2011年，萊昂納多接拍了由經典小說《了不起的蓋茨比》改編的同名電影。儘管好萊塢電影史上之前已經拍過三個版本。但萊昂納多演出的版本，可以說是有史以來最成功的一次。他細緻入微的還原了小說中所描繪的1920年代的紐約之感。
2012年，萊昂納多與鬼才導演昆汀塔倫迪諾合作出演《被解救的姜戈》。片中最讓人瞠目結舌的要數萊昂納多血濺片場的那場戲。為了準確把握主人公極端種族主義個性拍，拍攝時萊昂納多全情投入，拍到激動之處直接來了個「鐵砂掌」，結果滿手的碎玻璃和整張桌子的鮮血為這場戲增添了意想不到的戲劇效果。《被解救的姜戈》讓人看到了小李子更多的可塑性。
不過可惜的是，任憑小李為此飆了血縫了針留了疤，奧斯卡的選擇依然不是他。這說起來，萊昂納多本就是一個外放型的演員，酷愛極度的激情，高爆發力，大起大落的那種表演方式。
然而在一次次蹙眉咆哮和揮拳當中，他似乎也被奧斯卡的評審們看得死死的，「小李子果然只會演這樣的戲呀」。直到2015年的荒野獵人。萊昂納多終於有了另外一種氣象。他不在大開大合，甚至摒棄了模式化的東西。完全投入角色中。人物要他怎麼樣，他就怎麼樣，命運該是什麼樣子，他就呈現什麼樣子。所以，他被熊狂毆，吃樹根，吃動物內臟，鑽入馬的屍體中取暖，用火來給自己療傷，墜入懸崖。電影把它給虐慘了，但也激發了他的演技，影片殺青時，導演伊納裡圖不只是讚賞而且是感激的說：「他是用靈魂在表演。」也因此，萊昂納多終於獲得了第88屆奧斯卡最佳男主角。
或許是十多年前《鐵達尼號》當中，傑克一角的形象太過於深入人心了。如今，當這個鬍子拉碴的大叔站在頒獎臺上說的獲獎感言的時候，觀眾們聯想起當年那個風度翩翩的美少年，著實會有些心疼啊。22年，萊昂納多一直與奧斯卡在死磕，屢戰屢敗，屢敗屢戰。好在他一直在堅守，沒有放棄自我突破。終於在進入不惑之年後，他捧起了夢寐以求的小金人。全球的影迷都為之沸騰了。
是的，他等到了，我們也等到了。