6月25日，日本軟銀集團（9884.OT）如期召開年度股東大會，其CEO兼董事會主席孫正義宣布辭去阿里巴巴集團（NYSE:BABA，09988.HK）董事一職。
「作為董事，我從阿里『畢業』了」，孫正義自言這段經歷已非常「圓滿」。與之相對應的，據軟銀集團5月18日公告稱，馬雲也將於今日辭任軟銀集團董事。
孫正義與阿里巴巴結緣於2000年。那時剛剛創辦阿里巴巴的馬雲在尋求投資時四處碰壁，後來經人介紹與孫正義取得聯繫，並誕生網際網路投資史上的一段佳話：交談不過幾分鐘，孫正義立刻被馬雲的「熱情和理想」打動，決定為阿里巴巴投入2000萬美元的資金。就是這樣一筆似乎有些衝動的直覺式投資，讓孫正義和日本軟銀開始成為網際網路投資界的神話。哪怕在那之後緊隨而來的網際網路泡沫破裂中軟銀的估值一度腳踝斬，而孫正義也錯過了擺在面前的亞馬遜、谷歌和Facebook的投資入股機會。
2014年阿里巴巴在紐交所上市，軟銀通過十幾年前那筆2000萬美元換回的是這家網際網路巨頭29.5%的股份，單筆投資回報率超過1700倍。也正是這次上市，將馬雲和孫正義分別捧到中國和日本首富的位置上。截至2020年，軟銀即使多次通過出售阿里巴巴股份套現，依然是第一大股東，據報導稱持股率為25.2%。
這次巨大的成功奠定了孫正義在投資界的地位，並最終讓孫正義在2016年至2017年間，造出了資金池高達1000億美元的龐然大物——願景一期基金。此後願景基金「瘋狂掃貨」，投資優步、滴滴、Wework等數十個公司，涉及網際網路、前沿科技、醫療健康、房地產等多個領域，意圖將各個賽道的領軍者都納入版圖。孫正義一如既往地殺伐果斷，據彭博社報導，截止2019年6月，持資1000億美元的願景基金已經投出去642億美元。
驚人的花錢速度背後，孫正義充滿遠見但有時候過於激進而顯得有些「好高騖遠」的投資風格，也展現的淋漓盡致。願景基金的投資決策人幾乎就是孫正義自己一個人，他希望通過大手筆投資來「整合」那些看起來註定將支配人類未來生活的領域，比如共享出行以及自動駕駛。孫正義用近乎威脅的形式，強勢入股優步，一手把這家問題不斷的公司在上市前的估值一度推高到了1200億美元，但共享出行商業模式的可持續性在過去幾年並沒有得到印證，優步最終硬扛著上市，虧損看不到盡頭的同時股價也看不到復甦的跡象。
另一個失敗案例是共享辦公公司WeWork，這是孫正義一手扶持起來，又親眼看著它崩塌的公司。2017年軟銀入股，並把WeWork的版圖拓展到亞洲等地，到2019 年初，WeWork 的估值一度高達 480 億美元。按照孫正義的計劃，它在上市時的估值本應達到600億美元。但接下來，故事急轉直下，人們沒等來WeWork的上市，而是等來了一連串從企業治理到財務表現的公司醜聞，加之優步等公司IPO後的糟糕走勢，給共享經濟的模式打上問號，WeWork最終上市無望且估值大跌，瀕臨破產，甚至讓一度想硬著頭皮硬撐估值的孫正義打了退堂鼓，撤回了原本的接盤計劃。
一通折騰之後，當初拿著1000億美元試圖大展宏圖的孫正義，交出的答卷卻是約180億美元的巨虧。這其中優步和Wework曾被孫正義寄予厚望，卻也是拖累願景基金的罪魁禍首，分別造成了51.79億美元和45.82億美元的虧損，並且仍然深陷泥潭無法自拔。孫正義不得不承認：「願景基金投資的88家公司中，大約有15家可能破產，另外15家將顯著增長，其餘的都將歸於平庸」。
孫正義將對阿里巴巴的投資形容為軟銀投資組合中的「明珠」，而這顆明珠由於罕見的高回報和人民群眾喜聞樂見的「孫馬配」投資故事，而變得過分閃耀，掩蓋了孫正義投資風格的另一面。其實孫正義從沒改變，他也許是網際網路世界裡最有使命感和遠見的投資人，但他的投資方式，卻從來都像是一次次豪賭。阿里巴巴那次他賭贏了，但後來的幾年，他的手氣沒那麼好，而投資阿里巴巴的光環也終於消散了。某種程度上，如今願景和軟銀的局面是一早就被孫正義的投資風格決定了的。
孫正義在今天離開阿里巴巴的董事會，充滿了某種象徵意義。孫正義最終沒能找到下一個阿里巴巴。褪去阿里巴巴為他加持的十級濾鏡後，大眾終將看到一個激進的賭徒式人物，他的投資人也終將回到基本的財務回報模型來審視對他的信任。而整個行業也將反思，孫正義和他的願景模式究竟給整個網際網路創業領域帶來了什麼？是如他自己所說，推動了未來更早到來，還是扮演了過去數年網際網路投資領域巨大泡沫的吹泡泡者？在從阿里巴巴的光環中「畢業」後，這些問題終將迎來答案。