2013年5月，伍德沃德取代大衛-吉爾成為曼聯最有影響力的僱員，在接下來的15個轉會窗裡，他運作了37筆重要籤約。伍德沃德為曼聯引進的第一名球員是身價2750萬鎊的費萊尼，最新一位則是小將法昆多-佩利斯特裡，這筆交易是在轉會窗關閉後41分鐘官宣。
伍德沃德操作的轉會交易中，在轉會窗即將關閉時完成交易是主題，同時也伴隨著每個賽季都會變化的轉會策略。從2013年的「冒名頂替」事件到今夏的桑喬轉會肥皂劇，《衛報》回顧了伍德沃德在這15個轉會窗所操作的交易。
2013-14：鬧劇般的轉會操作
費萊尼加盟曼聯時的身價比解約金還高出400萬鎊
伍德沃德肯定想要忘記自己在曼聯的第一個轉會窗，莫耶斯定下的轉會目標是法布雷加斯、蒂亞戈、埃雷拉、拜恩斯以及費萊尼，他將自己的需求告訴了伍德沃德，但最終只有費萊尼在轉會窗關閉當天加盟曼聯。在此之前，曼聯曾為埃弗頓兩員大將拜恩斯和費萊尼報價2800萬鎊，太妃糖稱這樣的報價是「侮辱」。為了引進費萊尼，曼聯最終支付了2750萬鎊轉會費，這比他的解約金2350萬鎊還要高出400萬鎊，伍德沃德和莫耶斯應該為此臉紅。
伍德沃德認為畢爾巴鄂會在埃雷拉3600萬歐元解約金的基礎上做出讓步，但巴斯克俱樂部並沒有這樣做。隨後，曼聯提出了「冒名頂替」的指控，聲稱有三人冒充俱樂部代表前往西班牙足協辦公室支付埃雷拉的解約金。這引起了人們的困惑，因為這三人是西班牙體育律師，據了解他們是埃雷拉方面的代表。無緣引進拜恩斯之後，曼聯在轉會窗關閉前最後時刻尋求租借皇馬後衛科恩特朗也沒能如願。
《衛報》曾評論稱：「伍德沃德和莫耶斯決心不會讓這樣的事情重演。」儘管來年1月花費3710萬鎊引進馬塔是一種提升，但曼聯在轉會市場上的把戲才剛剛開始。
引進球員結局：2019年1月，費萊尼以大約1000萬鎊的身價加盟山東魯能；司職攻擊型中場的馬塔目前仍在曼聯。
賽季末排名：第7，莫耶斯在34輪比賽之後被解僱
2014-15：引進頂級球員的結束
迪馬利亞加盟曼聯時的身價創下了英國足壇紀錄
莫耶斯離開之後，伍德沃德和範加爾決心不讓之前一年的發生的事情重演，他們一口氣引進了7名幾乎最終都沒能證明自己的球員。迪馬利亞以創英國足壇身價紀錄的5970萬鎊加盟曼聯，而紅魔租借法爾考則花費了1600萬鎊，他們開啟了「半銀河戰艦」模式。曼聯引進的其他5名球員是埃雷拉（2900萬鎊）、盧克-肖（2700萬鎊）、瓦尼亞-米林科維奇-薩維奇（150萬鎊）、羅霍（1600萬鎊）、小布林德（1380萬鎊）。曼聯的「銀河戰艦」模式被證明是一場災難。迪馬利亞給皇馬球迷寫下了一份情真意切的親筆信，他在信中寫道：「我想澄清的是這（加盟曼聯）絕不是我的意願。」法爾考在加盟曼聯後飽受傷病困擾。2019年夏天，範加爾在接受《衛報》採訪時表示：「似乎有些球員沒有達到為曼聯效力的水準。」
引進球員結局：2019年夏天，埃雷拉以自由身加盟巴黎聖日耳曼；盧克-肖目前依然在曼聯效力；2015年，由於沒能拿到勞工證，瓦尼亞-米林科維奇-薩維奇被曼聯解約；2015年，迪馬利亞以3000萬鎊的身價加盟巴黎聖日耳曼；羅霍被外租至阿根廷的大學生隊；2018年，小布林德以1400萬鎊的身價重返阿賈克斯；2015年夏天，法爾考重返了摩納哥。
賽季末排名：聯賽第4
2015-16：平淡的轉會操作以及「傳真門」
馬夏爾加盟曼聯曾被寄予非常大的期望
2015年夏天，曼聯出售了迪馬利亞，伍德沃德和範加爾在轉會市場上的態度出現了巨大變化，他們的行為和12個月前大相逕庭。在沒有公認的一流球員的情況下，他們籤下了6名球員，分別是達米安（1270萬鎊）、德佩（2700萬鎊）、施奈德林（1700萬鎊）、施魏因施泰格（650萬鎊）、羅梅羅（免籤）以及馬夏爾（初始轉會費3600萬鎊）。
馬夏爾在曼聯確立了自己9號球員的地位，這被認為是伍德沃德的成功轉會之一。馬夏爾在轉會窗截止日加盟曼聯，而曼聯同一天也見證了德赫亞轉會皇馬的失敗。皇馬方面指責曼聯方面不作為，但紅魔以帶有時間戳的傳真為證據，暗指西甲豪門行動太晚。
引進球員結局：2019年9月，達米安以320萬鎊的身價加盟帕爾馬；2017年1月，德佩以1600萬鎊的身價加盟裡昂；2017年1月，施奈德林以大約2200萬鎊的身價加盟埃弗頓；2017年3月，施魏因施泰格以自由身加盟芝加哥火焰；羅梅羅和馬夏爾目前依然為曼聯效力。
賽季末排名：聯賽第5，範加爾被解僱
2016-17：短視的轉會操作
博格巴重返曼聯創下了當時足壇的身價紀錄
在前兩個夏天瘋狂引進13名球員的情況下，伍德沃德和新帥穆裡尼奧引進了4名球員共花費了驚人的1.49億鎊，這依然是伍德沃德時代在轉會市場上花費最多的一年。儘管以創當時世界紀錄的8900萬鎊籤下了博格巴，拜利和姆希塔良每人也花費了3000萬鎊轉會費，但自由球員伊布的加盟成為了這個大雜燴轉會窗的亮點。
35歲的伊布已經過了職業生涯的巔峰期，但在曼聯不緊不慢的比賽風格之下，21歲的馬夏爾被邊緣化。儘管伊布打進28球，曼聯也獲得了聯賽杯和歐聯杯的冠軍，但紅魔最終在積分榜上落后冠軍切爾西24分之多。執掌曼聯轉會大權以來，伍德沃德首次為自己所取得的成功感到滿意，因為拿到歐聯杯冠軍之後，紅魔闖進了歐冠賽場。
引進球員結局：拜利和博格巴依然在為曼聯踢球；2018年3月，伊布以自由身加盟了洛杉磯銀河；2018年1月，姆希塔良在互換交易中被送至阿森納。
賽季末排名：聯賽第6
2017-18：依靠轉會市場進行重建
盧卡庫加盟曼聯的身價高達7500萬鎊
遭遇嚴重膝傷的伊布失去了主力位置，穆裡尼奧試圖打造一支更為全面的球隊以爭奪冠軍。曼聯花費1.46億鎊引進了盧卡庫（7500萬鎊）、林德洛夫（3100萬鎊）以及馬蒂奇（4000萬鎊）。2018年1月，曼聯又通過互換交易從阿森納引進了桑切斯，最終他們在聯賽中位居次席。不過，拿到81個積分的曼聯依然落后冠軍曼城19分，穆裡尼奧肯定認為他會在下賽季得到自己想要的奪冠班底。
引進球員結局：林德洛夫和馬蒂奇依然在為曼聯踢球；2019年夏天，盧卡庫以7400萬鎊的身價加盟國米；今年夏天，桑切斯則以自由身成為國米的一員。
賽季末排名：聯賽第2
2018-19：令人失望的轉會交易
伍德沃德沒能引進中衛令穆裡尼奧深感不滿
2018年夏天，穆裡尼奧只引進了達洛特（1900萬鎊）、弗雷德（5200萬鎊）以及李-格蘭特（免籤），但在他最想補強的中衛位置上卻沒有任何球員到來。葡萄牙教頭甄選的轉會目標包括了萊斯特城的馬奎爾以及拜仁的博阿滕。伍德沃德對於是否引進中衛猶豫不決，同時他也質疑了拜利和林德洛夫在之前一個賽季時常被棄用的決定，儘管穆裡尼奧本人監督著俱樂部的轉會操作。
伍德沃德希望任命一位足球總監，這加深了穆裡尼奧的不滿。在洛杉磯的陽光下開啟季前賽之旅時，穆裡尼奧抱怨道：「上個賽季真的非常糟糕。」到了聖誕節的時候，穆裡尼奧已經離開了曼聯。
引進球員結局：達洛特這個月被租借至米蘭；弗雷德和李-格蘭特依然在為曼聯效力。
賽季末排名：聯賽第6，穆裡尼奧被解僱
2019-20：重整轉會市場
馬奎爾加盟曼聯時的身價為8000萬鎊
伍德沃德在曼聯的第6個夏天，他肯定會為自己過去犯下的一些錯誤感到遺憾。任命莫耶斯並引進費萊尼的交易可以被認為是非常不走運，俱樂部接受了這一點。這個夏天，一個勇敢的新世界出現了，曼聯認為索爾斯克亞是引領球隊前進的理想人選。
索爾斯克亞的上任是個X因素，他有著足夠的創新意識，讓球隊踢出了充滿進取精神的進攻足球。穆裡尼奧的繼任者引進了丹尼爾-詹姆斯（1500萬鎊）、萬-比薩卡（5000萬鎊），當然還有讓穆裡尼奧懊惱不已的馬奎爾（8000萬鎊）。曼聯終於對自己的陣容有了一些針對性的補強，因此伍德沃德將體育總監的職位降為足球總監是有道理的。為什麼不呢？尤其在冬窗引進布魯諾-費爾南德斯（4700萬鎊）並租借了伊哈洛後，曼聯拿到聯賽第三排名的情況下。另外，格林伍德從曼聯青訓營中脫穎而出並逐漸兌現自己的天賦，對於伍德沃德這名曼聯副主席來說，一切看來都很美好。
引進球員結局：丹尼爾-詹姆斯、萬-比薩卡、馬奎爾、布魯諾-費爾南德斯依然在為曼聯踢球，伊哈洛的租期延長至2021年1月。
賽季末排名：聯賽第3
2020-21：令人困惑的轉會窗
曼聯在過去這個轉會窗一直希望引進桑喬
轉會窗開啟的10周時間裡，伍德沃德將桑喬作為了頭號轉會目標，但這齣肥皂劇最終沒能出現曼聯想要的結果，人們對此看法不一。多特一開始就為桑喬標價1.2億歐元，所以曼聯要麼早早引進這麼年輕邊鋒，要麼就直接尋找合適的替代人選。曼聯認為這筆交易的最終價值在2.5億歐元左右，由於俱樂部的財政狀況因疫情遭遇衝擊，伍德沃德認為引進桑喬並不現實，但英格蘭邊鋒是索爾斯克亞要求引進的頭號目標，所以伍德沃德採取了觀望態度，他期待著多特的態度出現變化。
這意味著曼聯沒有考慮其他右邊鋒，當他們意識到引進桑喬已經不可能時，在轉會市場上尋找合適的替代人選已經不太現實。在這樣的情況下，索爾斯克亞引進了兩名18歲的球員佩利斯特裡（1000萬鎊）和阿馬德-迪亞洛-特勞雷（1820萬鎊，明年1月正式加盟），總共引進的5名球員還包括了範德貝克（3500萬鎊）、卡瓦尼（免籤）以及特萊斯（1500萬鎊）。但是，只有特萊斯一人是曼聯在轉會市場上的頭號人選。正像伍德沃德初次為曼聯引進球員一樣，除了範德貝克以外，其他4名球員都是在轉會窗截止日加盟老特拉福德。