高曉松和第一任妻子沈歡的相識，可以說頗具戲劇性。高曉松30歲那年在大學的門口見到了放學的沈歡並一見鍾情，第二天經過兩人共同好友的介紹，兩個人相識並相戀又過了三天，高曉松對沈歡說我們結婚吧。這讓沈歡覺得很驚訝，為了讓沈歡感動他的誠心快點答應，高曉松使用菸蒂燙自己以示真愛。沈歡不忍心，便答應了高曉松的求婚，此後兩個人在感情溫度最高的時候選擇了結婚1999年11月23日兩人正式領取了結婚證。
那時高曉松已經成名又是圈門人的大才子，她經常帶著沈歡參加各種節目，秀恩愛一切都為沈歡著想，那時候他在拍電影，那時花開片子的女主角原本叫春子。高曉松最後改成了歡子而兩人的結婚典禮也是在沈歡的家鄉常州舉行的，然而讓人始料未及的是，2002年高曉松卻已一句性格不合結束婚姻。沈歡當時已經成為律師兩人離婚分割財產時，高曉松只分了一輛車，但是他很開心，他終於掙脫了婚姻的束縛。
四年後38歲的高曉松娶了19歲的夕由米，開始了第二段婚姻再遇到夕由米之前，高曉松也沒閒著，剛結束和阿朵四年的感情。阿朵比高曉松小11歲，長相神似萬人迷陳好。兩人交往四年，高曉松不斷幫她寫歌給他很多資源，知道2005年的時候阿朵在春晚一夜成名，而高曉松又浪漫的求婚了可是阿朵卻拒絕了。因為她要打拼事業，最後兩人還是不歡而散。
夕由米17歲時認識36歲的高曉松把他當成偶像，婚後兩人很快生下一女，高曉松微博秀恩愛，我老婆一米七長得漂亮，老天對我太好了，可還是沒抵過七年之癢。高曉松提出離婚，理由是和夕由米在一起不快樂，他想要更多的自由和創造空間。2004年高曉松在一次選秀節目中遇到了比自己小19歲的徐燦金，高曉松對這個小女友十分寵愛，還送她去美國深造，後來徐燦金在20歲的時候嫁給了高曉松為他生下了一個女兒。
但是兩人在一起生活，七年之後這段婚姻也還是沒有能走到最後。在2013年的時候高曉松提出離婚原因是生活方式以及對未來的規劃有分歧。不愛了就放手了，高曉松一直很瀟灑。而他在50歲的生日說依然相信愛情，也感謝愛情希望高曉松能找到自己的歸宿，擇一人終老。