「郎騎竹馬來，繞床弄青梅。同居長幹裡，兩小無嫌猜。」
陸遊和他的第一任妻子唐婉便是曾經令人豔羨的「竹馬青梅」。可惜，二人的結局卻不盡如人意。
「紅酥手，黃縢酒，滿城春色宮牆柳。東風惡，歡情薄。一杯愁緒，幾年離索。錯，錯，錯！春如舊，人空瘦，淚痕紅浥鮫綃透。桃花落，閒池閣。山盟雖在，錦書難託。莫，莫，莫！」
這一首《釵頭鳳·紅酥手》便是陸遊專門為唐婉所作。
陸遊不僅仕途極為坎坷，愛情之路也十分不順。他和唐婉自幼兩情相悅，芳心暗許，宋高宗紹興十四年，二十歲的陸遊和唐婉正式結為伴侶。婚後恩愛非常。
可惜這段感情並不被陸遊的母親所祝福，陸母對唐婉極為不滿。至於原因有幾說，一說陸母是一個極為封建的女人，認為「女子無才便是德」，可唐婉是一個極富才學的女人，故而引起陸母不滿；一說陸母恐陸遊兒女情長，荒疏功業，時遷怒唐婉，責罵不已；還有一說因唐琬不孕，為陸母所不喜。不管是哪一說，結局都是一樣，陸母責令陸遊立刻休妻，棒打鴛鴦。
家命難違，陸遊只能與唐婉和離。可是這一雙愛人並沒有因此暫停相愛的腳步，陸遊曾另築別院安置唐婉，可最終還是沒能瞞住陸母。陸母命陸遊另娶一位溫順本分的王氏女為妻。唐婉而後由家人作主嫁給了皇家後裔同郡士人趙士程。
「唐後改適同郡宗子士程, 嘗以春日出遊, 相遇於禹跡寺南之沈氏園。唐以語趙, 遣致酒餚。翁悵然久之, 為賦《釵頭鳳》一詞, 題園壁間雲...實紹興乙亥歲也。未久唐氏死...
紹興二十一年，陸遊 27 歲，他再一次見到了唐婉。這日，陸遊去遊覽沈園，正巧遇到唐婉夫婦也在園中。唐婉的丈夫趙士程是個寬厚重情的讀書人，他對曾經遭受情感挫折的唐婉，表現出誠摯的同情與諒解。同時他也是唐家的世交朋友，是陸遊的文友，對陸遊比較欽佩，所以也知自己的妻子對前夫陸遊餘情難了。
趙士程讓唐婉去和陸遊說說話，還讓她帶了酒菜，唐婉親手向陸遊敬了一杯酒。心中有千言萬語，口中卻是一句也說不出。靜坐片刻後，唐婉起身告別。陸遊看著唐婉的背影悵然若失，提筆便在沈園題寫了上面那首《釵頭鳳》。寫罷，擱筆而去。
次年春天，唐婉再次回到沈園，意外瞥見陸遊留在沈園的題詞。
傷心之餘，提筆便在牆上和了一首同樣曲牌的詞——《釵頭鳳·世情薄》，哀婉動人。
「世情薄，人情惡，雨送黃昏花易落。曉風乾，淚痕殘，欲箋心事，獨語斜欄。難！難！難！人成各，今非昨，病魂常似鞦韆索。角聲寒，夜闌珊，怕人尋問，咽淚裝歡。瞞！瞞！瞞！」
同年秋，唐琬便憂鬱而死。陸遊為此哀痛至甚，後又多次賦詩憶詠沈園，尤其是陸遊晚年，對唐婉的感懷銘記，作多首詞句已寄悽婉。