臺灣著名組合「五月天」年底將舉辦出道20周年演唱會，據島內某周刊報導，蔡英文有意出席「五月天」演唱會，來拉攏島內年輕人的選票，因而透過幕僚與「五月天」所屬相信音樂接洽。
按照常理，蔡英文參加「五月天」的音樂會，是對「五月天」的肯定，他們往臉上貼金都來不及，結果主辦單位卻非常頭疼，「畢竟在兩岸敏感時刻，很多藝人沾上政治，結果都不太好」。
《鏡周刊》的報導刊出後，蔡英文辦公室發言人張惇涵30日上午稱「並無此事」，並稱蔡辦過去未曾有過類似的討論也無此安排，還提醒媒體報導前應查證「以避免造成相關主辦單位之困擾」。蔡英文30日出席活動後也主動澄清，蔡辦並沒有向「五月天」接洽要參加他們的演唱會，「這是不確實的」。
雖然蔡英文都親自闢謠了，但喜歡「五月天」的粉絲們還是相當氣憤，有人直言蔡英文「不要到處害人，連五月天都不放過」，也有人說，好好的演唱會，蔡英文莫名其妙自己硬要貼過來「想要年輕人的票想瘋了」，「真的是有夠喜歡害人的!」
的確，蔡英文想拉攏年輕選票，去聽年輕人最愛的歌星的演唱會，自然是一本萬利，但對於臺灣的演藝明星來說，在如此敏感的政治氛圍下，沾上「蔡英文」可不見得是個好事。畢竟，「五月天」的衣食父母是兩岸的觀眾，而不是蔡英文。目前這個時機，兩岸民間情緒高漲，作為一個藝人，必須慎之又慎。
比如去年蔡英文過境美國時去85度C喝了一杯咖啡，就立刻讓85度C的市值蒸發了500多億，這是大陸民眾自覺抵制的結果，並沒有所謂的「特殊指令」。因此，無論是企業還是明顯，只要還準備吃大陸的飯，就要認真面對當今兩岸的現實，「不小心」得罪衣食父母，只能自己承擔相應後果。這不僅僅只針對臺灣藝人，畢竟「吃誰的飯就不能砸誰的鍋」，全世界都一樣。