蔣介石是風雲人物，是一代梟雄。他擔任過許多要職，比如：國民黨總裁；軍事委員會主席；軍事委員會委員長；民國總統等。
在有關蔣介石的影視劇中，老蔣大都是以光頭的形象示人。蔣介石的光頭，和他的軍裝以及奉化口音的「希匹」，成為了這位風雲人物的個人標籤，「蔣光頭」也順理成章地成為了他的代號。
其實，蔣介石在年輕時是有頭髮的，頭髮多而密，習慣梳分頭。只是到了中年後，蔣介石才開始以光頭示人。
那麼，蔣介石為何會光頭？有多種說法。
第一種說法：蔣介石私生活不檢點，沾染了梅毒。一次，梅毒發作，他不好意思去看醫生，結果醫治不及時，病毒造成他頭上大面積脫髮，從此變成了「蔣光頭」。
第二種說法：蔣介石愛戴帽子，又不愛洗頭。一年四季都是戴著帽子，結果，頭髮一半被帽子磨掉了，一半因為油脂性脫髮自己掉了。
第三種說法：蔣介石曾在日本士官學校學習，學員一概光頭，使得蔣介石養成了留光頭的習慣。
第四種說法：蔣介石為了響應宋美齡發起的新生活運動，身體力行，剃了光頭，以示從頭做起，要當新生活的楷模。
對於光頭之事，其實蔣介石也是感到很鬱悶的。
有一次，蔣介石剛上初中的孫兒蔣孝勇剃了個光頭，回家後讓蔣介石看到了。
蔣介石感到奇怪，問孫兒：「大冬天的，你好好的一頭茂密的頭髮，為什麼要剃成個大光頭？」
蔣孝勇說：「爺爺，你真的不知道啊？這是我們學校統一要求，每個男生都要剃成中正頭，也就是剃成和你一樣的光頭。老師在大會上說，不僅我們學校要這樣做，全臺的中學生都要剃成『中正頭』。」
蔣介石聽後很鬱悶，很不高興。首先，學生剃光頭，看著實在不像是學生的樣子，且不利於保護腦袋；其次，外人竟然誤以為他老蔣沒有頭髮。
之後，蔣介石在一次會議上，專門就學生們剃光頭一事發表講話。老蔣指了指自己的腦袋，嚴肅說：「長時間以來，有很多人都說我是一個禿頭或是剃的光頭。其實，你們仔細看，我是有頭髮的。只是你們沒有注意到罷了。我認為辦教育的，讓學生剃光頭是完全錯誤的，是對孩子們的嚴重誤導。教育部門要立即剎住這股歪風，以還純樸教育之風氣……」
其實，大家通過對一些老照片的觀察，可以發現，蔣介石其實是有頭髮的，是非常短的短髮，根本不是光頭。
在蔣介石、蔣經國身邊工作長達四十年之久的侍從副官翁元曾回憶說：「其實，蔣介石既不是禿頭，也不是光頭，他的頭髮非常細軟。頭髮一長，就很不好看，於是只好讓理髮師打理。留得比較短。如果不去仔細觀察，一般人很難察覺。」