「白巧克力」賈森·威廉士的父親叫特裡·威廉士，是西維吉尼亞州人，工作是州警。由於父親負責保管當地體育館大門的鑰匙，小白巧克力從小就有著打籃球的先天優勢，四歲時他的運球就已經666到不行，七歲就開始憧憬打NBA。
白巧克力的哥哥肖恩·威廉士說，小時候的弟弟就是一個特立獨行的人，他性格裡天生就帶著叛逆，這對他後來打球的球風也有影響。肖恩回憶說，小時候的白巧克力經常故意晚回家15分鐘，為的只是測試看看父母會有多生氣。
白巧克力高中就讀於維吉尼亞州的杜彭特高中，他在籃球隊有個配合相當默契的好兄弟，名字叫蘭迪·莫斯。高中時代，倆人合作完成了無數個令人咂舌的空中接力扣籃。後來這位蘭迪·莫斯沒有去NBA，而是進了NFL打外接手，大家都猜測是白巧克力神出鬼沒的傳球練出了他強悍的抓球本領。
白巧克力大學就讀於NCAA二級聯賽的馬紹爾學院，而拒絕了一級聯賽的普羅維登斯大學。之所以進入這所學校，是因為他和時任主帥比利·多諾萬一見如故，後來多諾萬轉投弗羅裡達州大，白巧克力也跟著他一起轉學。目前，比利·多諾萬正擔任NBA俄克拉荷馬雷霆隊主帥。
1997年12月，白巧克力在一場NCAA比賽中單場送出17記助攻，創下弗羅裡達州大校史紀錄。但是僅僅三個月後，白巧克力就因為吸食大麻而被校隊禁賽，隨即他宣布參加1998年的NBA選秀大會。
白巧克力在新秀賽季（1998-99賽季）就成為全NBA最炙手可熱的球星之一，他的55號國王球衣那年擠進了所有NBA球衣銷量排行前五。而迎來白巧克力加盟的薩克拉門託國王主場的上座率比前一個賽季提高了13%，是全NBA漲幅最大的球隊。
「白巧克力」這個綽號的來源是薩克拉門託國王媒體關係助理史蒂芬妮·謝帕德，靈感有兩個，一個是威廉士的白人身份，還有一個是他的比賽非常「甜」。當威廉士聽說時，欣然接受了這個綽號，從此白巧克力的名號響徹全球。
2000年的新秀賽上，白巧克力的手肘傳球震驚了所有人，當時接他傳球的人叫利夫·拉夫倫茨，不過那個球他沒上進。後來在談到這個球的時候，白巧克力是這樣說的，「我已經那麼傳過一次了，你們就別老跟我說再來一回了。」但2012年的一場慈善賽上，白巧克力又給皮蓬傳了一個一模一樣的，這次皮蓬給扣進了。
大鯊魚奧尼爾效力於魔術時，跟當時在弗羅裡達州大打球的白巧克力相識並「一見鍾情」。當時奧尼爾、安芬尼·哈達威和白巧克力一起在奧蘭多打了場街頭比賽，白巧克力把便士過得七葷八素。鯊魚東遊邁阿密後，他立即向帕特·萊利推薦白巧克力。而在湖人隊時，奧尼爾也一直向管理層要求交易白巧克力過來。
白巧克力的左右手手指頭上都有紋身，左邊的四根手指是W-H-I-T，右邊的是E-B-O-Y，這可不是下片子的番號，而是要連起來讀成「white boy」，意思是白人男孩。此外，白巧克力的紋身還有一隻黑豹（高中校隊名叫黑豹），和一個眼球。白巧克力解釋說，為什麼自己傳球如此詭異？因為自己有第三隻眼。
白巧克力的兒子名叫賈克森·威廉士（Jaxon Williams），目前15歲。2015年網絡上就已開始流傳白巧之子的比賽集錦，那花哨的運球和背後傳球的神韻，就和當年的那個不羈少年賈森·威廉士一模一樣。