上個夏天萊昂納德的去向可以說是牽動無數球迷的心，自由市場開啟後他吊足很多人的胃口，遲遲沒有宣布決定，一直在湖人、快船和猛龍之間徘徊，直到7月6日才決定加入快船，讓熱門的湖人心碎一地。對於他當時拒絕湖人的原因眾說紛紜，有的記者爆料是魔術師洩密的原因，有的認為是湖人老闆沒有滿足他舅舅提的要求。而近日他的訓練師克林特帕克則是爆料一個更靠譜的原因，他說萊昂納德想打真正的籃球，他在2008年就曾拒絕過詹姆斯的邀請。
2017-2018賽季萊昂納德與馬刺的矛盾已經無可調和，他一心只想去湖人，但因為兩隊之間的籌碼沒有談妥，他被送到猛龍。對於當時到猛龍沒有人看好他能取得多大的成績，一個是因為猛龍的市場和球員配置的原因，另一個是因為他的心可能不在多倫多。但他用成績回擊了質疑者的言論，帶隊取得常規賽東部第2的戰績，季後賽首輪4：1淘汰魔術，半決賽場均34.7分+9.9籃板搶七絕殺76人，東決連扳4場4:2淘汰雄鹿，總決賽4:2擊敗勇士為猛龍拿下隊史第一座總冠軍獎盃，此時的他正式邁入歷史超巨行列。
奪冠後他開始考慮自己的未來，於是在6月24日宣布跳出合同，這引得無數的球隊對他垂涎三尺，但最後的下家主要集中在猛龍、快船和湖人之間。當然三隊也用盡全部的力氣去追逐他，猛龍的球迷多倫多市長願意讓出位置給他，餐廳老闆讓他免費吃飯；湖人放棄其他一切計劃全部心思撲在他身上，詹姆斯甚至願意讓出領袖位置給他；快船當時的風聲很小，幾乎以為他們被淘汰了，但卻是動作最大的一支隊伍，他們知道他想要什麼，於是不停的給他物色隊友，最終帶回保羅喬治，也如願得到他。
如果當時他選擇湖人奪冠的機率一定比快船大，詹姆斯+戴維斯+萊昂納德要強於他和喬治的組合，但他沒有那樣做也是情理之中。一方面是因為性格原因，他出生在一個很普通的家庭，雖說不富裕，但算得上衣食無憂，小時候的也開朗樂觀，但自從父親在他16歲被槍殺後他就變了，變得沉默寡言，喜歡一個人獨來獨往，打球成了他的全部，想法也異於常人。2008年的詹姆斯已經是聯盟的最好的球員之一，那時候正在上高三的他一旦加入詹姆斯的訓練營對他以後的發展會有很大的幫助，但也意味著他將更多地去面對媒體，不能安心地打球，因此他選擇了拒絕。
現在也是同樣的道理，詹姆斯依舊是全世界熱度最高的球星，加上湖人這樣的市場，一旦他加入球隊想安心打球是不可能的，媒體總會給他弄出點事情來。
另一面是出於自身的榮譽考慮，雖然在招募時詹姆斯表態會讓出老大地位給他，但就實際情況而言根本不能，即使詹姆斯有這個心意他的實力也不允許，贊助商耐克更不會同意，這樣一來他會落得個抱大腿軟蛋的名聲，遭全世界球迷唾棄。而加入快船最多遭到湖人和詹姆斯球迷的攻擊，名聲地位要好得更多。
他不來湖人不能怪他，因為跟詹姆斯一起打球確實壓力大，誰也不想一輩子背上抱大腿的名聲。同時他讓這個聯盟球隊的實力變得更平衡，更具有競爭力。