自從2014年克裡米亞就加入俄羅斯舉行公投，有96.6%的選民贊成克裡米亞加入俄羅斯之後，克裡米亞局勢便嚴重影響著烏俄關係的順利發展，是困擾烏克蘭的難題之一。
克裡米亞半島位於烏克蘭最南部的黑海北岸，面積2.5萬平方公裡，人口 240萬。其中，俄羅斯族佔全部人口的近70%，烏克蘭族佔近30%。
克裡米亞半島瀕臨黑海和亞速海，是連接歐洲和近東的重要海上通道。半島上的塞瓦斯託波爾港是著名的深水不凍港，是前蘇聯重要的戰略基地，也是目前俄羅斯黑海艦隊司令部的駐地 。
15世紀，蒙古人佔領了克裡米亞，在這裡建立了克裡米亞汗國 。後來，奧斯曼帝國又成為克裡米亞的統治者。沙皇俄國為了爭奪出海口，與土耳其人血戰多年，並於1783年將克裡米亞半島納入自己的版圖。
蘇聯成立了，在這裡建立了隸屬俄羅斯聯邦的克裡米亞韃靼社會主義自治共和國。1954年，蘇聯最高蘇維埃主席團又將克裡米亞半島劃歸烏克蘭管轄。這次區劃調整，為後來俄烏爭端埋下了禍根。
蘇聯最高蘇維埃主席團把克裡米亞州轉劃歸給烏克蘭管轄，完全是當時赫魯雪夫與馬林科夫、莫洛託夫進行政治鬥爭的需要，因為當時的赫魯雪夫需要烏克蘭共產黨領導人的支持。當時蘇維埃最高主席團的一百七十五人中，有三十六人來自烏克蘭，因此赫魯雪夫為了把烏克蘭爭取到自己一邊，將克裡米亞半島作為「恆久友誼的象徵 」劃歸烏克蘭管轄，保證了自己在中央的地位。
在蘇聯時代，俄羅斯人雖然對克裡米亞轉劃歸給烏克蘭管轄不滿，但胳膊擰不過大腿，並沒有太好的對付辦法。蘇聯解體後，俄羅斯越來越認識到了半島重要的戰略地位和經濟價值，加上克裡米亞半島上的俄羅斯族人要求重返俄羅斯的呼聲日益高漲，所以一直要求與烏克蘭就半島地位問題展開談判。這種要求自然得不到烏克蘭的同意，雙方的關係開始產生裂痕。
蘇聯解體之初，俄羅斯奉行「一邊倒」的外交政策，對烏克蘭等前蘇聯加盟國家則採取輕裝前行的「甩包袱」政策而烏克蘭為了獲得真正意義上的獨立，奉行「中立不結盟」和「獨立」的原則，意欲與俄羅斯徹底拉開距離，逐漸削弱俄羅斯對烏克蘭的影響。
因此，在獨立國協國家的合作方式上，俄羅斯將它當成一個政治、軍事、經濟一體化的聯合，希望由自己控制獨立國協。然而烏克蘭只將獨立國協視為一個協商和談判機構，反對俄羅斯將這種合作蒙上政治色彩，也反對俄羅斯在獨立國協的領導地位。
在前蘇聯留下來的黑海艦隊的劃分問題上，俄羅斯想擁有黑海艦隊，維護其海洋大國的地位，緩解南部地緣政治壓力；而烏克蘭視黑海艦隊是獨立與安全的重要保障，所以在黑海艦隊的歸屬權問題上，兩國發生了重要分歧。再加上克裡米亞的所屬權問題，雙方的關係可謂劍拔弩張。
1994 年 2 月，梅什科夫當選克裡米亞共和國首屆總統後，決定恢復92年憲法，自行確定與烏克蘭的關係。這相當於一份半公開的獨立宣言，所以烏克蘭向克裡米亞共和國發出最後通牒，否則烏克蘭將採取堅決行動維護領土完整。俄羅斯總統葉爾欽則警告烏克蘭不要使用武力，否則俄羅斯黑海艦隊也將處於戰備狀態。一時間俄、烏之間陰雲密布，戰爭似乎一觸即發。
鑑於烏克蘭對俄羅斯獨立國協戰略的重要性，俄羅斯絕不能眼睜睜的看著烏克蘭加入西方陣營。克裡米亞就是俄羅斯用來牽制烏克蘭加入西方陣營的一把利劍。2006年美國和烏克蘭準備在克裡米亞進行軍演的時候，克裡米亞居民進行了強烈抗議，這得這次軍演泡湯；2008年烏克蘭和北約第二次準備在克裡米亞進行軍演，依然遭到當地居民的強烈反對，軍演再次遭阻。因此對俄羅斯來說，克裡米亞在遏制烏克蘭、抵制北約上起到了非常重要的作用。
俄羅斯還向克裡米亞的居民發放俄羅斯護照，讓他們享有俄羅斯的身份，鼓勵克裡米亞在需要時發起獨立和回歸俄羅斯的運動俄羅斯不想與烏克蘭徹底決裂，但不得不提防烏克蘭。克裡米亞就成為抑制烏克蘭和北約東擴的一個最好的工具，意義重大。
克裡米亞歷史上一直歸俄管轄，只是在 1954 年之後才被納入烏克蘭。因此，克裡米亞的民眾在文化認同和價值取向上更傾向於俄羅斯，就連半島上的烏克蘭族人也認為克裡米亞應該歸屬俄羅斯。
自古以來，領土爭端都是非常複雜、棘手和敏感的問題。其中有歷史的恩怨、種族的紛爭；有文化認同的差異、宗教信仰的衝突；有利益的糾葛、大國力量的博弈等等多種因素相互交織。
克裡米亞脫烏入俄，使俄羅斯獲得了控制黑海戰略要地，這對提升俄羅斯的大國地位無疑是有利的。但是克裡米亞問題也讓俄羅斯面對的是西方的制裁和烏克蘭的反對等壓力。這個問題如何完美解決，是考驗普京執政能力的一道難題。