雖然沃克與詹姆斯之間並沒有太多的關聯，但是自從2011年進入聯盟以來，沃克卻從來沒有戰勝過詹姆斯所在的球隊。面對詹姆斯，沃克已經創下了29戰0勝的尷尬紀錄。在轉會凱爾特人之後，沃克顯然有更好的機會向總冠軍發起衝擊，而在面對詹姆斯時，沃克也有了更多的底氣。在率隊戰勝湖人之後，沃克不僅幫助球隊穩住了東部第四的位置，同時還結束了對陣詹姆斯的29連敗。
由於黃蜂不願意給沃克送上頂薪，因此最終沃克選擇加盟了凱爾特人。雖然沃克與當年的歐文球風相似，都是那種擅長一對一的球員，但是相比歐文，沃克也更加適合綠軍如今的這套戰術體系。賽季至今，沃克場均能夠得到22.1分4籃板5助攻，儘管與黃蜂時期的數據相比略有下降，但是在場上的表現卻越來越高效。相比過去兩個賽季的綠軍，如今的這支球隊要擁有更多的王者之氣。
2013-14賽季是沃克職業生涯的第三個賽季，這時的球隊名字還叫夏洛特山貓，而在一場常規賽中，沃克與他的球隊成為了詹姆斯的「陪襯」。當時詹姆斯帶著面具狂砍61分，在擊敗山貓的同時，還創下了個人職業生涯單場最高得分。
也正是從這時起，沃克開始與詹姆斯扯上了千絲萬縷的聯繫。在2013-14賽季，沃克率領山貓打入了季後賽，而首輪面對的對手便是詹姆斯領軍的邁阿密熱火。作為衛冕冠軍，熱火自然在各方面都要強於山貓，他們很快便以4比0的大比分將山貓橫掃出局，不過系列賽場均得到19.5分6助攻的沃克卻受到了人們的關注。
就是在那一年的夏天，夏洛特山貓正式改名為夏洛特黃蜂，而沃克也迎來了的職業生涯的第一份大合同。拿到了大合同的沃克並沒有就此停止自己的腳步，他依然用穩定的表現來支撐著黃蜂，只不過由於黃蜂在薪金管理方面的失誤，球隊始終無法引入一些好的角色球員，因此球隊始終在季後賽的邊緣徘徊。儘管沃克以進入全明星賽來證明自己的身價，但是面對老對手詹姆斯，沃克只能不斷地累積著失利的次數。
2019年的夏天，沃克再次面臨續約，儘管沃克表示自己願意在合同上有所犧牲，但是黃蜂最終的報價還是沒有達到沃克的要求。相比黃蜂的謹小慎微，安吉則展現出了果敢的作風，他為沃克開出了4年1.41億的報價，最終得到了一名新的領袖。儘管綠軍東部第四的排名並沒有那麼理想，但是相比上賽季糟糕的表現，如今的他們顯然看到了更多的希望。
在NBA的歷史長河中，洛杉磯湖人與波士頓凱爾特人一直是一對宿敵，無論從當年的張伯倫、拉塞爾對決，還是隨後的「黑白雙雄」時代，亦或是科比率隊與綠軍三巨頭鏖戰的階段，湖人與凱爾特人之間的較量就像一條時間軸，將NBA串聯成一個巨大的舞臺。
沃克打破對陣詹姆斯的29連敗，這不但是面對詹姆斯的一次勝利，更是為兩隊歷史對決上再一次劃下了重要的一筆。如果沃克最終能夠帶領綠軍與湖人在總決賽上會師，那麼他與詹姆斯之間的較量仍將在繼續，而兩隊歷史上的恩怨對決也會演繹的更加精彩。值得一提的是沃克應該感謝喬丹放棄自己，否則在黃蜂，就算等到詹姆斯退役可能這個魔咒都無法打破，如果沃克的生涯對一個人一輩子都沒贏過一場，真的是想知道這個球員的心理陰影面積了。