「資料」AC米蘭1999-00賽季義大利超級盃負帕爾馬+義大利杯負國米
1999-2000賽季義大利超級盃上，意甲衛冕冠軍AC米蘭在聖西羅主場1比2被上賽季義大利杯冠軍帕爾馬絕殺，丟掉了賽季的首個冠軍。在義大利杯上則習慣性表現不佳，首輪淘汰亞特蘭大後，次輪兩回合被同城小兄弟國際米蘭淘汰。
義大利超級盃
1999-8-21
聖西羅，米蘭
AC米蘭（MILAN） vs 帕爾馬 1-2
進球：54』古利，66』克雷斯波Crespo，92』博格西安Boghossian
AC米蘭（MILAN）：S-羅西，恩戈蒂，科斯塔庫塔，馬爾蒂尼，赫爾維格(77』巴)，阿爾貝蒂尼，安布羅西尼，古利，舍甫琴科，比爾霍夫，維阿(67』瓊蒂) - 主教練：扎切羅尼
帕爾馬（PARMA）：布馮Buffon，Lassissi (72』Torrisi)，圖拉姆Thuram，卡納瓦羅Cannavaro I，福塞爾Fuser (86』Benarrivo)，Boghossian，迪諾巴喬D- Baggio，塞雷納Serena (59』Vanoli)，奧特加Ortega，Di Vaio，克雷斯波Crespo - 主帥-：Malesani
主裁：博列洛
這是舍瓦代表米蘭參加的第一場正式比賽。
義大利杯上唯一的亮點依然是剛剛加盟的烏克蘭核彈頭舍甫琴科，儘管米蘭被淘汰，但舍瓦在兩場義大利杯米蘭德比中均有進球，共打入3球，而在聯賽中也是主客場都有進球，不愧德比殺手的稱號。
義大利杯第一輪 (第一回合)
1999-12-2
阿祖裡，貝爾加莫
亞特蘭大 vs AC米蘭（MILAN） 3-2
進球：14』舍甫琴科，67』萊昂納多，70』Caccia，87』a 90』Nappi
亞特蘭大（ATALANTA）：Fontana，Dundjerski (59』C- Zenoni)，Carrera，Zini，Bellini，D- Zenoni，Gallo (71』Pinardi)，Donati，Zauri，Caccia，Doni (58』Nappi) - 主帥-：Vavassori
AC米蘭（MILAN）：S-羅西，恩戈蒂，科斯塔庫塔，馬爾蒂尼，赫爾維格(77』巴)，阿爾貝蒂尼，安布羅西尼，古利，舍甫琴科，比爾霍夫，維阿(67』瓊蒂) - 主教練：扎切羅尼
主裁：特倫塔蘭戈 - 切薩裡
舍瓦在代表米蘭出戰的首場義大利杯上就打入一球。
義大利杯第一輪(第二回合)
1999-12-14
聖西羅，米蘭
AC米蘭（MILAN） vs 亞特蘭大 3-0
進球：40』比爾霍夫，53』a 65』古利
AC米蘭（MILAN）：S-羅西，薩拉，阿亞拉，馬爾蒂尼，古利，瓊蒂(84』德 阿森蒂斯)，安布羅西尼，塞爾吉尼奧，舍甫琴科(75』岡茨)，比爾霍夫(63』博班)，維阿 - 主教練：扎切羅尼
亞特蘭大（ATALANTA）：Fontana，Siviglia，Zini，Carrera (46』Natali)，Bellini，C- Zenoni，Gallo (62』Donati)，Dundjerski，Zauri，Rossini，Pinardi (46』Nappi) - 主帥-：Vavassori
主裁：特雷奧西 - 羅多蒙蒂
義大利杯第二輪 (第一回合)
2000-1-12
聖西羅，米蘭
AC米蘭（MILAN） vs 國際米蘭 2-3
進球：29』維埃裡，43』舍甫琴科，54』穆圖，55』舍甫琴科，68』西多夫
（原資料為，進球：73』舍甫琴科 ，90』(點球)- 舍甫琴科。晚池根據相關新聞訂正）
AC米蘭（MILAN）：S-羅西，薩拉，科斯塔庫塔(46』阿亞拉)，馬爾蒂尼，赫爾維格，阿爾貝蒂尼(81』安布羅西尼)，德 阿森蒂斯，古利，何塞馬裡，比爾霍夫(58』博班)，舍甫琴科 - 主教練：扎切羅尼
國際米蘭（INTER）：Peruzzi，西米奇Simic，布蘭科Blanc，科爾多巴Cordoba，薩內蒂Zanetti，迪比亞喬Di Biagio，西多夫Seedorf，Georgatos，Moriero (46』穆圖Mutu)，維埃裡Vieri I (66』Fresi)，雷科巴Recoba (90』Colonnese) - 主帥-：裡皮Lippi
主裁： 法裡納 - 羅多蒙蒂
義大利杯第二輪 (第二回合)
2000-1-27
梅亞查，米蘭
國際米蘭 vs AC米蘭（MILAN） 1-1
進球：35』舍甫琴科，37』巴喬Baggio
國際米蘭（INTER）：Ferron，西米奇Simic，布蘭科Blanc，科爾多巴Cordoba，帕努奇Panucci，Cauet (65』Moriero)，迪比亞喬Di Biagio (46』尤戈維奇Jugovic)，薩內蒂Zanetti，西多夫Seedorf，巴喬Baggio I (46』維埃裡Vieri I)，雷科巴Recoba - 主帥-：裡皮Lippi
AC米蘭（MILAN）：S-羅西，查莫特，科斯塔庫塔，馬爾蒂尼，加圖索，安布羅西尼(80』瓊蒂)，德阿森蒂斯，塞爾吉尼奧(80』古利)，博班，比爾霍夫(58』何塞馬裡)，舍甫琴科 - 主教練：扎切羅尼
主裁： 特雷奧西 - 德 桑蒂斯