伊幾乎缺席了全部的比賽，而在出戰的9場常規賽中卡哇伊的表現也不甚理想。賽季結束後，卡哇伊交易離隊遠走北方。可是，故事的情節遠比這要精彩的多。
在馬刺隊的時候，從來沒有成為過球隊的領袖，因為馬刺隊的領袖只能是名帥波波維奇，只要波波維奇在，那麼馬刺隊就會是西部勁旅。
再被交易至猛龍隊後，成為球隊核心，但是猛龍隊真正的領袖只有凱爾洛瑞，倫納德沉默寡語，只有洛瑞能壓住球隊隊員，調節更衣室氣氛。
在來到快船隊後，隨著輪休，引得隊友非常不滿，再加上倫納德性格問題，沒有人壓的住這隻球隊。這也是本賽季失利的原因。
所以曾經的兩次奪冠，倫納德從來不是球隊真正的領袖，尤其是2014年的冠軍，是波波維奇帶領球隊取得冠軍。
現役真正帶領三支球隊取得冠軍的只有詹姆斯，無論在熱火，在騎士，還是在湖人隊，詹姆斯一直都是球隊領袖，無論球場還是更衣室。
為什麼說是坑湖人呢，因為在2019年休賽期，倫納德團隊，一直吊著湖人隊，使得湖人隊錯過最好引援時間。
再就是暗自約好保羅喬治加盟快船，在失利後將全部責任歸於喬治，要知道一支球隊的失敗，每個人都有責任，作為領袖，更應該扛起責任。
倫納德並不可能會真正的帶領三支球隊取得總冠軍。