在香港影視圈當中，這麼多年以來，明星大牌有過不少，但真正的大哥卻只有那麼幾位，其中有那麼一位大哥，他長相不英俊，個子也不高，甚至聲音還很沙啞，但是地位卻是毋庸置疑的，他就是曾志偉。
論事業上的高度，整個香港娛樂圈也沒有多少人能夠與他比肩，他也的的確確是用自己的實力爭取到了這一切。可是在他的生活當中，他對待情感的態度著實讓人不敢恭維，這也算是他從藝這麼多年來難以抹去的汙點。
第一任妻子
曾志偉雖然身材矮胖，但在年輕的時候也算得上是運動達人了，很小的時候便開始踢球，這也養成了他活潑好動的性格。成年之後的他由於結識了洪金寶於是便很快地藉此進入了娛樂圈，並且在娛樂圈當中混得風生水起。不過娛樂圈的風氣卻也對他造成了很大的影響。
當時的曾志偉還在做影視編劇的工作，還沒有到臺前，更沒有什麼知名度。而這時候的他已經認識了一位女孩，也就是他的第1任妻子王美華。當時兩人年紀都很小，都沒有成年，但感情卻已經很早的便開始了。而這段感情也一直持續到了成年之後，最終也算是修成了正果。
不過結婚這件事對於曾志偉來說，卻並非出於他本意，主要還是因為父母的意願。所以在結婚之後，曾志偉對對方提出了不少的附加條件，而且本身對於婚姻的態度也始終是不怎麼上心。在結婚當晚，曾志偉就沒有陪著妻子，而是和自己的朋友們喝酒去了。而這一喝就是整整三天，直到第4天，曾志偉才拖著爛醉的身子回到家中。
這讓沉醉於新婚之喜中的王美華感到心灰意冷，她原以為這段感情如今能夠修成正果，一定會迎來更幸福的將來。可沒想到這才結婚不到一個星期，丈夫便已經不著家了。為了把曾志偉的心收回來，王美華不惜退出娛樂圈，安心的當起了家庭主婦，過起了相夫教子的生活。但最終都沒能見效，最終這段婚姻不可避免地走向了結束的結局。
與宋麗華
上一段婚姻的失敗對於女方來說是情感上的一次重大打擊，但對於曾志偉來說卻沒什麼太大的影響。而他也很快的認識了自己的第2位女朋友，也是之後的第2位妻子宋麗華。也不知他究竟是怎樣認識這位來自臺灣的圈外人士，但兩人的情感確實升溫的很快，不久便發展成為戀人的關係。
而感情進展到了一定階段後女方自然而然地也提出了想要結婚的想法，不過很快便被曾志偉拒絕了。經歷過一段婚姻之後的曾志偉，深切的體會到處在一段固定的感情之中是多麼束縛的一件事。不過雖然拒絕了結婚的要求，但是兩人依舊還是過起了事實夫妻的生活，很快便選擇了同居，並且在同居期間，女方還為曾志偉懷孕生下了兩個兒子。
前面兩位女兒的出生沒有讓曾志偉收心，而這兩個兒子的降臨也依舊沒能讓他擔起做父親的責任。可宋麗華此時有著與前任不約而同的想法，那就是用家庭來喚回他的心。時間就這麼一年一年的過去了，孩子也都一天天的長大了，可是宋麗華卻沒有等來曾志偉的幡然醒悟，也沒有等來屬於自己的夫妻名分。
逼婚
她終於醒悟過來，要想靠曾志偉良心發現，那簡直是痴心妄想，只有動用一些非常手段，所以她開始向曾志偉逼婚。曾志偉一開始自然是不答應，宋麗華也就一直這麼施壓。直到1988年曾志偉承受不住壓力，最終與宋麗華領了證。
沒有想到結婚之後，宋麗華第1個決定就是帶著孩子飛到了加拿大，從此以後過起夫妻分居兩地的生活，看起來處境似乎比沒結婚之前更加悽涼。而沒有了妻子和孩子的束縛，曾志偉自然也就更加放肆。2011年，有狗仔隊拍到香港女藝人關淑儀進入曾志偉居所的照片，一下子便把這位即將年至60的娛樂圈大哥推到了輿論的焦點。
而更加令他頭大的是很快便傳出了女方懷孕的消息。這也算是他從藝這麼多年所遇到的一次重大危機，他趕緊將女方秘密送到加拿大。值得一提的是，對方在加拿大期間都不少手續都是宋麗華幫著辦理的，提起來也是相當之諷刺。更加令人瞠目結舌的是，當宋麗華回到香港之後，還為自己的丈夫開脫表示這都是謠言。
如今的曾志偉已經漸漸的從臺前退居幕後了，而他年紀也越來越大，總算是玩不動了。他的子女長大以後與他之間的感情也都相當的淡薄，這也是他自己年輕時不負責任的代價。