在《三國演義》中，許褚是曹操身邊最具戰力的戰將之一，與典韋一起為曹操保駕護航。自典韋死後，許褚獨自守護著曹操，多次救下曹操，讓他轉危為安。一直以來，許褚的單挑能力評價很高，可以和蜀漢的五虎上將相媲美，那麼許褚和蜀漢五虎上將的單挑戰績是怎樣的呢？
許褚總共與四個虎將交過手，分別是張飛，關羽，馬超，趙雲，唯獨黃忠沒有交過手。許褚與四人交戰的戰績是兩平兩敗，如果跟黃忠交戰，他能不能擊敗他？以下根據演義的相關內容，分析了許褚和五虎將的武藝高低。
徐州之戰，曹操打敗了劉備，劉備逃走了，只留下關羽駐守下邳。他誘敵出徵，夏侯惇誘敵出徵，然後讓徐晃和許褚埋伏在四周。關羽中計迎戰夏侯惇，夏侯惇詐敗，被關羽追擊，隨後埋伏在周圍的許褚、徐晃紛紛出陣，圍攻關羽。《三國演義》中有這樣描寫關羽戰許褚徐晃的二將：
關公約奔二十裡，恐下邳有失，提兵便回。只是聽到了一聲炮響，左邊是徐晃，右邊是許褚，兩隊的士兵擋住了去路。關公奪路而行，兩旁伏兵排下，硬弩百支，箭如飛蝗，關公不可過。勒兵再返，徐晃、許褚接住。關將軍殺退兩人，引軍回下邳。
關羽也很厲害，硬生生的把許褚和徐晃打退。這場戰鬥說明關羽並不懼怕許褚，加上徐晃這個強悍的幫手，許褚仍然沒有戰勝關羽，說明關羽和許褚之間的差距還是很明顯的，這場許褚敗給了關羽，是許褚對五虎將的一次重大敗績。
許褚與張飛
許褚與張飛交戰有失偏頗，一次是曹操赤壁大敗後，張飛在密林中伏擊曹操，曹操逃命時許褚與徐晃還有張遼三人相抗，但均被張飛擊退。儘管此時許褚連馬鞍都沒有了，但有張遼、徐晃兩個戰將幫助，也沒能打敗張飛，說明差距還是很大。
《三國演義》描寫張飛埋伏曹操：
見四下火光四射，山口一軍揮舞，為首乃燕人張翼德，橫槍立馬，大喊：「賊走！」諸軍眾將見張飛，盡皆膽寒。許褚騎無鞍馬來戰張飛。張遼、徐晃二將，縱馬也來夾擊。兩旁的軍馬亂作一團。操操先撥馬走，諸將各走。
此外，在漢中之戰中，許褚被派去送糧，因醉醺醺被張飛半路殺了，張飛將許褚抬下馬，許褚不敵，被士兵救起。這場戰爭的鴻溝十分明顯，這也許是許褚最可恥的戰爭之一。張飛兩次單挑都輕鬆擊敗許褚，是許褚面對五虎將的第二次失敗。
許褚與馬超
許褚與馬超的大戰算經典，馬超在起兵徵討曹操之後，擊敗了曹操身邊的大將于禁、張郃等人，只有許褚才能將馬超擋在門外。許褚和馬超交戰230回合，雙方各有勝負，說明論單挑馬超和許褚差不多。
也許這是許褚武藝的巔峰，也算是證明了自己，因為之前遇到關羽等一流武將時，沒有一次被擊敗過，與馬超交手是許褚最強的戰力，他可以打平馬超，在與五虎將的比賽中也是平手。
許褚與趙雲
許褚與趙雲有過兩次單挑，兩次都是在汝南之戰中，第一次是許褚與趙雲之間的單挑，二人交鋒均無勝負，許褚與趙雲打了三十回合。這種單挑是比較公平的，這場比賽顯示趙雲和許褚武藝相當。汝南之戰，當時劉備被曹操打敗並被圍困，趙雲殺入重圍救劉備途中與許褚混戰，隨後于禁等將領也迅速圍攻趙雲，進行了一場群戰，趙雲全身而退，至少還能與許褚打平。
根據許褚的戰績，許褚面對張飛和關羽都是秒敗，面對馬超和趙雲還有一戰之力，是平手。假如他面對黃忠會怎樣？我相信黃忠也可以打敗許褚，因為黃忠之勇不在關羽之下，而且神射本身，許褚很難戰勝黃忠。
儘管黃忠單挑戰績不多，但長沙一戰中的含金量是相當可觀的。在面對關羽的巔峰時期不久，黃忠能夠與之交戰百回合以上，又因為關羽在其馬的不可抗拒因素下，一箭射中了頭盔卻並不要命，說明黃忠想射殺關羽也很簡單。既然敗給了關羽，許褚自然不是「神射手」黃忠的對手，如果和黃忠交戰，恐怕還有性命之憂。